Из Википедии, свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Этилсульфат
Формула скелета
Шариковая модель
Имена
Название ИЮПАК
Этиловый гидросульфат
Другие названия
Этилсульфат; Сульфовиновая кислота; Этилбисульфат; Этоксисульфоновая кислота; Этилсульфат
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.007.963 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C2H6O4S / c1-2-6-7 (3,4) 5 / h2H2,1H3, (H, 3,4,5) контрольныйY
    Ключ: KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N контрольныйY
  • InChI = 1 / C2H6O4S / c1-2-6-7 (3,4) 5 / h2H2,1H3, (H, 3,4,5)
    Ключ: KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYAR
  • O = S (= O) (O) OCC
Характеристики
C 2 H 6 O 4 S
Молярная масса126,13  г · моль -1
Плотность1,46 г / см³
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
контрольныйY проверить  ( что есть   ?)контрольныйY☒N
Ссылки на инфобоксы

Этиловый эфир сульфат (название ИЮПАК: этиловый гидросульфат ), также известный как серно - винная кислота , представляет собой органическое химическое соединение используется в качестве промежуточного продукта в производстве этанола из этилена . Это этиловый эфир серной кислоты.

История [ править ]

Это вещество было изучено одновременно с эфиром на немецкий алхимик августа Зигмунд Фробениуса в 1730 году [1] впоследствии французские химики Fourcroy в 1797 году и Гей-Люссака в 1815. [2] [3] Швейцарский ученый Николя Теодором де Соссюр также изучал его в 1807. [4] В 1827 году французский химик и фармацевт Феликс-Полидор Булле (1806-1835) вместе с Жан-Батистом Андре Дюма отметили роль этилсульфата в получении диэтилового эфира изсерная кислота и этанол . [5] [6] Дальнейшие исследования, проведенные немецким химиком Эйльхардом Митчерлихом и шведским химиком Йенсом Берцелиусом, показали, что серная кислота действует как катализатор , что в конечном итоге привело к открытию сульфовиновой кислоты в качестве промежуточного продукта в процессе. [7] [8] Появление электрохимии на итальянский физик Алессандро Вольта и английский химик Гемфри Дэви в 1800 году подтвердил эфир и вода были образованы в результате реакции суб-стехиометрическогоколичества серной кислоты на этаноле, и эта сульфовиновая кислота образовывалась в качестве промежуточного продукта в реакции. [9]

Производство [ править ]

Этанол был получен главным образом кислотной обработкой серной гидратации , в котором этилен подвергает взаимодействие с серной кислотой для получения этилового сульфата с последующим гидролизом , [10] , но этот метод был в основном заменен прямой гидратацией этилена. [11]

Этилсульфат можно получить в лабораторных условиях путем реакции этанола с серной кислотой при слабом кипении, поддерживая реакцию ниже 140 ° C. Серную кислоту необходимо добавлять по каплям или реакционную смесь необходимо активно охлаждать, поскольку сама реакция является сильно экзотермической.

CH 3 CH 2 OH + H 2 SO 4 → CH 3 -CH 2 -O-SO 3 H + H 2 O

Если температура превышает 140 ° C, этилсульфатный продукт имеет тенденцию реагировать с остаточным исходным материалом этанола с образованием диэтилового эфира . Если температура превышает 170 ° C при значительном избытке серной кислоты, этилсульфат распадается на этилен и серную кислоту. [12] [13]

Реакции [ править ]

Механизм образования этилсульфата, диэтилового эфира и этилена основан на реакции между этанолом и серной кислотой , которая включает протонирование этанольного кислорода с образованием [ неопределенного ] иона оксония. [13]

Этилсульфат накапливается в волосах после хронического употребления алкоголя, и его обнаружение может использоваться в качестве биомаркера употребления алкоголя. [14]

Соли [ править ]

Этилсульфат может существовать в солевых формах, таких как этилсульфат натрия, этилсульфат калия и этилсульфат кальция. Соль может быть образована путем добавления соответствующей карбонатной или бикарбонатной соли. Например, этилсульфат и карбонат калия образуют этилсульфат калия и бикарбонат калия . [13]

CH 3 -CH 2 -O-SO 3 H + K 2 CO 3 → CH 3 -CH 2 -O-SO 3 K + KHCO 3

См. Также [ править ]

  • Метилсульфат
  • Диэтилсульфат

Ссылки [ править ]

  1. ^ Д-р Фробениус (1730) "Отчет о spiritus vini æthereus, вместе с несколькими опробованными экспериментами", Philosophical Transactions of the Royal Society (of London), 36 (413): 283–289.
  2. ^ Fourcroy, AF и Воклен, LN (1797) "Sur l'действие де l'Acide sulfurique сюр l'спирт и де ла формирование де l'ЭФИР" архивации 2016-03-19 в Wayback Machine (О действии серной кислоты на спирте и образовании эфира), Annales de Chimie , 23  : 203-215.
  3. ^ Гей-Люссак, LJ (1815) "Sur l'analyse de l'alcool et de l'éther sulfique et sur les produits de la fermentation" (Об анализе спирта и серного эфира и о продуктах ферментации), Annales де Шими , 95  : 311-318.
  4. ↑ Теодор де Соссюр (1807) «Память о композиции алкоголя и серного эфира», Архивировано 26 декабря 2016 г. в Wayback Machine Journal de Physique, de chimie, d'histoire naturelle et des arts , 64  : 316–354.
  5. ^ Dumas, JB и Boullay, P. (1827) "Мемуаре ла формирование де l'ЭФИР sulfurique," Annales де Chimie и де Телосложение , 36  : 294-316.
  6. ^ Wisniak, Хайме (2010). "Феликс-Полидор Булле" (PDF) . Revista CENIC Ciencias Químicas . 41 (1): 59–66. Архивировано (PDF) из оригинала на 2017-08-16 . Проверено 9 августа 2013 .
  7. ^ Е. Мичерлих (1834) "Ueber умирают Aetherbildung" В архиве 2017-01-13 в Wayback Machine (О формировании эфира), Annalen дер Physik унд Chemie , 31 (18): 273-282.
  8. ^ JJ Berzelius , Årsberättelsen om framsteg i fysik och kemi [Годовой отчет о прогрессе в физике и химии], (Стокгольм, Швеция: Шведская королевская академия наук, 1835). Изучив исследование Эйльхарда Мичерлиха по образованию эфира, Берцелиус придумал слово каталис (катализ) на странице 245. Архивировано 13 января 2017 года в Wayback Machine :

    Оригинал: Jag skall derföre, för att begin en i kemien välkänd härledning, kalla den kroppars katalytiska kraft, sönderdelning genom denna kraft katalys, likasom vi med ordet analys beteckna åtskiljandet vanderoppars best af den kroppars best.

    Перевод : Поэтому, используя хорошо известное химическое выражение, я буду называть [каталитические] тела [т. Е. Вещества] каталитической силой, а разложение [других] тел посредством этой силы катализом , точно так же, как мы обозначаем Слово анализ разделение составных частей тела по обычному химическому сродству.

  9. ^ «История эфира» . Состав и структура эфира . Архивировано 27 декабря 2003 года . Проверено 7 сентября 2005 года .
  10. ^ Фрэнк С. Уитмор (2012). Органическая химия . Один . Курьерская корпорация. ISBN 9780486311159.
  11. ^ Ландау, Ральф; Шаффель, Г. С (1971). «Последние достижения в химии этилена». Происхождение и переработка нефти . Успехи химии. 103 . С.  150–157 . DOI : 10.1021 / ба-1971-0103.ch008 . ISBN 978-0-8412-0120-0.
  12. ^ Юлий Б. Коэн (1930). Практическая органическая химия (подготовка 5) . Макмиллан.
  13. ^ a b c Фредерик Джордж Манн и Бернард Чарльз Сондерс (1960). Практическая органическая химия (препараты, взаимодействие этанола и серной кислоты) . Longman Inc.
  14. ^ Каппель, Дельфина; Лай, Фун Инь; Ковачи, Адриан; Вермассен, Аннеми; Crunelle, Cleo L .; Нилс, Хьюго; Ван Нуйс, Александр Л.Н. (2018). «Оценка этилсульфата в волосах как маркера потребления алкоголя с использованием жидкостной хроматографии-тандемной масс-спектрометрии». Тестирование и анализ на наркотики . 10 (10): 1566–1572. DOI : 10.1002 / dta.2410 . PMID 29923331 .