Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Экдизон
Скелетная формула экдизона
Шариковая модель молекулы экдизона
Имена
Название ИЮПАК
(22 R ) -2β, 3β, 14α, 22,25-пентагидрокси-5β-холест-7-ен-6-он
Систематическое название ИЮПАК
(2 S , 3 R , 5 R , 9 R , 10 R , 13 R , 14 S , 17 R ) -17- [(2 S , 3 R ) -3,6-дигидрокси-6-метилгептан-2-ил ] -2,3,14-тригидрокси-10,13-диметил-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-декагидро- 1H- циклопента [a] фенантрен-6-он
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.020.692 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C27H44O6 / c1-15 (20 (28) 8-9-24 (2,3) 32) 16-7-11-27 (33) 18-12-21 (29) 19-13-22 ( 30) 23 (31) 14-25 (19,4) 17 (18) 6-10-26 (16,27) 5 / ч 12,15-17,19-20,22-23,28,30-33H, 6-11,13-14H2,1-5H3 / t15-, 16 +, 17-, 19-, 20 +, 22 +, 23-, 25 +, 26 +, 27 + / m0 / s1 проверитьY
    Ключ: UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C27H44O6 / c1-15 (20 (28) 8-9-24 (2,3) 32) 16-7-11-27 (33) 18-12-21 (29) 19-13-22 ( 30) 23 (31) 14-25 (19,4) 17 (18) 6-10-26 (16,27) 5 / ч 12,15-17,19-20,22-23,28,30-33H, 6-11,13-14H2,1-5H3 / t15-, 16 +, 17-, 19-, 20 +, 22 +, 23-, 25 +, 26 +, 27 + / m0 / s1
    Ключ: UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERBR
  • O = C1 \ C = C3 / [C @@ H] ([C @] 2 (C [C @ H] (O) [C @ H] (O) C [C @@ H] 12) C) CC [C @] 4 ([C @@] 3 (O) CC [C @@ H] 4 [C @ H] (C) [C @ H] (O) CCC (O) (C) C) C
Характеристики
С 27 Н 44 О 6
Молярная масса464,63 г / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Экдизон - это стероидный прогормон основного гормона линьки насекомых 20-гидроксиэкдизона , который секретируется переднегрудными железами . Гормоны линьки насекомых (экдизон и его гомологи) обычно называют экдистероидами . Экдистероиды действуют как гормоны линьки у членистоногих, но также встречаются в других родственных типах, где они могут играть разные роли. У Drosophila melanogaster увеличение концентрации экдизона вызывает экспрессию генов, кодирующих белки, необходимые личинке, и вызывает образование хромосомных скоплений (участков высокой экспрессии) в политенных хромосомах.. Недавние открытия лаборатории Криса К. Доу показали новую роль этого гормона в регуляции временных переходов генов в нервных стволовых клетках плодовой мушки. [1]

Экдизон и другие экдистероиды также присутствуют во многих растениях в основном как защитное средство ( токсины или антифеданты ) от травоядных насекомых. [2] Эти фитоэкдистероиды имеют лечебную ценность и являются частью травяных адаптогенных средств, таких как кордицепс , однако было показано, что предшественник экдистероидов в растениях обладает цитотоксическими свойствами. [3]

Тебуфенозид , продаваемый под торговой маркой Bayer MIMIC [4], обладает экдистероидной активностью, хотя его химическая структура мало похожа на экдистероиды. [ необходима цитата ]

См. Также [ править ]

  • Рецептор экдизона
  • PTTH - гормон инициатора метаморфоза

Внешние ссылки [ править ]

  • Ecdybase , Справочник по экдизону - бесплатная онлайн-база данных по экдистероидам

Примечания [ править ]

  1. ^ Сайед, Мубарак Хусейн; Марк, Брэндон; Доу, Крис К. (2017). «Стероидная гормональная индукция экспрессии временных генов в нейробластах головного мозга дрозофилы генерирует нейрональное и глиальное разнообразие» . eLife . 6 . DOI : 10.7554 / eLife.26287 . PMC  5403213 . PMID  28394252 .
  2. Перейти ↑ Dinan L, Savchenko T, Whiting P (2001). «О распространении фитоэкдистероидов в растениях». Клеточные и молекулярные науки о жизни . 58 (8): 1121–1132. DOI : 10.1007 / PL00000926 . PMID 11529504 . 
  3. ^ Ван Ю.С., Ян Дж. Х., Ло С. Д., Чжан Х. Б., Ли Л., Молекулы. 2007; 12 (3): 536-42.
  4. ^ apvma.gov.au: «Тебуфенозид в продукте Mimic 700 WP Insecticide, Mimic 240 SC Insecticide»