Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Эвкалиптол
Эвкалиптол.png
Эвкалиптол3D-3.png
Эвкалиптол3D-4.png
Имена
Название ИЮПАК
1,3,3-триметил-2-оксабицикло [2.2.2] октан
Другие имена
1,8-цинеол
1,8-эпокси- п- ментан
кайепутол
1,8- эпокс - п- ментан, 1,8-оксидо- п- ментан
эвкалиптол
1,3,3-триметил-2-оксабицикло [2.2.2 ]
октанцинеол
цинеол.
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
105109 5239941
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100,006,757 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 207-431-5
131076
КЕГГ
UNII
Характеристики
С 10 Н 18 О
Молярная масса154,249  г / моль
Плотность0,9225  г / см 3
Температура плавления 2,9 ° С (37,2 ° F, 276,0 К)
Точка кипения 176–177 ° С (349–351 ° F, 449–450 К)
−116,3 × 10 −6 см 3 / моль
Фармакология
R05CA13 ( ВОЗ )
Опасности
Пиктограммы GHSGHS02: ЛегковоспламеняющийсяGHS07: ВредноGHS08: Опасность для здоровья
Сигнальное слово GHSОпасность
Формулировки опасности GHS
H226 , H304 , H315 , H317 , H319 , H411
Меры предосторожности GHS
Р210 , Р233 , Р240 , Р241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P272 , P273 , P280 , P301 + 310 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P305 + 351 + 338 , P321 , P331 , P332 + 313 , P333 + 313 , P337 + 313 , P362 , P363 , P370 + 378 , P391 , P403 + 235
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Эвкалиптол - монотерпеноид . Бесцветная жидкость, представляет собой бициклический эфир . Эвкалиптол имеет запах свежей мяты и пряный, охлаждающий вкус. Он не растворяется в воде, но смешивается с органическими растворителями. Эвкалиптол составляет 90% масла эвкалипта . [1] Эвкалиптол образует кристаллические аддукты с галогеноводородными кислотами , о- крезолом , резорцином и фосфорной кислотой . Образование этих аддуктов полезно для очистки. [2]

В 1870 году Ф. С. Клез определил и дал название «эвкалиптол» доминирующей части масла Eucalyptus globulus . [1]

Использует [ редактировать ]

Благодаря приятному пряному аромату и вкусу эвкалиптол используется в ароматизаторах, ароматизаторах и косметике. Эвкалиптовое масло на основе цинеола в небольших количествах (0,002%) используется в качестве ароматизатора в различных продуктах, включая выпечку , кондитерские изделия , мясные продукты и напитки . [3] В отчете за 1994 год, опубликованном пятью ведущими производителями сигарет, эвкалиптол был указан как одна из 599 добавок к сигаретам. [4] Утверждается, что его добавляют для улучшения вкуса.

Эвкалиптол входит в состав коммерческих жидкостей для полоскания рта и используется в традиционной медицине в качестве средства от кашля . [5]

Другое [ править ]

Эвкалиптол обладает инсектицидными и репеллентными свойствами. [6] [7]

Напротив, эвкалиптол является одним из многих соединений, привлекательных для самцов различных видов орхидейных пчел , которые собирают химические вещества для синтеза феромонов; его обычно используют в качестве приманки для привлечения и сбора этих пчел для изучения. [8] Одно из таких исследований с Euglossa imperialis , несоциальным видом орхидейных пчел, показало, что присутствие цинеола (также эвкалиптола) усиливает территориальное поведение и особенно привлекает самцов пчел. Было даже замечено, что эти самцы периодически покидали свои территории в поисках химикатов, таких как цинеол, который, как считается, важен для привлечения самок и спаривания с ними, для синтеза феромонов. [9]

Токсикология [ править ]

Он имеет низкую токсичность (поэтому его используют в пищевых продуктах), его LD50 составляет 2,48 г / кг (кролики).

Список растений, содержащих эвкалиптол [ править ]

  • Афрамомум коррорима [10]
  • Artemisia tridentata [11]
  • Каннабис [12]
  • Cinnamomum camphora , камфорный лавр (50%) [13]
  • Eucalyptus cneorifolia [ необходима ссылка ]
  • Погружения с эвкалиптом [ необходима ссылка ]
  • Eucalyptus dumosa [ необходима ссылка ]
  • Eucalyptus globulus [14]
  • Эвкалиптовый гониокаликс [ необходима ссылка ]
  • Eucalyptus horistes [ необходима ссылка ]
  • Eucalyptus kochii [ необходима ссылка ]
  • Eucalyptus leucoxylon [ необходима ссылка ]
  • Eucalyptus largiflorens [15]
  • Eucalyptus oleosa [ необходима ссылка ]
  • Eucalyptus polybractea [ необходима ссылка ]
  • Eucalyptus radiata [ необходима ссылка ]
  • Eucalyptus rossii [ необходима ссылка ]
  • Эвкалипт сидероксилон [ необходима ссылка ]
  • Eucalyptus smithii [ необходима ссылка ]
  • Eucalyptus staigeriana [16]
  • Eucalyptus tereticornis [ необходима ссылка ]
  • Eucalyptus viridis [ необходима ссылка ]
  • Hedychium coronarium , лилия-бабочка [17] [18] [19] [20]
  • Helichrysum gymnocephalum [21]
  • Kaempferia galanga , galangal, (5,7%) [22]
  • Laurus nobilis , лавровый, (45%) [ необходима цитата ]
  • Melaleuca alternifolia , чайное дерево, (0–15%) [ необходима ссылка ]
  • Salvia lavandulifolia , испанский шалфей (13%) [23]
  • Turnera diffusa , damiana [24]
  • Umbellularia californica , перец (22,0%) [25]
  • Zingiber officinale , имбирь [26]

Компендиальный статус [ править ]

  • Британская фармакопея [27]
  • Мартиндейл: Дополнительная фармакопея 31 [28]

NB Внесен в список некоторых фармакопей как «цинеол».

См. Также [ править ]

  • Камфора
  • Цитраль
  • Эвкалиптовое масло
  • Лаванда
  • Ментол
  • Жидкость для полоскания рта

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b Боланд, DJ; Брофи, JJ; Дом, АПН (1991). Масла листьев эвкалипта: использование, химия, дистилляция и маркетинг . Мельбурн: Inkata Press. п. 6. ISBN 0-909605-69-6.
  2. ^ Эггерсдорфер, Манфред (2000). «Терпены». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a26_205 .
  3. ^ Харборн, JB; Бакстер, Х. (30 августа 2001 г.). Химический словарь хозяйственных предприятий . ISBN 0-471-49226-4.
  4. ^ «Сигаретные ингредиенты - химические вещества в сигаретах» . Департамент здравоохранения штата Нью-Йорк . Проверено 28 июля 2014 .
  5. ^ "Масло чайного дерева" . Drugs.com. 17 июня 2019 . Проверено 31 июля 2019 года .
  6. ^ Klocke, JA; Дарлингтон, МВ; Баландрин М.Ф. (декабрь 1987 г.). «8-Цинеол (эвкалиптол), репеллент для кормления и откладки яиц от комаров из эфирного масла Hemizonia fitchii (Asteraceae)». Журнал химической экологии . 13 (12): 2131–41. DOI : 10.1007 / BF01012562 . PMID 24301652 . S2CID 23271137 .  
  7. ^ Сфара, V .; Зерба, EN; Альзогарай, РА (май 2009 г.). «Фумигант, инсектицидная активность и репеллентный эффект пяти эфирных масел и семи монотерпенов на нимф первого этапа роста Rhodnius prolixus ». Журнал медицинской энтомологии . 46 (3): 511–515. DOI : 10.1603 / 033.046.0315 . PMID 19496421 . S2CID 23452066 .  
  8. ^ Schiestl, FP; Рубик, DW (2004). "Обнаружение запахового соединения у самцов пчел Euglossine". Журнал химической экологии . 29 (1): 253–257. DOI : 10,1023 / A: 1021932131526 . ЛВП : 20.500.11850 / 57276 . PMID 12647866 . S2CID 2845587 .  
  9. ^ Schemske, Дуглас W .; Ланде, Рассел (1984). «Коллекция ароматов и территориальная экспозиция самцов орхидейных пчел». Поведение животных . 32 (3): 935–937. DOI : 10.1016 / s0003-3472 (84) 80184-0 . S2CID 54411184 . 
  10. ^ Sebsebe Demissew (1993). «Описание некоторых эфиромасличных растений в Эфиопии и их местного использования». Журнал исследований эфирных масел . Тейлор и Фрэнсис . 5 (5): 465–479. DOI : 10.1080 / 10412905.1993.9698266 . Также представлен химический состав… Aframomum corrorima (1,8-цинеол 41,9%)….
  11. ^ Кроуэлл, ММ; и другие. (2018). «Диетическое разделение токсичных листьев и волокнистых стеблей отличается у симпатичных специалистов и травоядных млекопитающих широкого профиля» . Журнал маммологии . 99 (3): 565–577. DOI : 10,1093 / jmammal / gyy018 .
  12. ^ Макпартленд, JM; Руссо, Е.Б. (2001). «Каннабис и экстракты каннабиса: больше, чем сумма их частей?» . Журнал Cannabis Therapeutics . 1 (3–4): 103–132. DOI : 10.1300 / J175v01n03_08 . Проверено 20 сентября 2013 года .
  13. ^ Стаббс, BJ; Брушетт, Д. (2001). "Масло листьев Cinnamomum camphora (L.) Nees and Eberm. Из Восточной Австралии". Журнал исследований эфирных масел . 13 (1): 51–54. DOI : 10.1080 / 10412905.2001.9699604 . S2CID 85418932 . 
  14. ^ Maciel, MV; Morais, SM; Bevilaqua, CM; Сильва, РА; Баррос, РС; Sousa, RN; Sousa, LC; Brito, ES; Соуза Нето, Массачусетс (2010). «Химический состав эфирных масел Eucalyptus spp. И их инсектицидное действие на Lutzomyia longipalpis » (PDF) . Ветеринарная паразитология . 167 (1): 1–7. DOI : 10.1016 / j.vetpar.2009.09.053 . PMID 19896276 .  
  15. ^ Jinbiao Чжан Мин Ань, Hanwen Ву, Рекс Stanton и Дейдра lemerle. «Химия и биоактивность эфирных масел эвкалипта» (PDF) . Цитировать журнал требует |journal=( помощь )CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
  16. ^ Gilles, M .; Zhao, J .; An, M .; Агбула, С. (2010). «Химический состав и антимикробные свойства эфирных масел трех видов австралийского эвкалипта ». Пищевая химия . 119 (2): 731–737. DOI : 10.1016 / j.foodchem.2009.07.021 .
  17. ^ Али, S .; Sotheeswaran, S .; Tuiwawa, M .; Смит, Р. (2002). «Сравнение состава эфирных масел видов Alpinia и Hedychium - эфирные масла фиджийских растений, часть 1». Журнал исследований эфирных масел . 14 (6): 409–411. DOI : 10.1080 / 10412905.2002.9699904 . S2CID 95463805 . 
  18. ^ Joy, B .; Rajan, A .; Абрахам, Э. (2007). «Антимикробная активность и химический состав эфирного масла Hedychium coronarium ». Фитотерапевтические исследования . 21 (5): 439–443. DOI : 10.1002 / ptr.2091 . PMID 17245683 . 
  19. ^ Мартинс, М .; Караванте, А .; Appezzato-Da-Glória, B .; Соарес, М .; Морейра, Р .; Сантос, Л. (2010). «Анатомическая характеристика и фитохимия листьев и корневищ Hedychium coronarium J. König (Zingiberaceae)» . Rev. Bras. Plantas Med . 12 (2): 179–187. DOI : 10.1590 / s1516-05722010000200009 .
  20. ^ Сантос, SB; Pedralli, G .; Мейер, СТ (2005). "Aspectos da fenologia e ecologia de Hedychium coronarium (Zingiberaceae) na estação ecológica do Tripuí, Ouro Preto MG" . Планта Данинья (на португальском языке). 23 (2): 175–180. DOI : 10.1590 / s0100-83582005000200002 .
  21. ^ Möllenbeck, S .; König, T .; Schreier, P .; Schwab, W .; Rajaonarivony, J .; Ранаривело, Л. (1997). «Химический состав и анализы энантиомеров эфирных масел Мадагаскара». Журнал ароматов и ароматов . 12 (2): 63. doi : 10.1002 / (SICI) 1099-1026 (199703) 12: 2 <63 :: AID-FFJ614> 3.0.CO; 2-Z .
  22. ^ Вонг, KC; Онг, Канзас; Лим, CL (2006). «Состав эфирного масла корневищ Kaempferia galanga L.». Журнал ароматов и ароматов . 7 (5): 263–266. DOI : 10.1002 / ffj.2730070506 .
  23. ^ Перри, NS; Houghton, PJ; Теобальд, А .; Jenner, P .; Перри, ЭК (2000). «Ингибирование in vitro ацетилхолинэстеразы эритроцитов человека эфирным маслом Salvia lavandulaefolia и составляющими терпенами». J Pharm Pharmacol . 52 (7): 895–902. DOI : 10.1211 / 0022357001774598 . PMID 10933142 . 
  24. ^ Болкх, PA (2002). Рецепт Пищевого Исцеления: А до Я Руководства по дополнениям . Пингвин. п. 233 . ISBN 978-1-58333-143-9.
  25. ^ Келси, RG; McCuistion, O .; Karchesy, J. (2007). «Эфирное масло коры и листьев Umbellularia californica , California Bay Laurel, из Орегона» . Обмен информацией о натуральных продуктах . 2 (7): 779–780. DOI : 10.1177 / 1934578X0700200715 .
  26. ^ Гупта S, Pandotra P, G Ram, Ананд R, Гупта AP, Хусайн K, Беди Ю.С., Mallavarapu GR (январь 2011). "Состав эфирного масла, богатого монотерпеноидами, из корневища Zingiber officinale из северо-западных Гималаев". Обмен информацией о натуральных продуктах . 6 (1): 93–6. PMID 21366054 . 
  27. ^ Секретариат Британской фармакопеи (2009). «Индекс, BP 2009» (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 11 апреля 2009 года . Проверено 5 июля 2009 года .
  28. ^ Управление терапевтических товаров . «Химические вещества» (PDF) . tga.gov.au . Архивировано 2 июля 2009 года из оригинального (PDF) . Проверено 5 июля 2009 года .

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Боланд, диджей; Брофи, JJ; Дом, АПН (1991). Масла листьев эвкалипта: использование, химия, дистилляция и маркетинг . Мельбурн: Inkata Press. ISBN 0-909605-69-6.

Внешние ссылки [ править ]

  • «Эвкалипт» . Botanical.com.
  • «Олеум эвкалипт, масло эвкалипта BP» . Henriette's Herbal .
  • «Паспорт безопасности материалов для эвкалиптола» . Химический факультет Оксфордского университета. Архивировано из оригинального 11 октября 2007 года . Проверено 7 января 2008 года .