Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Фуроин или 1,2-ди (фуран-2-ил) -2-гидроксиэтанон представляет собой органическое соединение с формулой C 10 H 8 O 4 . Он может быть получен из фурфурола путем бензоина конденсации реакции , катализируемой с помощью цианистых ионов. [1]

Реакции [ править ]

Синтез фуроина из фурфурола также катализируется витамином B 1 (тиамином). В 1957 году Рональд Бреслоу предположил, что в этой реакции участвует относительно стабильная карбеновая форма тиамина. [2] [3] В каталитическом цикле, показанном ниже, две молекулы фурфурола реагируют с образованием фуроина через тиазол-2-илиденовый катализатор в результате потери одного протона у углерода 2 тиазолиевого катиона витамина B 1 :

Образование фуроина из фурфурола, катализируемое тиамином

Это было первое доказательство существования стойких карбенов .

Использует [ редактировать ]

Фуроин использовался как пластификатор . [1]

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b Денис Лорьян (1999), Новые ингредиенты в пищевой промышленности: биохимия и сельское хозяйство . ISBN  Woodhead Publishing 1-85573-443-5 366 страниц
  2. ^ Рональд Бреслоу (1957). «Механизм действия тиамина: участие цвиттериона тиазолия». Химия и промышленность . 26 : 893.
  3. ^ Р. Бреслоу (1957). «Быстрый обмен дейтерия в солях тиазолия». Журнал Американского химического общества . 79 (7): 1762–1763. DOI : 10.1021 / ja01564a064 .