Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Глюкозинолатная структура; боковая группа R меняется

Глюкозинолаты - натуральные компоненты многих растений с острым запахом , таких как горчица , капуста и хрен . Острота этих растений обусловлена горчичным маслом, получаемым из глюкозинолатов, когда растительный материал пережевывают, режут или иным образом повреждают. Эти природные химические вещества, скорее всего, способствуют защите растений от вредителей и болезней и придают крестоцветным овощам характерный горький вкус . [1]

Растения с глюкозинолатами [ править ]

Глюкозинолаты встречаются в виде вторичных метаболитов почти всех растений этих порядков капустоцветные . К Brassicales отнесены, например, экономически важное семейство Brassicaceae, а также Capparaceae и Caricaceae . Помимо Brassicales, роды Drypetes [2] и Putranjiva в семействе Putranjivaceae - единственное другое известное присутствие глюкозинолатов. Глюкозинолаты содержатся в различных съедобных растениях, таких как капуста (белокочанная, китайская капуста, брокколи ), брюссельская капуста ,кресс-салат , хрен , каперсы и редис, продукты разложения которых часто составляют значительную часть отличительного вкуса. Глюкозинолаты также содержатся в семенах этих растений. [1]

Химия [ править ]

Глюкозинолаты представляют собой естественный класс органических соединений , содержащих серу и азот и получаемых из глюкозы и аминокислоты . Они представляют собой водорастворимые анионы и относятся к глюкозидам . Каждый глюкозинолат содержит центральный атом углерода , который через атом серы связан с тиоглюкозной группой и через атом азота с сульфатной группой (образуя сульфатированный альдоксим). Кроме того, центральный углерод связан с боковой группой; разные глюкозинолаты имеют разные боковые группы, и именно вариации в боковой группе ответственны за вариации в биологической активности этих растительных соединений. Суть химии глюкозинолатов заключается в их способности превращаться в изотиоцианат («горчичное масло») при гидролизе тиоглюкозидной связи ферментом мирозиназой. [3]

Полусистематическое обозначение глюкозинолатов состоит из химического названия вышеупомянутой боковой группы, за которым следует «(-) глюкозинолат». Написание названия глюкозинолата одним или двумя словами (например, аллилглюкозинолат в сравнении с аллилглюкозинолатом) имеет одинаковое значение, и используются оба варианта написания. Но изотиоцианаты нужно писать двумя словами. [4]

Ниже приведены некоторые глюкозинолаты и их изотиоцианатные продукты: [5]

  • Аллилглюкозинолат ( синигрин ) является предшественником аллилизотиоцианата.
  • Benzylglucosinolate ( Glucotropaeolin ) является предшественником бензил изотиоцианат
  • Phenethylglucosinolate ( Gluconasturtiin ) является предшественником фенэтилизотиоцианата
  • ( R ) -4- (метилсульфинил) бутилглюкозинолат ( глюкорафанин ) является предшественником ( R ) -4- (метилсульфинил) бутилизотиоцианата ( сульфорафана ).
  • ( R ) -2-гидроксибут-3-енилглюкозинолат ( прогойтрин ), вероятно, является предшественником ( S ) -2-гидроксибут-3-енилизотиоцианата, который, как ожидается, будет нестабильным и немедленно циклизуется с образованием ( S ) -5-винилоксазолидина. -2-тион ( гойтрин )

Биохимия [ править ]

Природное разнообразие из нескольких аминокислот [ править ]

Известно, что около 132 различных глюкозинолатов встречаются в растениях в природе. Они синтезируются из определенных аминокислот : так называемых алифатических глюкозинолатов, производных в основном из метионина , но также из аланина , лейцина , изолейцина или валина . (Большинство глюкозинолатов фактически являются производными от гомологов этих аминокислот с удлиненной цепью, например, глюкорафанин происходит от дигомометионина, у которого метиониновая цепь удлиняется в два раза). Ароматические глюкозинолаты включают индольные глюкозинолаты, такие как глюкобрассицин , полученные из триптофана, и другие изфенилаланин , его гомолог с удлиненной цепью гомофенилаланин и синальбин, полученный из тирозина . [6]

Ферментативная активация [ править ]

Основная статья: Горчичная масляная бомба

Растения содержат фермент мирозиназу , которая в присутствии воды отщепляет глюкозную группу от глюкозинолата. [7] Оставшаяся молекула затем быстро превращается в изотиоцианат , нитрил или тиоцианат ; это активные вещества, которые служат защитой растения. Глюкозинолаты также называют гликозидами горчичного масла . Стандартный продукт реакции - изотиоцианат (горчичное масло); два других продукта в основном встречаются в присутствии специализированных растительных белков, которые изменяют исход реакции. [8]

Гликозид 1 горчичного масла превращается в изотиоцианат 3 (горчичное масло). Глюкоза 2 также высвобождается, показана только β-форма. - R = аллил , бензил , 2-фенилэтил и т. Д. [ Необходима цитата ]

В проиллюстрированной выше химической реакции красные изогнутые стрелки в левой части рисунка упрощены по сравнению с реальностью, поскольку роль фермента мирозиназы не показана. Однако показанный механизм в основном соответствует реакции, катализируемой ферментами.

Напротив, реакция, показанная красными изогнутыми стрелками в правой части рисунка, изображающая перегруппировку атомов, приводящую к изотиоцианату, должна быть неферментативной. Этот тип перегруппировки можно назвать перегруппировкой Лоссена или перегруппировкой типа Лоссена , поскольку это название было впервые использовано для аналогичной реакции, приводящей к органическому изоцианату (RN = C = O). [ необходима цитата ]

Чтобы предотвратить повреждение самого растения, мирозиназа и глюкозинолаты хранятся в отдельных отсеках клетки или в разных клетках ткани и объединяются только или в основном в условиях физического повреждения. [ необходима цитата ]

Биологические эффекты [ править ]

Люди и другие млекопитающие [ править ]

Токсичность [ править ]

Использование глюкозинолатов-содержащих культур в качестве основного источника питания для животных может иметь негативные последствия , если концентрация глюкозинолатов выше , чем то , что является приемлемым для животного в вопросе, потому что некоторые глюкозинолаты , как были показаны , чтобы иметь токсические эффекты ( в основном в качестве гойтрогенов и анти -тироидные агенты ) как у людей, так и у животных [ не удалось проверить ] в высоких дозах. [9] Однако уровень толерантности к глюкозинолатам варьируется даже в пределах одного и того же рода (например, Acomys cahirinus и Acomys russatus ). [10]

Вкус и пищевое поведение [ править ]

Было показано, что глюкозинолат синигрин , среди прочего, отвечает за горечь приготовленной цветной капусты и брюссельской капусты . [1] [11] Глюкозинолаты могут изменять пищевое поведение животных. [12]

Исследование [ править ]

Глюкозинолаты изучаются на предмет их способности влиять на селекцию растений , физиологии растений , генетики растений , а также пищевой промышленности. [ необходима цитата ] По состоянию на 2014 год , предварительные исследования проводились для оценки возможных защитных эффектов глюкозинолатов против рака и деменции . [13] [14]

Насекомые [ править ]

Глюкозинолаты и их продукты отрицательно влияют на многих насекомых в результате сочетания сдерживающего воздействия и токсичности. В попытке применить этот принцип в агрономическом контексте некоторые продукты, полученные из глюкозинолатов, могут служить антифедантами , т. Е. Естественными пестицидами . [15]

Напротив, ромбовидная моль , вредитель крестоцветных растений, может распознавать присутствие глюкозинолатов, что позволяет ей идентифицировать надлежащее растение-хозяин. [16] Действительно, характерная специализированная фауна насекомых обнаружена на глюкозинолат-содержащих растениях, включая бабочек, таких как большие белые , маленькие белые и оранжевые кончики , а также некоторых тлей, бабочек, таких как южный совок , пилильщики и блошиные жуки . [ необходима цитата ]Например, большая белая бабочка откладывает яйца на эти содержащие глюкозинолаты растения, а личинки выживают даже при высоких уровнях глюкозинолатов и поедают растительный материал, содержащий глюкозинолаты. [ необходима цитата ] Белые и оранжевые кончики обладают так называемым белком-спецификатором нитрила , который направляет гидролиз глюкозинолата на нитрилы, а не на реактивные изотиоцианаты . [17] В отличие от этого , капустной моли обладает совершенно другой белок, глюкозинолатов сульфатазы , который desulfates глюкозинолатов, что делает их непригодными для деградации токсичных продуктов путем мирозиназой . [18]

Другие виды насекомых (специализированные пилильщики и тли) изолируют глюкозинолаты. [19] У специализированных тлей, но не у пилильщиков, отдельная мирозиназа животных обнаруживается в мышечной ткани, что приводит к деградации секвестрированных глюкозинолатов при разрушении ткани тли. [20] Эта разнообразная панель биохимических растворов одного и того же химического вещества растений играет ключевую роль в эволюции взаимоотношений растений и насекомых. [21]

См. Также [ править ]

  • Изотиоцианат
  • Глюконастуртиин
  • Глюкобрассицин
  • Прогойтрин
  • Синигрин
  • Синальбин

Ссылки [ править ]

  1. ^ а б в Исида, М; Хара, М; Фукино, Н; Какидзаки, Т; Моримицу, Y (2014). «Метаболизм глюкозинолатов, функциональность и селекция для улучшения овощей Brassicaceae» . Селекция . 64 (1): 48–59. DOI : 10,1270 / jsbbs.64.48 . PMC  4031110 . PMID  24987290 .
  2. ^ Джеймс Э. Родман; Кеннет Г. Кэрол; Роберт А. Прайс; Кеннет Дж. Сыцма (1996). "Молекулы, морфология и расширенные каппаралы Дальгрена". Систематическая ботаника . 21 (3): 289–307. DOI : 10.2307 / 2419660 . JSTOR 2419660 . 
  3. ^ Agerbirk N, Olsen CE (2012). «Глюкозинолатные структуры в эволюции». Фитохимия . 77 : 16–45. DOI : 10.1016 / j.phytochem.2012.02.005 . PMID 22405332 . 
  4. ^ Agerbirk N, Olsen CE (2012). «Глюкозинолатные структуры в эволюции». Фитохимия . 77 : 16–45. DOI : 10.1016 / j.phytochem.2012.02.005 . PMID 22405332 . 
  5. ^ Agerbirk N, Olsen CE (2012). «Глюкозинолатные структуры в эволюции». Фитохимия . 77 : 16–45. DOI : 10.1016 / j.phytochem.2012.02.005 . PMID 22405332 . 
  6. ^ Niels Agerbirk; Карл Эрик Олсен (2012). «Глюкозинолатные структуры в эволюции». Фитохимия . 77 : 16–45. DOI : 10.1016 / j.phytochem.2012.02.005 . PMID 22405332 . 
  7. ^ Bongoni, R; Verkerk, R; Стеенбеккерс, Б. Деккер, М; Стигер, М (2014). «Оценка различных условий приготовления брокколи (Brassica oleracea var. Italica) для улучшения пищевой ценности и приемлемости для потребителей». Растительные продукты для питания человека . 69 (3): 228–234. DOI : 10.1007 / s11130-014-0420-2 . PMID 24853375 . S2CID 35228794 .  
  8. ^ Burow, M; Бергнер, А; Гершензон, Дж; Виттсток, У (2007). «Гидролиз глюкозинолатов в Lepidium sativum - идентификация тиоцианатобразующего белка». Молекулярная биология растений . 63 (1): 49–61. DOI : 10.1007 / s11103-006-9071-5 . PMID 17139450 . S2CID 22955134 .  
  9. ^ «Растения, ядовитые для домашнего скота: глюкозинолаты (гойтрогенные гликозиды)» . Корнельский университет, факультет зоотехники. 10 сентября 2015 . Проверено 16 августа 2018 .
  10. ^ Самуни Бланк, М; Арад, Z; Уважаемый, доктор медицины; Герхман, Y; Карасов, WH; Ижаки, I (2013). «Друг или враг? Несопоставимые взаимодействия растений и животных двух родственных грызунов». Эволюционная экология . 27 (6): 1069–1080. DOI : 10.1007 / s10682-013-9655-х . S2CID 280376 . 
  11. ^ Ван Дорн, Ханс Э; Ван дер Крук, Герт С; Ван Холст, Геррит-Ян; Raaijmakers-Ruijs, Natasja CME; Постма, Эрик; Groeneweg, Bas; Йонген, Вим Х.Ф. (1998). «Глюкозинолаты, синигрин и прогойтрин являются важными факторами, определяющими вкусовые предпочтения и горечь брюссельской капусты». Журнал продовольственной науки и сельского хозяйства . 78 : 30–38. DOI : 10.1002 / (SICI) 1097-0010 (199809) 78: 1 <30 :: AID-JSFA79> 3.0.CO; 2-N .
  12. ^ Самуни-Бланк, М; Ижаки, я; Уважаемый, доктор медицины; Герхман, Y; Трабелси, B; Лотан, А; Карасов, WH; Арад, Z (2012). Внутривидовое направленное сдерживание с помощью горчичной масляной бомбы на пустынных растениях. Текущая биология. 22: 1-3.
  13. ^ Це, G; Эслик, GD (2014). «Крестоцветные овощи и риск колоректальных новообразований: систематический обзор и метаанализ». Питание и рак . 66 (1): 128–139. DOI : 10.1080 / 01635581.2014.852686 . PMID 24341734 . S2CID 36282786 .  
  14. ^ Loef, M .; Валах, Х. (2012). «Фрукты, овощи и предотвращение снижения когнитивных функций или деменции: систематический обзор когортных исследований». Журнал питания, здоровья и старения . 16 (7): 626–630. DOI : 10.1007 / s12603-012-0097-х . PMID 22836704 . S2CID 12090316 .  
  15. ^ Фурлан, Лоренцо; Бонетто, Кристиан; Финотто, Андреа; Лазцери, Лука; Малагути, Лорена; Паталано, Джампьеро; Паркер, Уильям (2010). «Эффективность биофумигантов и растений для борьбы с популяциями проволочников». Промышленные культуры и продукты . 31 (2): 245–254. DOI : 10.1016 / j.indcrop.2009.10.012 .
  16. ^ Баденес-Перес, Франсиско Рубен; Райхельт, Майкл; Гершензон, Джонатан; Хекель, Дэвид Г. (2011). «Расположение глюкозинолатов в филлоплане в Barbarea spp. (Brassicaceae) и вводящая в заблуждение оценка пригодности хозяина специалистом-травоядным» . Новый фитолог . 189 (2): 549–556. DOI : 10.1111 / j.1469-8137.2010.03486.x . ISSN 0028-646X . PMID 21029103 .  
  17. ^ Виттсток, U; Agerbirk, N; Stauber, EJ; Olsen, CE; Hippler, M; Митчелл-Олдс, Т; Гершензон, Дж; Фогель, Х (2004). «Успешная атака травоядных из-за метаболического нарушения химической защиты растений» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 101 (14): 4859–64. Bibcode : 2004PNAS..101.4859W . DOI : 10.1073 / pnas.0308007101 . PMC 387339 . PMID 15051878 .  
  18. ^ Ratzka, A .; Vogel, H .; Клибенштейн, диджей; Mitchell-Olds, T .; Кройманн, Дж. (2002). «Обезвреживание горчично-масляной бомбы» . Труды Национальной академии наук . 99 (17): 11223–11228. Bibcode : 2002PNAS ... 9911223R . DOI : 10.1073 / pnas.172112899 . PMC 123237 . PMID 12161563 .  
  19. ^ Мюллер, C; Agerbirk, N; Olsen, CE; Boevé, JL; Schaffner, U; Тормозное поле, PM (2001). «Секвестрация глюкозинолатов растения-хозяина в защитной гемолимфе пилильщика Athalia rosae». Журнал химической экологии . 27 (12): 2505–16. DOI : 10,1023 / A: 1013631616141 . PMID 11789955 . S2CID 24529256 .  
  20. ^ Мосты, М .; Джонс, AME; Bones, AM; Hodgson, C .; Cole, R .; Bartlet, E .; Wallsgrove, R .; Карапапа, ВК; Вт, Н .; Росситер, JT (2002). «Пространственная организация глюкозинолат-мирозиназной системы у тлей, специализирующейся на капустных, аналогична таковой у растения-хозяина» . Труды Королевского общества B . 269 (1487): 187–191. DOI : 10.1098 / rspb.2001.1861 . PMC 1690872 . PMID 11798435 .  
  21. ^ Пшеница, CW; Vogel, H .; Wittstock, U .; Браби, MF; Андервуд, Д .; Митчелл-Олдс, Т. (2007). «Генетическая основа коэволюционного ключевого новшества растений и насекомых» . Труды Национальной академии наук . 104 (51): 20427–31. Bibcode : 2007PNAS..10420427W . DOI : 10.1073 / pnas.0706229104 . PMC 2154447 . PMID 18077380 .  

Внешние ссылки [ править ]

  • Пути метаболизма глюкозинолатов из MetaCyc