Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК 1,2-бис (2-фурил) -2-гидроксиэтанон | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.008.205 |
Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
С 10 Н 8 О 4 | |
Молярная масса | 192,170 г · моль -1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Фуроин или 1,2-ди (фуран-2-ил) -2-гидроксиэтанон представляет собой органическое соединение с формулой C 10 H 8 O 4 . Он может быть получен из фурфурола путем бензоина конденсации реакции , катализируемой с помощью цианистых ионов. [1]
Реакции [ править ]
Синтез фуроина из фурфурола также катализируется витамином B 1 (тиамином). В 1957 году Рональд Бреслоу предположил, что в этой реакции участвует относительно стабильная карбеновая форма тиамина. [2] [3] В каталитическом цикле, показанном ниже, две молекулы фурфурола реагируют с образованием фуроина через тиазол-2-илиденовый катализатор в результате потери одного протона у углерода 2 тиазолиевого катиона витамина B 1 :
Это было первое доказательство существования стойких карбенов .
Использует [ редактировать ]
Фуроин использовался как пластификатор . [1]
Ссылки [ править ]
- ^ a b Денис Лорьян (1999), Новые ингредиенты в пищевой промышленности: биохимия и сельское хозяйство . ISBN Woodhead Publishing 1-85573-443-5 366 страниц
- ^ Рональд Бреслоу (1957). «Механизм действия тиамина: участие цвиттериона тиазолия». Химия и промышленность . 26 : 893.
- ^ Р. Бреслоу (1957). «Быстрый обмен дейтерия в солях тиазолия». Журнал Американского химического общества . 79 (7): 1762–1763. DOI : 10.1021 / ja01564a064 .