Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Флуоресцеина изотиоцианат
Флуоресцеин 5-изотиоцианат.svg
5-FITC
Флуоресцеин 6-изотиоцианат.svg
6-FITC
Имена
Другие имена
FITC
5-Изомер:
  • Флуоресцеин 5-изотиоцианат
  • Изомер I флуоресцеина изотиоцианата
  • 5-FITC
  • FITC-I
6-изомер:
  • Флуоресцеин 6-изотиоцианат
  • Изомер II флуоресцеина изотиоцианата
  • 6-FITC
  • FITC-II
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100,043,810 Отредактируйте это в Викиданных
MeSHФлуоресцеин + изотиоцианат
UNII
  • InChI = 1S / C21H11NO5S / c23-12-2-5-16-18 (8-12) 26-19-9-13 (24) 3-6-17 (19) 21 (16) 15-4-1- 11 (22-10-28) 7-14 (15) 20 (25) 27-21 / ч 1-9,23-24ч
    Ключ: MHMNJMPURVTYEJ-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1S / C21H11NO5S / c23-12-2-5-15-18 (8-12) 26-19-9-13 (24) 3-6-16 (19) 21 (15) 17-7-11 ( 22-10-28) 1-4-14 (17) 20 (25) 27-21 / ч 1-9,23-24ч проверитьY
    Ключ: GTQFZXYECNSNNC-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • c1cc2c (cc1N = C = S) C (= O) OC23c4ccc (cc4Oc5c3ccc (c5) O) O
  • c1cc2c (cc1N = C = S) C3 (c4ccc (cc4Oc5c3ccc (c5) O) O) OC2 = O
Характеристики
C 21 H 11 N O 5 S
Молярная масса389,38  г · моль -1
Плотность1,542 г / мл
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Флуоресцеина изотиоцианат ( FITC ) - это производное флуоресцеина, используемое в широком спектре приложений [1] [2], включая проточную цитометрию . Впервые описано в 1942 год [3] ФИТЦ является оригинальной молекулой флуоресцеина , функционализированная с изотиоцианатом реактивной группы (N = C = S), заменяя водород атом на нижнем кольце структуры. Обычно он доступен в виде смеси изомеров , флуоресцеин-5-изотиоцианата (5-FITC) и флуоресцеин-6-изотиоцианата (6-FITC). FITC реагирует с нуклеофилами, включая амин и сульфгидрил.группы по белкам . Он был синтезирован Робертом Зайвальдом и Джозефом Буркхальтером в 1958 г. [4]

Сукцинимидили-эфир функциональной группы присоединена к флуоресцеину ядру, создавая «NHS-флуоресцеин», образует еще один общие аминную реакционноспособные производную , который имеет гораздо большую специфичность по отношению к первичным аминам в присутствии других нуклеофил.

FITC имеет максимальную длину волны спектра возбуждения и излучения примерно 495 нм / 519 нм [5], что придает ему зеленый цвет. Как и большинство флуорохромов , он склонен к фотообесцвечиванию . Из-за проблемы с фотообесцвечиванием производные флуоресцеина, такие как Alexa 488 и DyLight 488 , были адаптированы для различных химических и биологических применений, где требуется большая фотостабильность , более высокая интенсивность флуоресценции или другие группы присоединения.

Ссылки [ править ]

  1. ^ TH; Feltkamp, ​​TE (1970). «Конъюгация флуоресцеинизотиоцианата с антителами: I. Эксперименты по условиям конъюгации» . Иммунология . 18 (6): 865–873. PMC  1455721 . PMID  5310665 .
  2. ^ TH; Feltkamp, ​​TE (1970). «Конъюгация изотиоцианата флуоресцеина с антителами: II. Воспроизводимый метод» . Иммунология . 18 (6): 875–881. PMC 1455722 . PMID 4913804 .  
  3. ^ Куны АГ, Крич HJ, Норман Джонс Р, Берлинский Е (1942). «Демонстрация пневмококкового антигена в тканях с помощью флуоресцентных антител» . Журнал иммунологии . 45 (3): 159–170.
  4. ^ Риггс JL, Seiwald RJ, Burckhalter JH (1958). «Изотиоцианатные соединения как флуоресцентные маркирующие агенты для иммунной сыворотки» . Американский журнал патологии . 34 (6): 1081–1097. PMC 1934794 . PMID 13583098 .  
  5. ^ "FITC" .