Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Относительно противовирусного препарата см. Флуридин .
Флуридон
Fluridone.svg
Имена
Название ИЮПАК
1-метил-3-фенил-5- [3- (трифторметил) фенил] пиридин-4-он
Другие названия
Сонар; Avast !; Whitecap
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.056.269 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C19H14F3NO / c1-23-11-16 (13-6-3-2-4-7-13) 18 (24) 17 (12-23) 14-8-5-9-15 (10- 14) 19 (20,21) 22 / ч2-12Н, 1Н3
    Ключ: YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYSA-N
  • InChI = 1 / C19H14F3NO / c1-23-11-16 (13-6-3-2-4-7-13) 18 (24) 17 (12-23) 14-8-5-9-15 (10- 14) 19 (20,21) 22 / ч2-12Н, 1Н3
    Ключ: YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYAR
  • FC (F) (F) c1cccc (c1) -c2cn (C) cc (c2 = O) -c3ccccc3
Характеристики
C 19 H 14 F 3 НЕТ
Молярная масса329,3 г / моль
Появлениебесцветное твердое вещество
Температура плавления 154,5 ° С (310,1 ° F, 427,6 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Флуридон - это органическое соединение , которое используется как водный гербицид, часто используемый для борьбы с инвазивными растениями. Он используется в Соединенных Штатах для борьбы с гидриллами и евразийскими водяными крыльями среди других видов. Флуридон продается в виде раствора и твердого вещества с медленным высвобождением, поскольку уровень гербицида должен поддерживаться в течение нескольких недель. Соединение представляет собой бесцветное твердое вещество. [1]

Впервые о соединении было сообщено как о возможном гербициде для хлопковых полей в 1976 году. [2] Он был зарегистрирован в Агентстве по охране окружающей среды США в 1986 году и имеет низкую токсичность для животных [3] без ограничений на плавание или питье в очищенных водоемах. [4] Флуридон разлагается в окружающей среде в течение нескольких дней или недель, причем основным продуктом разложения является N-метилформамид. Период полураспада флуридона в почвах и отложениях оценивается в девять месяцев. [5] Разложение флуридона в почве и насыщенных отложениях коррелирует с температурой и содержанием глины, в то время как разложение флуридона в воде в значительной степени зависит от воздействия УФ-излучения. [6]Транспорт флуридона через почву, зону вадозы и водоносный горизонт ограничен его сильной сорбцией на органические вещества. [6]

Молекулярная мишень [ править ]

Флуридон - это системный гербицид, который препятствует образованию каротина, что приводит к разложению хлорофилла. [7] Флуридон и норфлуразон  [ де ] являются ингибиторами хлоропластной и цианобактериальной фитоен-десатуразы , которая, в свою очередь, нарушает путь биосинтеза каротиноидов .

Фармацевтика [ править ]

Основное действие флуридона по нарушению фотосинтеза у растений заключается в предотвращении секреции абсцизовой кислоты . [8] Поскольку высшие эукариоты , такие как люди, также полагаются на путь абсцизовой кислоты [9] для создания воспаления в нормальных физиологических процессах, флуридон может быть исследован как представляющий интерес для разработки противовоспалительных агентов. [10]

Биоразложение [ править ]

Флуридон разлагается в почве и под воздействием солнечного света с примерным периодом полураспада 21 и 1 день, соответственно. [1]

См. Также [ править ]

  • Сторми-Лейк (Аляска) - озеро, обработанное флуридоном для удаления инвазивного водного растения элодея .

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b Франц Мюллер и Арнольд П. Апплебики «Борьба с сорняками, 2. Отдельные гербициды» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2010 г. doi : 10.1002 / 14356007.o28_o01
  2. ^ Waldrep, Thomas W .; Тейлор, Гарольд М. (1976). «1-Метил-3-фенил-5- [3- (трифторметил) фенил] -4 (1H) -пиридинон, новый гербицид». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 24 (6): 1250–1251. DOI : 10.1021 / jf60208a047 . PMID  1002909 .
  3. ^ Fluridone - Здоровье человека и оценка экологических рисков - Заключительный отчет , Syracuse Environmental Research Associates для USDA / Forest Service , Южный регион, 25 ноября 2008 г.
  4. ^ Отчет о прогрессе в переоценке толерантности Закона о защите качества пищевых продуктов (FQPA) и решении по управлению рисками (TRED) для флуридона , Агентство по охране окружающей среды США , 20 сентября 2004 г.
  5. ^ Паранджапе, Кальяни; Говарикер, Васант; Кришнамурти, В.Н.; Говарикер, Сугха (22 декабря 2014 г.). Энциклопедия пестицидов . КАБИ. ISBN 9781780640143.
  6. ^ a b Викхэм, Патрик; Панди, Прамод; Хартер, Томас; Сандовал-Солис, Самуэль. (2020). «Ультрафиолетовое излучение и температура вызывают разложение флуридона в воде и отложениях и потенциальный перенос в водоносный горизонт». Загрязнение окружающей среды . 265 : 114750. дои : 10.1016 / j.envpol.2020.114750 .
  7. ^ Флуридон: часто задаваемые вопросы о лечении гербицидами , Cornell Cooperative Extension Tompkins County, 17 июля 2013 г.
  8. ^ Стеценко, Л.А.; Веденичева Н.П .; Лихневский, Р.В.; Кузнецов, В.В. (01.04.2015). «[Влияние абсцизовой кислоты и флуридона на содержание фитогормонов и полиаминов и уровень окислительного стресса у растений Mesembryanthemum crystalinum L. при засолении]». Известия Академии Наук. Серия Биологическая (2): 134–144. ISSN 1026-3470 . PMID 26021155 .  
  9. ^ Vigliarolo, Тициана; Гуида, Лукреция; Милло, Энрико; Фрезия, Кьяра; Турко, Эмилия; Де Флора, Антонио; Зоччи, Елена (22 мая 2015 г.). «Транспорт абсцизовой кислоты в эритроцитах человека» . Журнал биологической химии . 290 (21): 13042–13052. DOI : 10.1074 / jbc.M114.629501 . ISSN 1083-351X . PMC 4505561 . PMID 25847240 .   
  10. ^ Магноне, Мирко; Скарфи, Соня; Стурла, Лаура; Гуида, Лукреция; Куццокреа, Сальваторе; Ди Паола, Розанна; Бруззоне, Сантина; Салис, Анналиса; Де Флора, Антонио (15 ноября 2013 г.). «Флуридон как новый противовоспалительный препарат» . Европейский журнал фармакологии . 720 (1–3): 7–15. DOI : 10.1016 / j.ejphar.2013.10.058 . ISSN 1879-0712 . PMID 24211328 .  

Внешние ссылки [ править ]

  • Реестр веществ EPA , запись о флуридоне
  • Список BREDA ингибиторов 1,5-цис-фитоэн-десатуразы