Фенпропиморф

Фенпропиморф
Имена

Название ИЮПАК цис- 2,6-диметил-4- {2-метил-3- [4- (2-метил-2-пропанил) фенил] пропил} морфолин или (2 R , 6 S ) -4- [3- (4 -трет-бутилфенил) -2-метилпропил] -2,6-диметилморфолин
Другие названия BAS 42100F; Корбель; Forbel 750; Мистраль
Идентификаторы
Количество CAS	67564-91-4^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 50145
ЧЭМБЛ	ChEMBL372700
ChemSpider	84290
ECHA InfoCard	100.060.636
PubChem CID	93365
UNII	4548UM725F^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID4034601
ИнЧИ InChI = 1S / C20H33NO / c1-15 (12-21-13-16 (2) 22-17 (3) 14-21) 11-18-7-9-19 (10-8-18) 20 (4, 5) 6 / ч7-10,15-17Н, 11-14Н2,1-6Н3 / т15?, 16-, 17 + Ключ: RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N InChI = 1 / C20H33NO / c1-15 (12-21-13-16 (2) 22-17 (3) 14-21) 11-18-7-9-19 (10-8-18) 20 (4, 5) 6 / ч7-10,15-17Н, 11-14Н2,1-6Н3 / т15?, 16-, 17 + Ключ: RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCBN
Улыбки O2 [C @ H] (CN (CC (C) Cc1ccc (cc1) C (C) (C) C) C [C @ H] 2C) C
Характеристики
Химическая формула	С ₂₀Н ₃₃Н О
Молярная масса	303,490 г · моль ^-1
Появление	Бесцветная жидкость ^[1]
Точка кипения	120 ° C (248 ° F, 393 K) (0,067 мбар) ^[1]
Растворимость в воде	4,3 мг / л (20 ° C) ^[1]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Фенпропиморф является морфолин -derived фунгицид используется в сельском хозяйстве, в первую очередь на зерновых культур , таких как пшеница . ^[1] Сообщалось о нарушении путей биосинтеза эукариотических стеролов, в частности, путем ингибирования грибковых Δ ¹⁴ редуктаз. ^[2] Также сообщалось, что он ингибирует биосинтез стеролов у млекопитающих, влияя на деметилирование ланостерола. ^[2] Хотя он используется в сельском хозяйстве для борьбы с вредителями ^[1], он, как сообщается, оказывает сильное неблагоприятное воздействие на биосинтез стерола у высших растений, ингибируя циклоэукаленол-обтузифолиол-изомеразу. ^[3]Было показано, что это ингибирование не только изменяет липидный состав плазматической мембраны ^[4], но также влияет на деление и рост клеток у растений. ^[5]

Ссылки [ править ]

^ ^a ^b ^c d e "Фенпропиморф" (PDF) . Продовольственная и сельскохозяйственная организация Объединенных Наций. Архивировано из оригинального (PDF) 20 ноября 2004 года.
^ a b Georgopapadakou NH, Walsh TJ (февраль 1996 г.). «Противогрибковые средства: химиотерапевтические мишени и иммунологические стратегии» . Противомикробные препараты и химиотерапия . 40 (2): 279–91. DOI : 10.1128 / AAC.40.2.279 . PMC 163103 . PMID 8834867 .
^ Rahier A, Schmitt P, B Гуса, Бенвенист P, Поммер EH (февраль 1986). «Химическая структура-активность отношения ингибирования биосинтеза стеролов N-замещенными морфолинами у высших растений». Биохимия и физиология пестицидов . 25 (1): 112–124. DOI : 10.1016 / 0048-3575 (86) 90038-6 .
^ Hartmann М.А., Перре М., Carde JP, Cassagne C, Moreau P (август 2002). «Ингибирование стеринового пути в проростках лука-порея нарушает синтез фосфатидилсерина и глюкозилцерамида, но вызывает накопление триацилглицеринов». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - молекулярная и клеточная биология липидов . 1583 (3): 285–96. DOI : 10.1016 / S1388-1981 (02) 00249-4 . PMID 12176396 .
↑ He JX, Fujioka S, Li TC, Kang SG, Seto H, Takatsuto S, Yoshida S, Jang JC (март 2003 г.). «Стерины регулируют развитие и экспрессию генов у Arabidopsis» . Физиология растений . 131 (3): 1258–69. DOI : 10.1104 / pp.014605 . PMC 166886 . PMID 12644676 .

Внешние ссылки [ править ]

Фенпропиморф в базе данных о свойствах пестицидов (PPDB)

Эта статья о гетероциклическом соединении - незавершенная . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[FAO-1] "Фенпропиморф" (PDF) . Продовольственная и сельскохозяйственная организация Объединенных Наций. Архивировано из оригинального (PDF) 20 ноября 2004 года.

[Georgopapadakou_1996-2] Georgopapadakou NH, Walsh TJ (февраль 1996 г.). «Противогрибковые средства: химиотерапевтические мишени и иммунологические стратегии» . Противомикробные препараты и химиотерапия . 40 (2): 279–91. DOI : 10.1128 / AAC.40.2.279 . PMC 163103 . PMID 8834867 .

[3] Rahier A, Schmitt P, B Гуса, Бенвенист P, Поммер EH (февраль 1986). «Химическая структура-активность отношения ингибирования биосинтеза стеролов N-замещенными морфолинами у высших растений». Биохимия и физиология пестицидов . 25 (1): 112–124. DOI : 10.1016 / 0048-3575 (86) 90038-6 .

[pmid12176396-4] Hartmann М.А., Перре М., Carde JP, Cassagne C, Moreau P (август 2002). «Ингибирование стеринового пути в проростках лука-порея нарушает синтез фосфатидилсерина и глюкозилцерамида, но вызывает накопление триацилглицеринов». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - молекулярная и клеточная биология липидов . 1583 (3): 285–96. DOI : 10.1016 / S1388-1981 (02) 00249-4 . PMID 12176396 .

[5] He JX, Fujioka S, Li TC, Kang SG, Seto H, Takatsuto S, Yoshida S, Jang JC (март 2003 г.). «Стерины регулируют развитие и экспрессию генов у Arabidopsis» . Физиология растений . 131 (3): 1258–69. DOI : 10.1104 / pp.014605 . PMC 166886 . PMID 12644676 .

[1]