Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Фуксин
Розанилина гидрохлорид.svg
Твердый основной фуксин
Твердый основной фуксин
Основной фуксин в водном растворе
Основной фуксин в водном растворе
Имена
Название ИЮПАК
4 - [(4-аминофенил) - (4-имино-1-циклогекса-2,5-диенилиден) метил] анилина гидрохлорид
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
Номер ЕС
  • 209-321-2
КЕГГ
Номер RTECS
  • 8053-09-6
UNII
  • InChI = 1S / C20H19N3.ClH / c1-13-12-16 (6-11-19 (13) 23) 20 (14-2-7-17 (21) 8-3-14) 15-4-9- 18 (22) 10-5-15; / ч2-12,21Н, 22-23Н2,1Н3; 1Н / b20-14-, 21-17 ?; ☒N
    Ключ: NIKFYOSELWJIOF-SVFFXJIWSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C20H19N3.ClH / c1-13-12-16 (6-11-19 (13) 23) 20 (14-2-7-17 (21) 8-3-14) 15-4-9- 18 (22) 10-5-15; / ч2-12,21Н, 22-23Н2,1Н3; 1Н / b20-14-, 21-17 ?;
    Ключ: NIKFYOSELWJIOF-SVFFXJIWBQ
  • [Cl -]. [NH2 +] = C \ 1 / C = C \ C (C = C / 1) = C (\ c2ccc (N) c (C) c2) c3ccc (N) cc3
Характеристики
C 20 H 19 N 3 · HCl
Молярная масса337,86 г / моль (гидрохлорид)
ВнешностьТемно-зеленый порошок
Температура плавления 200 ° С (392 ° F, 473 К)
2650 мг / л (25 ° C (77 ° F))
журнал P2,920
Давление газа7,49 × 10 -10  мм рт. Ст. (25 ° С)
2,28 × 10 -15  атм⋅м 3 / моль (25 ° C)
Константа скорости атмосферного OH
4,75 × 10 -10  см 3 / молекула⋅сек (25 ° C)
Опасности
Основные опасностиПри проглатывании, вдыхании, попадании на кожу и в глаза, горючий при высокой температуре, слегка взрывоопасен вблизи открытого огня и искр.
NFPA 704 (огненный алмаз)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Фуксин (иногда пишется как фуксин ) или розанилина гидрохлорид - это пурпурный краситель с химической формулой C 20 H 19 N 3 · HCl. [1] [2] Существуют и другие аналогичные химические составы продуктов, продаваемых как фуксин, и несколько десятков других синонимов этой молекулы. [1]

При растворении в воде становится пурпурным ; в твердом состоянии он образует темно- зеленые кристаллы . Помимо окрашивания тканей , фуксин используется для окрашивания бактерий, а иногда и в качестве дезинфицирующего средства . В литературе, посвященной биологическим красителям, название этого красителя часто пишется неправильно, с опущением терминала -e , который указывает на амин . [3] Американские и английские словари (Webster's, Oxford, Chambers и др.) Дают правильное написание, что также используется в литературе по промышленному крашению. [4]Хорошо известно, что производство фуксина приводит к развитию рака мочевого пузыря производственными рабочими. Производство мадженты указано как обстоятельство, которое, как известно, приводит к раку . [5]

История [ править ]

Фуксин был впервые получен Августом Вильгельмом фон Хофманном из анилина и четыреххлористого углерода в 1858 году. [6] [7] Франсуа-Эммануэль Вергин открыл это вещество независимо от Хофмана в том же году и запатентовал его. [8] фуксин был назван своим оригинальным производителем Renard фрер и др Franc, [9] , как правило , цитируется с одним из двух этимологии: от цвета цветков рода растений фуксия , [10] , названного в честь ботаников Leonhart Fuchs , или как немецкий перевод Fuchs французского имени Renard, что означает лиса. [11]В статье 1861 года в Répertoire de Pharmacie говорилось, что название было выбрано по обеим причинам. [12] [13]

Кислый фуксин [ править ]

Кислый фуксин представляет собой смесь гомологов основного фуксина, модифицированных добавлением сульфогрупп . Хотя это дает двенадцать возможных изомеров, все они являются удовлетворительными, несмотря на небольшие различия в их свойствах. [ необходима цитата ]

Основной фуксин [ править ]

Базовый фуксин представляет собой смесь розанилина, парарозанилина , нового фуксина и Magenta II . [14] Составы, используемые для приготовления реактива Шиффа, должны иметь высокое содержание парарозанилина. Фактический состав основного фуксина имеет тенденцию несколько варьироваться в зависимости от поставщика и партии, что делает партии по-разному подходящими для разных целей.

В растворе с фенолом (также называемым карболовой кислотой) в качестве схемы частотной коррекции [15] он называется ФУКОРЦИНОМ и используется для Ziehl-Нильсена и другого подобных кислоты, быстро окрашивания микобактерии , которые вызывают туберкулез , проказа и др [16] Basic фуксин широко используется в биологии для окрашивания ядра , а также является компонентом лактофуксина, используемого для образования лактофуксина .

Свойства [ править ]

Базовые изделия из фуксина. Два пурпурные пятна на бумаге были сделаны путем размещения одной капли этанол -вод азеотроп , центр , и вода, вправо , на прожилках оставшихся на бумаге после того, как были удалены «» кристаллы. Затем «кристаллы» были заменены, и была сделана фотография.

Кристаллы, изображенные справа, представляют собой основной фуксин, также известный как основной фиолетовый 14, основной красный 9, парарозаналин или CI 42500 . Их структура отличается от структуры, показанной выше, отсутствием метильной группы в верхнем кольце, в остальном они очень похожи.

Они мягкие, с твердостью менее 1, примерно такой же или меньшей, чем у талька. Они обладают сильным металлическим блеском и желто-зеленым цветом. Они оставляют на бумаге темные зеленоватые полосы, и если их смочить растворителем, появляется сильный пурпурный цвет.

Химическая структура [ править ]

Фуксин представляет собой соль амина и имеет три аминогруппы, два первичных амина и вторичный амин . Если один из них протонируется с образованием ABCNH + , положительный заряд делокализован по всей симметричной молекуле из-за движения электронов в пи-облаке.

Положительный заряд можно представить как находящийся на центральном атоме углерода, и все три «крыла» становятся идентичными ароматическими кольцами, оканчивающимися первичной аминогруппой. [ необходимо пояснение ] Можно представить себе другие резонансные структуры, в которых положительный заряд «перемещается» от одной аминогруппы к другой, или одна треть положительного заряда находится на каждой аминогруппе. Способность фуксина протонироваться более сильной кислотой придает ему основные свойства. Положительный заряд нейтрализуется отрицательным зарядом хлорид-иона. Положительные «основные ионы фуксиния» и отрицательные ионы хлорида складываются, образуя солевые «кристаллы», изображенные выше.

См. Также [ править ]

  • Новый фуксин и Кислый фуксин - родственные красители
  • Фуксин - компонент теста Шиффа
  • В настоящее время фуксин часто используется в микробиологии при окрашивании по Граму .
  • Базовый фуксин входит в состав препарата Лактофуксин.

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b «Основные химические данные» . Онлайн-база данных Discovery Series , Программа развития терапии, Национальные институты здравоохранения США. Проверено 8 октября 2007.
  2. ^ Goyal, SK "Использование красителя розанилина гидрохлорида для определения SO 2 в атмосфере и анализа чувствительности метода" . Журнал мониторинга окружающей среды , 3 , 666-670, DOI : 10.1039 / b106209n . Проверено 8 октября 2007.
  3. ^ Бейкер JR (1958) Принципы биологической микротехники. Лондон: Метуэн.
  4. ^ Hunger K (2003) Промышленные красители. Химия, свойства, применение. Вайнхайм: Wiley-VHC.
  5. ↑ Участники Лион, 5–12 февраля 2008 г. (2010 г.). "ПУРПУРНЫЙ И ПУРПУРНЫЙ ПРОДУКЦИЯ" (PDF) . МОНОГРАФИИ МАИР ПО ОЦЕНКЕ КАНЦЕРОГЕННОГО РИСКА ДЛЯ ЧЕЛОВЕКА. 99 . Международное агентство по изучению рака, Всемирная организация здравоохранения: с 297 по 324 . Проверено 12 января 2013 года . Производство пурпурного является канцерогенным для человека (группа 1). Цитировать журнал требует |journal=( помощь )
  6. ^ фон Хофманн, Август Вильгельм (1859). "Einwirkung des Chlorkohlenstoffs auf Anilin. Cyantriphenyldiamin". Journal für Praktische Chemie . 77 : 190–191. DOI : 10.1002 / prac.18590770130 .
  7. ^ фон Хофманн, Август Вильгельм (1858). «Действие бихлорида углерода на анилин» . Философский журнал : 131–142.
  8. ^ Д-р Кенвиль (1865). Le Moniteur Scientifique: Journal des Sciences pures et appliquees [ Научный монитор: Журнал чистых и прикладных наук ] (на французском). Париж, Франция. С. 42–46.
  9. ^ Бешан, MA (январь-июнь 1860.) "Comptes Rendus hebdomadaires де де l'сеансы Академии наук. 1860. (Т. 50)." Французская академия наук , Малле-Башелье: Париж, том 50, стр. 861. Проверено 25 сентября 2007 г.
  10. ^ (2004.) "Fuchsin" Словарь английского языка американского наследия, четвертое издание, компания Houghton Mifflin , на сайте dictionary.com. Проверено 20 сентября 2007 г.
  11. ^ "Фуксин". Архивировано 28 сентября 2007 г. на сайте Wayback Machine (веб-сайт). Проект ARTFL: Пересмотренный полный словарь Вебстера 1913 года . Проверено 25 сентября 2007 г.
  12. ^ Chevreul, ME (июль 1860 г.). "Note sur les étoffes de soie teintes avec la fuchsine, et réflexions sur le commerce des étoffes de couleur". Répertoire de Pharmacie , том XVII, стр. 62. Проверено 25 сентября 2007.
  13. ^ Ремень, HVD; Хорникс, Виллем Дж .; Бад, Роберт; Пояс Ван Ден, Хенк (1992). «Почему провалилась монополия: взлет и падение Société La Fuchsine». Британский журнал истории науки . 25 (1): 45–63. DOI : 10.1017 / S0007087400045325 . JSTOR 4027004 . 
  14. ^ Horobin RW & Kiernan JA 20002. Биологические пятна Конна , 10-е изд. Оксфорд: BIOS, стр. 184–191
  15. ^ "Архивная копия" . Архивировано из оригинала на 2016-10-03 . Проверено 28 июня 2012 .CS1 maint: заархивированная копия как заголовок ( ссылка )
  16. ^ Кларк G 1973 Процедуры окрашивания, используемые Комиссией по биологическим пятнам , 3-е изд. Балтимор: Уильямс и Уилкинс, стр. 252–254.