Общий способ образования изотиоцианатов заключается в реакции между первичным амином (например, анилином ) и сероуглеродом в водном растворе аммиака . [1] Это приводит к осаждению соли дитиокарбамата аммония , которую затем обрабатывают нитратом свинца с получением соответствующего изотиоцианата. [2]
Другой метод основан на опосредованном тозилхлоридом разложении дитиокарбаматных солей, которые образуются на первом этапе выше. [3]
Доступ к изотиоцианатам можно также получить через термически индуцированные реакции фрагментации 1,4,2-оксатиазолов. [4] Эта синтетическая методология была применена для синтеза изотиоцианатов на полимерной основе. [5]
Отражая их электрофильный характер, изотиоцианаты подвержены гидролизу.
Изотиоцианаты широко встречаются в природе и представляют интерес для пищевой науки и медицинских исследований . [1] К овощным продуктам с характерным вкусом изотиоцианатов относятся бок-чой , брокколи , капуста , цветная капуста , капуста , васаби , хрен , горчица , редис , брюссельская капуста , кресс-салат , семена папайи , настурции и каперсы . [1]Эти виды производят изотиоцианаты в разных пропорциях и поэтому имеют разные, но узнаваемые родственные вкусы. Все они являются членами отряда Brassicales , который характеризуется производством глюкозинолатов , и фермента мирозиназы , который действует на глюкозинолаты с высвобождением изотиоцианатов. [1]
Синигрин является предшественником аллилизотиоцианата.
Глюкотропаеолин является предшественником бензилизотиоцианата.
Gluconasturtiin является предшественником фенэтилизотиоцианат
Глюкорафанин является предшественником сульфорафана.
Координационная химия [ править ]
Изотиоцианат и связанный с ним изомер тиоцианат являются лигандами в координационной химии. Тиоцианат - более распространенный лиганд .
Структура Pd (Me 2 N (CH 2 ) 3 PPh 2 ) (SCN) (NCS). [7]
См. Также [ править ]
Метилизотиоцианат
Ссылки [ править ]
^ a b c d e f "Изотиоцианаты" . Информационный центр по микронутриентам, Институт Линуса Полинга, Государственный университет Орегона. 1 апреля 2017 . Проверено 14 апреля 2019 .
^ Вонг, Р.; Долман, SJ (2007). «Изотиоцианаты от опосредованного тозилхлоридом разложения in situ солей дитиокарбаминовой кислоты». Журнал органической химии . 72 (10): 3969–3971. DOI : 10.1021 / jo070246n . PMID 17444687 .
^ О'Рейли, RJ; Радом, L (2009). «Ab initio исследование фрагментации 5,5-диаминозамещенных 1,4,2-оксатиазолов». Органические буквы . 11 (6): 1325–1328. DOI : 10.1021 / ol900109b . PMID 19245242 .
^ Burkett, BA; Кейн-Барбер, JM; О'Рейли, RJ; Ши, Л. (2007). «Тиобензофенон на полимерной основе: самоиндикация бесследного линкера« улавливания и высвобождения »для синтеза изотиоцианатов». Буквы тетраэдра . 48 (31): 5355–5358. DOI : 10.1016 / j.tetlet.2007.06.025 .
^ Ортега-Альфаро, MC; Лопес-Кортес, JG; Санчес, HR; Тоскано, РА; Каррильо, ВП; Альварес-Толедано, К. (2005). «Усовершенствованные подходы в синтезе новых 2- (1,3-тиазолидин-2Z-илиден) ацетофенонов» . Arkivoc . 2005 (6): 356–365. DOI : 10,3998 / ark.5550190.0006.631 .
^ Гас Дж. Паленик, Джордж Рэймонд Кларк «Кристалл и молекулярная структура изотиоцианатотиоцианато- (1-дифенилфосфино-3-диметиламинопропан) палладия (II)» Неорганическая химия, 1970, том 9, стр 2754–2760. DOI : 10.1021 / ic50094a028
v
т
е
Соли и ковалентные производные цианид- иона
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
HCN
Он
LiCN
Be (CN)2
B (CN) 3 , B (CN)- 4
C (CN) 4 C 2 (CN) 2 , C (CN)- 3
NH4CN , N3CN , N (CN)- 2
OCN-, -NCO
FCN
Ne
NaCN
Mg (CN)2
Al (CN)3, Al (CN)- 4
Si (CN)4, (CH3)3SiCN , Si (CN)2- 6
P (CN)3
SCN-, -NCS , (SCN)2, S (CN)2
ClCN
Ar
KCN
Ca (CN)2
Sc (CN)3
Ti (CN)3- 6
V (CN)3- 6
Cr (CN)3- 6, Cr (CN)4- 6, Cr (CN)6- 6
Mn (CN)4- 6, Mn (CN)3- 6, Mn (CN)5- 6
Fe (CN)4- 6, Fe (CN)3- 6
Co (CN)2, Cr (CN)4- 5, Co (CN)3- 6
Ni (CN)2 Ni (CN)2- 4 Ni (CN)4- 4, Ni (CN)3- 5
CuCN , Cu (CN)- 2, Cu (CN)3- 4
Zn (CN)2, Zn (CN)2- 4
Ga (CN)3
Ge (CN)2- 6
Как (CN)3, (CH3)2AsCN
SeCN- (SeCN)2 Se (CN)2
BrCN
Kr
RbCN
Sr (CN)2
Y (CN)3
Zr
Nb (CN)5- 8, Nb (CN)4- 8
Пн (CN)5- 7, Пн (CN)4- 8, Пн (CN)3- 8
Tc (CN)5- 6, Tc (CN)4- 7
Ru (CN)4- 6, Ру (CN)3- 6
Rh (CN)3- 6
Pd (CN)2- 4, Pt (CN)2- 6
AgCN , Ag (CN)- 2
CD (CN)2, Cd (CN)2- 4
В (CN)3
Sn (CN)2- 6
Сб (CN)3
Te
ICN
Xe
CsCN
Ba (CN)2
Hf
Та (CN)5- 8, Та (CN)4- 8
W (CN)5- 7, Вт (CN)4- 8, Вт (CN)3- 8
Re (CN)5- 6, Re (CN)4- 7
Ос (CN)4- 6, Os (CN)3- 6
Ir (CN)3- 6
Pt (CN)2- 4, Pt (CN)4- 6
AuCN , Au (CN)- 2, Au (CN)- 4
Hg2(CN)2, Hg (CN)2, Hg (CN)2- 4
TlCN
Pb (CN)2
Би (CN)3
По
В
Rn
Пт
Ра
Rf
Db
Sg
Bh
Hs
Mt
Ds
Rg
Cn
Nh
Fl
Mc
Lv
Ц
Og
↓
Ла
Ce (CN)3, Ce (CN)4
Pr
Nd
Вечера
См
Европа
Gd (CN)3
Tb
Dy
Хо
Э
Тм
Yb
Лу
Ac
Чт
Па
UO2(CN)2
Np
Пу
Являюсь
См
Bk
Cf
Es
FM
Мкр
Нет
Lr
vтеФункциональные группы
Только углерод, водород и кислород
Углеводороды
Аллен
Алкен
Аллил
Винил
Алкил
Метил
Этил
Пропил
Бутил
Пентил
Алкин
Бензил
Карбен
Кумулен
Метиленовый мостик
Метиленовая группа
Метин
Фенил
Другой
Ацеталь
Ацетокси
Ацетил
Акрилоил
Ацил
Альдегид
Алкокси
Метокси
Бензоил
Карбонил
Карбоксил
Карбоновый ангидрид
Диоксиран
Эпоксид
Сложный эфир
Эфир
Этилендиокси
Гало
Гидрокси
Кетон
Метилендиокси
Перокси
Органический
Ортоэстер
Нет
Только один элемент кроме C, H, O
Азот
Амин
Азо
Карбамат
Цианат
Гидразон
Имиде
Я добываю
Изоцианат
Изонитрил
Нитрат
Нитрен
Нитрил
Нитро
Нитрозо
Нитрозоокси
Амид
Оксим
Фосфор
Фосфонат
Фосфонный
Сера
Дисульфид
Sulfo
Сульфон
Сульфоновая кислота
Сульфоксид
Тиал
Тиоэстер
Тионоэфир
Сульфид
Сульфино
Сульфинил
Сульфонил
Тиокетон
Тиол
Тионил
Селен
Селенол
Селеноновая кислота
Селениновая кислота
Селененовая кислота
Селоне
Теллур
Теллурол
Теллурокетон
Другой
Фторэтил
Изотиоцианат
Фосфорамид
Сульфенилхлорид
Сульфаниламид
Тиоцианат
Смотрите также
химическая классификация
химическая номенклатура
неорганический
органический
vтеБиохимия крестоцветных
Типы соединений
Фенилтиокарбамид (PTC / PTU)
Тиоцианаты
Нитрилы
Индолы
Гиббереллин
Глюкозинолаты
Глюкобрассицин
Глюкокаппарин
Глюкорафанин
Глюконастуртиин
Глюкотропаеолин
Прогойтрин
Синигрин
Синальбин
Изотиоцианаты (ITC, горчичное масло )
Сульфорафан (SFN)
Рафанин
Аллил изотиоцианат (AITC)
Метилизотиоцианат (MITC)
Бензил - изотиоцианат (BITC)
Флуоресцеина изотиоцианат (FITC)
Фенилизотиоцианат (ТКИМР)
Фенэтилизотиоцианат (PEITC)
6-MITC
Биоактивные метаболиты
Гойтрин
Индол-3-карбинол
Brassicaceae ( крестоцветные овощи ) : Brassica
Raphanus
Биохимия крестоцветных
роды (список)
vте Модуляторы каналов TRP
TRPA
Активаторы
4-Hydroxynonenal
4-оксо-2-ноненаль
4,5-EET
12S-HpETE
15-дезокси-Δ 12,14 -простагландин J2
α-Sanshool ( имбирь , сычуаньский перец и перец мелегуэта )