Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Эндрин
Endrin.svg
Эндрин-3D-шары.png
Имена
Название ИЮПАК
(1 R , 2 S , 3 R , 6 S , 7 R , 8 S , 9 S , 11 R ) -3,4,5,6,13,13-Гексахлор-10-оксапентацикло [6.3.1.1 3,6 .0 2,7 .0 9,11 ] тридец-4-ен
Другие имена
Мендрин, Соединение 269, (1a R , 2 S , 2a S , 3 S , 6 R , 6a R , 7 R , 7a S ) -3,4,5,6,9,9-гексахлор-1a, 2,2a , 3,6,6a, 7,7a-октагидро-2,7: 3,6-диметанонафто [2,3- b ] оксирен, 1,2,3,4,10,10-гексахлор-6,7-эпоксид -1,4,4a, 5,6,7,8,8a-октагидро-1,4-эндо, эндо-5,8-диметанонафталин
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.705 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-775-7
КЕГГ
Номер RTECS
  • IO1575000
UNII
Номер ООН2761
  • InChI = 1S / C12H8Cl6O / c13-8-9 (14) 11 (16) 5-3-1-2 (6-7 (3) 19-6) 4 (5) 10 (8,15) 12 (11, 17) 18 / ч2-7Н, 1Н2 / т2-, 3 +, 4 +, 5-, 6-, 7 +, 10-, 11 + проверитьY
    Ключ: DFBKLUNHFCTMDC-RVVFZPGKSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C12H8Cl6O / c13-8-9 (14) 11 (16) 5-3-1-2 (6-7 (3) 19-6) 4 (5) 10 (8,15) 12 (11, 17) 18 / ч2-7Н, 1Н2 / т2-, 3 +, 4 +, 5-, 6-, 7 +, 10-, 11 +
    Ключ: DFBKLUNHFCTMDC-RVVFZPGKBH
  • C1C2C3C (C1C4C2O4) C5 (C (= C (C3 (C5 (Cl) Cl) Cl) Cl) Cl) Cl
Характеристики
C 12 H 8 Cl 6 O
Молярная масса380,907 г / моль
ВнешностьОт бесцветного до желтовато-коричневого кристаллического твердого вещества
Плотность1,77 г / см 3 [1]
Температура плавления 200 ° С (392 ° F, 473 К) (разлагается)
0,23 мг / л [2]
Давление газа2,6 x 10 -5 Па [1]
Опасности
Пиктограммы GHSGHS06: ТоксичноGHS08: Опасность для здоровьяGHS09: Опасность для окружающей среды
Сигнальное слово GHSОпасность
H301 , H310 , H351 , H372 , H400 , H410
Р201 , Р202 , Р260 , P262 , P264 , P270 , P273 , P280 , P281 , P301 + 310 , P302 + 350 , P308 + 313 , P310 , P314 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P391 , P405 , P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
0
0
точка возгораниянегорючие [3]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )
3 мг / кг (перорально, обезьяна)
16 мг / кг (перорально, морская свинка)
10 мг / кг (перорально, хомяк)
3 мг / кг (перорально, крыса)
7 мг / кг (перорально, кролик)
1,4 мг / кг (оральный, мышь) [4]
LD Lo ( самый низкий опубликованный )
5 мг / кг (кошка, перорально) [4]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 0,1 мг / м 3 [кожа] [3]
REL (рекомендуется)
TWA 0,1 мг / м 3 [кожа] [3]
IDLH (Непосредственная опасность)
2 мг / м 3 [3]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Эндрин представляет собой хлорорганическое соединение с химической формулой C 12 H 8 Cl 6 O, которое было впервые произведено в 1950 году компанией Shell and Velsicol Chemical Corporation . В основном он использовался как инсектицид , а также как средство от родентицидов и рыб . Это бесцветное твердое вещество без запаха, хотя коммерческие образцы часто имеют не совсем белый цвет. Эндрин производился в виде эмульгируемого раствора, известного под коммерческим названием Endrex. [5] Это соединение стало печально известным как стойкий органический загрязнитель, и по этой причине оно запрещено во многих странах. [6]

В окружающей среде эндрин существует в виде либо альдегида эндрина, либо кетона эндрина и может быть обнаружен в основном в донных отложениях водоемов. [7] [8] Воздействие эндрина может происходить при вдыхании, проглатывании веществ, содержащих это соединение, или при контакте с кожей. [7] Попадая в организм, он может накапливаться в жирах и действовать как нейротоксин на центральную нервную систему , что может вызвать судороги, припадки или даже смерть. [9]

Хотя эндрина не в настоящее время классифицируются как мутаген , [5] , ни как человек канцероген , он по - прежнему является токсичным химическим веществом и другими способами с вредными эффектами. [10] Из-за этих токсических эффектов производители полностью прекратили использование эндрина в Соединенных Штатах к 1991 году. Были высказаны опасения по поводу импорта пищевых продуктов, поскольку некоторые страны, возможно, все еще использовали эндрин в качестве пестицида. [7]

История [ править ]

J. Hyman & Company впервые разработала эндрин в 1950 году. Shell International получила лицензию на его производство в США и Нидерландах. Велсикол был другим продюсером в Нидерландах. Эндрин использовался во всем мире до начала 1970-х годов. Из-за его токсичности он был запрещен или строго ограничен во многих странах. В 1982 году Shell прекратила производство. [5]

В 1962 году компания Shell в США продала примерно 2,3–4,5 миллиона килограммов эндрина. В 1970 г. Япония импортировала 72 000 кг эндрина. С 1963 по 1972 год Бали использовал от 171 до 10700 килограммов эндрина в год для производства рисовых чеков, пока использование эндрина не было прекращено в 1972 году. [5] Тайвань сообщил о более высоких уровнях хлорорганических пестицидов, включая эндрин, в образцах почвы рисовых полей по сравнению с в другие азиатские страны, такие как Таиланд и Вьетнам. По оценкам, в 1950-1970-х годах в окружающую среду выбрасывалось более двух миллионов килограммов хлорорганических пестицидов в год. Эндрин был запрещен в США 10 октября 1984 г. [8]Тайвань запретил использование эндрина в качестве пестицида в 1971 году и отрегулировал его как токсичное химическое вещество в 1989 году [11].

В мае 2004 года вступила в силу Стокгольмская конвенция о стойких органических загрязнителях, в которой эндрин был включен в список 12 исходных стойких органических загрязнителей (СОЗ), оказывающих неблагоприятное воздействие на людей и окружающую среду. Конвенция требует от участвующих сторон принятия мер по устранению или ограничению производства СОЗ. [12]

Производство [ править ]

Синтез эндрина начинается с конденсации гексахлорциклопентадиена с винилхлоридом . Затем продукт дегидрохлорируют . После реакции с циклопентадиеном , изодрин формируются. Образование эпоксида путем добавления к изодрину перуксусной кислоты или пербензойной кислоты является заключительной стадией синтеза эндрина. [5]

Эндрин является стереоизомером из дильдрина [13] с сопоставимыми свойствами, хотя Эндрин деградирует более легко [8]

Используйте [ редактировать ]

Эндрин был разработан в виде эмульгируемых концентратов (ЭК), смачиваемых порошков (WP) , гранул, полевых дустов (FSD) и паст. Затем продукт может быть нанесен с самолета или с помощью ручных распылителей в различных составах. [14]

Эндрин использовался в основном в качестве сельскохозяйственного инсектицида на табаке, яблонях, хлопке, сахарном тростнике, рисе, зерновых и зерновых. [15] Он эффективен против различных видов, включая хлопковых совок , кукурузных мотыльков , стриженых червей и личинок травы . [16] Кроме того, эндрин использовался как средство от родентицидов и птиц . [7] В Малайзии рыбные фермы использовали раствор эндрина в качестве средства для уничтожения рыб, чтобы очистить шахтные бассейны и рыбные пруды от всей рыбы перед возобновлением поголовья. [17]

Исследование, проведенное с 1981 по 1983 год в США, было направлено на определение воздействия эндрина на организмы, не являющиеся мишенями, при применении его в качестве родентицида в садах. Было обнаружено, что большая часть диких животных в саду и вокруг него подвергается воздействию эндрина, причем на токсичность эндрина приходится более 24% зарегистрированных смертей птиц. [18] Эндрин был запрещен в США 10 октября 1984 г. [8]

Воздействие на здоровье [ править ]

Воздействие и метаболизм [ править ]

Воздействие эндрина может происходить при вдыхании, проглатывании веществ, содержащих это соединение, или при контакте с кожей. Помимо вдыхания и контакта с кожей, младенцы могут подвергаться воздействию, проглатывая грудное молоко женщины, подвергшейся воздействию. В утробе матери плод обнажается через плаценту, если подверглась заражению мать. [13] [19]

Попадая в организм, эндрин метаболизируется в анти- 12-гидроксиендрин и другие метаболиты, которые могут выводиться с мочой и калом. Как анти- 12-гидроксиэндрин, так и его метаболит 12-кетоэндрин, вероятно, ответственны за токсичность эндрина. [7] Быстрый метаболизм эндрина в эти метаболиты затрудняет обнаружение самого эндрина, если только воздействие не очень велико. [13]

Неврологические эффекты [ править ]

Симптомы отравления эндрином включают головную боль, головокружение, нервозность, спутанность сознания, тошноту, рвоту и судороги. [7] Острое отравление эндрином у человека поражает в первую очередь центральную нервную систему . Там он может действовать как нейротоксин , блокирующий активность тормозных нейротрансмиттеров . [13] В случае острого воздействия это может привести к судорогам или даже смерти. Поскольку эндрин может накапливаться в жирах тела, острое отравление эндрином может привести к повторным припадкам, когда стрессоры вызывают выброс эндрина обратно в организм, даже через несколько месяцев после прекращения первоначального воздействия. [9]

Люди, профессионально подвергающиеся воздействию эндрина, могут испытывать аномальные показания ЭЭГ, даже если они не проявляют никаких клинических симптомов, возможно, из-за повреждения ствола головного мозга . Эти показания показывают двусторонние синхронные тета-волны с синхронными комплексами спайк-волна . Нормализация показаний ЭЭГ может занять до одного месяца. [7]

Эффекты развития [ править ]

Хотя не было обнаружено, что воздействие эндрина отрицательно влияет на фертильность у млекопитающих, у мышей, крыс и уток кряквы наблюдалось увеличение смертности плода. У тех животных, которые пережили беременность, наблюдались аномалии развития, особенно у грызунов, матери которых подверглись воздействию эндрина на ранних сроках беременности. У хомяков увеличилось количество случаев сращивания ребер, волчьей пасти , открытых глаз, перепончатых лап и менингоэнцефалоцеле . Наряду с открытыми глазами и волчьей пастью у мышей развились сросшиеся ребра и экзэнцефалия . [7] Сообщалось также о аномалиях скелета у грызунов. [13]

Другие эффекты [ править ]

Было обнаружено, что более высокие дозы эндрина вызывают у грызунов: некроз почечных канальцев ; воспаление печени, ожирение печени и некроз печени ; возможная деградация почек; [13] и снижение массы тела и увеличение массы тела. [7]

Эндрин очень токсичен для водных организмов, а именно рыб , водных беспозвоночных и фитопланктона . [20] Было обнаружено, что он оставался в тканях инфицированной рыбы до одного месяца. [17]

Вспышка отравления в Пакистане в 1984 г. [ править ]

С 14 июля по 26 сентября 1984 года произошла вспышка отравления эндрина произошло в 21 деревнях и вокруг Talagang , в подрайона в провинции Пенджаб в Пакистане . Восемьдесят процентов из 194 известных случаев приходились на детей в возрасте до 15 лет. У отравленных людей были судороги, а также рвота , застойные явления в легких и гипоксия , в результате чего 19 человек погибли. У некоторых людей после судорог отмечалась субфебрильная температура (37,8 ° C / 100 ° F, подмышечная область ). У более серьезно пострадавших людей рвота была меньше, но температура была выше, чем у менее пострадавших. Большинство пациентов можно контролировать менее чем за два часа с помощьюдиазепам , фенобарбитал и атропин , хотя более серьезно пострадавшим пациентам требовалась общая анестезия . Восстановление заняло до двух дней. После лечения пациенты сообщали, что не помнят своих припадков. Вспышка в равной степени затронула как мужчин, так и женщин. [21]

Судя по демографическим характеристикам пораженных людей и месту их проживания, вспышка, вероятно, была вызвана загрязнением пищевых продуктов эндрином. [22] Поскольку члены этих деревень редко контактировали друг с другом, следователи определили, что зараженный сахар, отправленный в деревни, был наиболее вероятной причиной, хотя не было найдено никаких достоверных доказательств, подтверждающих это. Примерно в это же время эндрин использовался фермерами, выращивающими хлопок и сахарный тростник в регионе Пенджаб. Ряд водителей грузовиков заявили, что они использовали одни и те же грузовики для доставки эндрина фермерам и для сбора урожая в Талаганг, что могло привести к заражению. [21]

Экологическое поведение [ править ]

Доказано, что инсектициды, такие как дильдрин и эндрин, сохраняются в окружающей среде на протяжении десятилетий. [23] Окончательное обнаружение остатков было невозможно до 1971 года, когда масс-спектрометр начал использоваться в качестве детектора в газовой хроматографии . [24] Об обнаружении этих химических веществ в окружающей среде сообщалось во всем мире до 2005 года [23], хотя частота зарегистрированных случаев невысока из-за их относительно небольшого масштаба использования и очень низких концентраций. [24]

Эндрин регулярно попадает в окружающую среду при нанесении на посевы или когда его смывает дождь. Он был обнаружен в воде, отложениях, атмосферном воздухе и биотической среде даже после прекращения использования. [25] Хлорорганические пестициды сильно сопротивляются разложению, плохо растворяются в воде, но хорошо растворяются в липидах, что называется липофильными . [24] Это приводит к биоаккумуляции в жировых тканях организмов, в основном живущих в воде. Сообщается о высоком коэффициенте биоконцентрации 1335-10 000 у рыб. [26] Эндрин очень прочно связывается с органическими веществами в почве и водных отложениях из-за их высокой адсорбции.коэффициент [24], что снижает вероятность выщелачивания в грунтовые воды, даже если были обнаружены образцы загрязненных грунтовых вод. В 2009 году EPA опубликовало данные, согласно которым эндрин в почве может сохраняться до 14 лет и более. [26] Степень устойчивости эндрина сильно зависит от местных условий. Например, высокая температура (230 ° C) или интенсивный солнечный свет приводят к более быстрому распаду эндрина на кетон эндрина и альдегид эндрина, однако это расщепление составляет менее 5%. [7]

Удаление из среды [ править ]

В Соединенных Штатах эндрин в основном утилизировался на суше до тех пор, пока в 1987 году не были приняты федеральные правила США по захоронению отходов, содержащих эндрин. [7] Основные методы исчезновения эндрина из почвы - улетучивание и фоторазложение . [27] Под ультрафиолетовым светом эндрин образует δ-кетоэндрин, и Международная программа по химической безопасности (IPCS) утверждает, что под ярким летним солнцем около 50% эндрина изомеризуется в δ-кетоэндрин за 7 дней. [27] В анаэробных условиях происходит микробное разложение грибами и бактериями с образованием одного и того же основного конечного продукта. [14]

Изучение метаболизма эндрина у млекопитающих затруднено из-за высокой токсичности этого соединения. Болдуин М.К. идентифицировал два гидроксилированных метаболита в фекалиях крыс, получавших диету, содержащую 4 части на миллион эндрина. По крайней мере, один был результатом гидроксилирования метиленового мостика. Другой может быть противоположным изомером или, возможно, быть результатом гидроксилирования по другому сайту. Эндрин редко восстанавливается в тканях. Обнаружен кетон, который, вероятно, образуется в результате метаболизма спирта, полученного из метиленовой группы.


Банк данных по опасным веществам (HSDB) перечисляет восстановительное дехлорирование и сжигание для утилизации небольших количеств эндрина в полевых условиях. При восстановительном дехлорировании атомы хлора эндрина были полностью заменены атомами водорода , что считается более экологически приемлемым. [28] Несмотря на то, что эндрин очень прочно связывается с почвой, группа японских ученых предложила фиторемедиацию с использованием сельскохозяйственных культур семейства Cucurbitaceae . По состоянию на 2009 год, точные механизмы, лежащие в основе поглощения эндрина растениями, не изучены. Для практического применения необходимы исследования механизмов и факторов, влияющих на поглощение. [23]

Регламент [ править ]

Соединенные Штаты [ править ]

В Соединенных Штатах эндрин регулируется EPA . Он устанавливает критерий острой пресной воды 0,086 мкг / л и критерий хронической болезни 0,036 мкг / л. В соленой воде это количество острых 0,037 и хронических 0,0023 мкг / л. [20] Критерий загрязнения здоровья человека для воды плюс организм составляет 0,059 мкг / л. [29] Предел питьевой воды ( максимальный уровень загрязнения ) установлен на уровне 2 частей на миллиард. [30] Не рекомендуется использовать эндрин в рыбном хозяйстве из-за нулевой терпимости уровней эндрина в пищевых продуктах. [17] Для профессионального воздействия эндрина OSHA и NIOSH установили пределы воздействия на уровне 0,1 мг / м 2.3 . [3]

Международные организации [ править ]

ВОЗ перечисляет Эндрин - как устаревшее пестицида в его «Классификация пестицидов по степени опасности» и не назначал какого - либо класса опасности в соответствии с согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ . [31]

Тайвань [ править ]

Тайвань не является участником Стокгольмской конвенции с 2015 года, но разработал собственный «Национальный план выполнения Стокгольмской конвенции о стойких органических загрязнителях», который был одобрен Исполнительным юанем в апреле 2008 года. [11] Центральные компетентные органы Тайвань устанавливает предел в 20 мг / кг для борьбы с загрязнением почвы. Для качества морской среды установлен норматив 0,002 мг / л. В отношении профессионального воздействия эндрина было сделано предупреждение о том, что контакт с кожей, глазами и слизистыми оболочками может способствовать общему воздействию. [11]

См. Также [ править ]

  • Олдрин
  • Дильдрин
  • Эндокринные разрушители
  • Состав пестицида

Ссылки [ править ]

  1. ^ а б "Эндрин" . Deutsche Gesellschaft für Technische Zusammenarbeit . Проверено 13 марта 2015 года .
  2. ^ «Эндрин (ПДС)» . IPCS. Архивировано из оригинального 2 -го июля 2014 года . Проверено 13 марта 2015 года .
  3. ^ a b c d e Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0252» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ а б "Эндрин" . Немедленно опасная для жизни или здоровья концентрация (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH). 4 декабря 2014 . Проверено 19 марта 2015 года .
  5. ^ а б в г е ван Эш, GT; ван Хемстра-Лекен, EAH (1992). «Критерии гигиены окружающей среды 130: Эндрин» . Международная программа химической безопасности . Всемирная организация здравоохранения . Проверено 30 марта 2015 года .
  6. ^ «Стокгольмская конвенция о стойких органических загрязнителях (СОЗ)» . Содружество Австралии: Департамент окружающей среды. 2013 . Проверено 30 марта 2015 года .
  7. ^ a b c d e f g h i j k "Токсикологический профиль эндрина" (PDF) . Агентство регистрации токсичных веществ и заболеваний . Министерство здравоохранения и социальных служб США. Август 1996 . Проверено 30 марта 2015 года .
  8. ^ a b c d Берри, Уолтер (август 2003 г.). «Процедуры для получения критериев равновесного разделения отложений (ESB) для защиты донных организмов: эндрин» (PDF) . EPA: Управление исследований и разработок .
  9. ^ a b «Некоторые острые и хронические эффекты эндрина на мозг» (PDF) . Федеральное управление гражданской авиации: Управление авиационной медицины. Июль 1970 . Проверено 14 марта 2015 года .
  10. ^ «Эндрин (CASRN 72-20-8)» . Интегрированная система информации о рисках . Агентство по охране окружающей среды США. Сентябрь 1988 . Проверено 30 марта 2015 года .
  11. ^ a b c Цай, Вэнь-Тянь (12 октября 2010 г.). «Текущее состояние и нормативные аспекты пестицидов, считающихся стойкими органическими загрязнителями (СОЗ) на Тайване» . Международный журнал исследований окружающей среды и общественного здравоохранения . 7 (10): 3615–3627. DOI : 10.3390 / ijerph7103615 . PMC 2996183 . PMID 21139852 .  
  12. ^ «История переговоров Стокгольмской конвенции» . Стокгольмская конвенция . Стокгольмская конвенция . Проверено 20 марта 2015 года .
  13. ^ a b c d e f "Обзор хлорорганических пестицидов: Эндрин" . CDC - Национальная программа биомониторинга . Центр по контролю и профилактике заболеваний. Декабрь 2013 . Проверено 30 марта 2015 года .
  14. ^ a b «Эндрин: Руководство по охране здоровья и безопасности № 60» . Международная программа по химическому здоровью . Всемирная организация здоровья. 1991 . Проверено 30 марта 2015 года .
  15. ^ «Основная информация об эндрине в питьевой воде» . Агентство по охране окружающей среды США. 9 февраля 2014 . Проверено 30 марта 2015 года .
  16. ^ "Таблицы данных по пестицидам № 1: Эндрин" . Международная программа химической безопасности . Всемирная организация здоровья; Продовольственная и сельскохозяйственная организация. Январь 1975. Архивировано из оригинала 2 июля 2014 года . Проверено 30 марта 2015 года .
  17. ^ a b c «Интегрированные методы управления для борьбы с неместными рыбами» (PDF) . Центр экологических наук Верхнего Среднего Запада . Геологическая служба США. Декабрь 2003 . Проверено 30 марта 2015 года .
  18. ^ Blus, LJ; Хенни, CJ; Роща, РА (январь 1989 г.). «Рост и падение использования эндрина в фруктовых садах штата Вашингтон: влияние на дикую природу» . Загрязнение окружающей среды . 60 (3–4): 331–349. DOI : 10.1016 / 0269-7491 (89) 90113-9 .
  19. ^ «Здоровое молоко, здоровый ребенок - химическое загрязнение и материнское молоко» . Совет по защите национальных ресурсов. 25 марта 2005 . Проверено 30 марта 2015 года .
  20. ^ a b «Критерии качества окружающей воды для эндрина» (PDF) . EPA Water . Агентство по охране окружающей среды США. Октябрь 1980 . Проверено 30 марта 2015 года .
  21. ^ a b «Международные заметки об острых судорогах, связанных с отравлением эндрином - Пакистан» . Еженедельный отчет о заболеваемости и смертности (MMWR) . Центры по контролю и профилактике заболеваний США. 14 декабря 1984 . Проверено 30 марта 2015 года .
  22. ↑ Джаббар, Абдул (октябрь 1992 г.). «ПЕСТИЦИДНОЕ ОТРАВЛЕНИЕ ЧЕЛОВЕКА» (PDF) . Журнал Пакистанской медицинской ассоциации . Проверено 30 марта 2015 года .
  23. ^ a b c Мацумото, Эмико; Каванака, Юхей; Юн, Сун-Чжа; Ояйдзу, Хироши (4 июля 2009 г.). «Биоремедиация хлорорганических пестицидов, дильдрина и эндрина и их присутствие в окружающей среде». Прикладная микробиология и биотехнология . 84 (2): 205–216. DOI : 10.1007 / s00253-009-2094-5 . PMID 19578846 . 
  24. ^ a b c d Зитко, Владимир (2003). Стойкие органические загрязнители (PDF) . Берлин Гейдельберг: Springer-Verlag. С. 47–90. ISBN  978-3-540-43728-4. Архивировано 2 апреля 2015 года из оригинального (PDF) . Проверено 25 марта 2015 года .
  25. ^ Чопра, AK; Шарма, Мукеш Кумар; Чамоли, Шиха (февраль 2011 г.). «Биоаккумуляция хлорорганических пестицидов в водной системе - обзор». Экологический мониторинг и оценка . 173 (1–4): 905–916. DOI : 10.1007 / s10661-010-1433-4 . PMID 20306340 . 
  26. ^ a b "Технические данные по: Endrin" (PDF) . www.epa.gov . Агентство по охране окружающей среды США . Проверено 26 марта 2015 года .
  27. ^ а б Эш, GT фургон; Heemstra-Lequin, EAH van (1992). Эндрин (PDF) . Женева: Всемирная организация здравоохранения. С. 1–234. ISBN  92 4 157130 6. Проверено 29 марта 2015 года .
  28. ^ Батлер, LC; Стайфф, округ Колумбия; Sovocool, GW; Wilson, NK; Магнусон, Дж. А. (1981). «Восстановительное разложение дильдрина и эндрина в полевых условиях с использованием подкисленного цинка». Журнал экологической науки и здоровья . 16 (4): 395–408. DOI : 10.1080 / 03601238109372266 . PMID 7288091 . 
  29. ^ «Критерии здоровья человека» . EPA Water . Агентство по охране окружающей среды США. Декабрь 2003 . Проверено 30 марта 2015 года .
  30. ^ «Загрязняющие вещества питьевой воды: Национальные правила первичной питьевой воды» . EPA Water . Агентство по охране окружающей среды США. Май 2009 . Проверено 30 марта 2015 года .
  31. ^ Классификация пестицидов по степени опасности . ВОЗ. 2010. с. 81. ISBN 978 92 4 154796 3. Проверено 30 марта 2015 года .

Внешние ссылки [ править ]

  • Эндрин ChemSub Интернет, извлекаться 9 апреля 2015