Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Не путать с глифосатом .
Глюфосинат
Скелетная формула глюфосината
Шаровидная модель цвиттер-иона глюфосината
Имена
Название ИЮПАК
( RS ) -2-амино-4- (гидрокси (метил) фосфоноил) бутановая кислота
Другие имена
Фосфинотрицин
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.051.893 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 257-102-5
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C5H12NO4P / c1-11 (9,10) 3-2-4 (6) 5 (7) 8 / h4H, 2-3,6H2,1H3, (H, 7,8) (H, 9, 10) проверитьY
    Ключ: IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C5H12NO4P / c1-11 (9,10) 3-2-4 (6) 5 (7) 8 / h4H, 2-3,6H2,1H3, (H, 7,8) (H, 9, 10)
    Ключ: IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYAF
  • O = P (O) (CCC (C (= O) O) N) С
Характеристики
C 5 H 12 N O 4 P
Молярная масса181,128  г · моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Глюфосинат (также известный как фосфинотрицин и часто продаются как соль аммония ) является естественным широким спектром действия гербицида производства нескольких видов Streptomyces почвенных бактерий. Глюфосинат - неселективный, контактный гербицид с некоторым системным действием. [1] Растения также могут метаболизировать биалафос , другой гербицид природного происхождения, непосредственно в глюфосинат. [2] Соединение необратимо ингибирует глутамин синтетазу , фермент, необходимый для производства глютамина и детоксикации аммиака, придавая ему антибактериальные и противогрибковые свойства.и гербицидные свойства. Применение глюфосината к растениям приводит к снижению уровня глутамина и повышению уровня аммиака в тканях, прекращению фотосинтеза и гибели растений. [3]

Открытие [ править ]

В 1960-х и начале 1970-х годов ученые из Тюбингенского университета и компании Meiji Seika Kaisha независимо друг от друга обнаружили, что виды бактерий Streptomyces производят трипептид, который они назвали биалафосом, который подавляет бактерии; он состоит из двух остатков аланина и уникальной аминокислоты, которая является аналогом глутамата, которую они назвали «фосфинотрицин». [4] : 90 Они определили, что фосфинотрицин необратимо ингибирует глутамин синтетазу . [4] : 90 Фосфинотрицин был впервые синтезирован учеными Hoechst.в 1970-е годы как рацемическая смесь; эта рацемическая смесь называется глюфосинатом и является коммерчески актуальной версией химического вещества. [4] : 91–92

В конце 1980-х годов ученые обнаружили у этих видов Streptomyces ферменты, которые избирательно инактивируют свободный фосфинотрицин; ген , кодирующий фермент , который был выделен из Streptomyces hygroscopicus был назван «биалафосу сопротивление» или «бар» ген и ген , кодирующий фермент в Streptomyces viridochromeogenes был назван « фосфинотрицин ацетилтрансферазы » или «пат». [4] : 98 Два гена и их белки имеют 80% гомологии на уровне ДНК и 86% гомологии аминокислот, и каждый из них имеет длину 158 аминокислот. [4] : 98

Используйте [ редактировать ]

Глюфосинату является гербицидом широкого спектра действия, который используется для управления важными сорняков , таких как ипомеи , сесбаните ( Sesbania bispinosa ), Пенсильвания горец ( Polygonum pensylvanicum ) и чуфа похожа на глифосат . Для полной эффективности применяется к молодым растениям на раннем этапе развития. [3] Он продается в составах под такими брендами, как Basta, Rely, Finale, Challenge и Liberty. [3]

Глуфосинат обычно используется в трех случаях в качестве гербицида:

  • направленное опрыскивание для борьбы с сорняками, в том числе на генетически модифицированных культурах
  • использовать в качестве подсушивающего средства для облегчения сбора урожая [5]
Опрыскиватель урожая

Глуфосинат также обеспечивает некоторую защиту от различных заболеваний растений, так как он также убивает грибки и бактерии при контакте. [6]

Генетически модифицированные культуры [ править ]

Генетически модифицированные культуры , устойчивые к глюфосинатом были созданы генной инженерии в бар или погладить генов из Streptomyces в соответствующих семян сельскохозяйственных культур. [4] : 98 [7] В 1995 году на рынок была выведена первая устойчивая к глуфосинату культура, канола, за ней последовали кукуруза в 1997 году, хлопок в 2004 году и соя в 2011 году. [7]

Способ действия [ править ]

Фосфинотрицин - это ингибитор глутаминсинтетазы , который связывается с глутаматным участком. Обработанные глюфосинатом растения погибают из-за накопления аммиака в просвете тилакоидов , что приводит к разобщению фотофосфорилирования . [6] Разрыв фотофосфорилирования вызывает образование активных форм кислорода , перекисное окисление липидов и разрушение мембран. [8]

Повышенный уровень аммиака обнаруживается в течение одного часа после применения фосфинотрицина. [3]

Токсичность [ править ]

Воздействие на человека через продукты питания [ править ]

Поскольку глюфосинат часто используется в качестве осушителя перед сбором урожая , его остатки также могут быть обнаружены в пищевых продуктах, потребляемых людьми. К таким продуктам относятся картофель, горох, фасоль, кукуруза, пшеница и ячмень. Кроме того, химическое вещество может передаваться людям через животных, которых кормят зараженной соломой. Было обнаружено, что мука, полученная из зерна пшеницы, содержащая следы глюфосината, удерживает 10-100% остатков химических веществ. [9]

Гербицид также стойкий; Было обнаружено, что он преобладает в шпинате, редисе, пшенице и моркови, которые были посажены через 120 дней после обработки гербицидом. [3] Его стойкий характер также можно наблюдать по его периоду полураспада, который варьируется от 3 до 70 дней в зависимости от типа почвы и содержания органических веществ. [3] Остатки продуктов могут оставаться в замороженных продуктах до двух лет, и химическое вещество нелегко разрушить при приготовлении продукта в кипящей воде. [9]EPA классифицирует химическое вещество как «стойкое» и «мобильное» на основании отсутствия разложения и легкости транспортировки через почву. Исследование, выявившее наличие циркулирующего PAGMF у женщин с беременностью и без нее, открыло путь для новой области репродуктивной токсикологии, включая вопросы питания и маточно-плацентарной токсичности [10].

Пределы воздействия [ править ]

Никаких пределов воздействия, установленных Управлением по охране труда и здоровья или Американской конференцией государственных специалистов по промышленной гигиене, не существует . [11] Рекомендуемая ВОЗ / ФАО допустимая суточная доза (ДСП) глюфосината составляет 0,02 мг / кг. [9] Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов установило ДСП 0,021 мг / кг. Острая референсная доза (ОРД) для беременных женщин составляет 0,021 мг / кг. [9]

Регламент [ править ]

Глуфосинат - химическое вещество, зарегистрированное Агентством по охране окружающей среды США . Это химическое вещество, зарегистрированное в Калифорнии. Он не запрещен в стране и не является пестицидом для ПОС . [12] Нет никаких ограничений воздействия, установленных OSHA или Американской конференцией государственных гигиенистов в промышленности. [11]

Глюфосинат зарегистрирован для использования в качестве гербицида в Европе; последний раз он пересматривался в 2007 году, а срок регистрации истекает в 2018 году. [13] Он был отозван с французского рынка с 24 октября 2017 года Национальным агентством безопасности по охране окружающей среды и окружающей среде. роды в связи с его классификацией как возможное репротоксичное химическое вещество (R1b). [14]

Ссылки [ править ]

  1. ^ "глуфосинат-аммоний" . PPDB: База данных свойств пестицидов . Проверено августом 2019 . Проверить значения даты в: |access-date=( помощь )
  2. ^ Шварц, D .; Berger, S .; Heinzelmann, E .; Мущко, К .; Welzel, K .; Wohlleben, W. (2004). «Кластер биосинтетических генов трипептида фосфинотрицина гербицида из Streptomyces viridochromogenes Tu494» . Прикладная и экологическая микробиология . 70 (12): 7093–7102. DOI : 10,1128 / AEM.70.12.7093-7102.2004 . PMC 535184 . PMID 15574905 .  
  3. ^ a b c d e f Топси Джуэлл для друзей Земли (декабрь 1998 г.). «Информационный бюллетень по глюфосинату аммония» . Новости пестицидов №42. Архивировано из оригинала на 2015-07-01 . Проверено март 2015 года . Проверить значения даты в: |access-date=( помощь )
  4. ^ Б с д е е Донн, G и H. Кохером, ингибиторы глутаминсинтетазов. Глава 4 в «Классы гербицидов в разработке: способ действия, цели, генная инженерия, химия». Редакторы Питер Бёгер, Ко Вакабаяси, Кенджи Хираи. Springer Science & Business Media, 2012 ISBN 9783642594168 
  5. ^ «Агрономические преимущества глифосата в Европе» (PDF) . Monsanto Europe SA. Февраль 2010. Архивировано из оригинального (PDF) 17 января 2012 года.
  6. ^ а б Герцог, SO. Биотехнология: культуры, устойчивые к гербицидам. В Энциклопедии сельского хозяйства и пищевых систем, 2-е издание. Эд. Нил К. Ван Альфен. Elsevier, 2014. ISBN 9780080931395 . Стр.97 
  7. ^ а б Грин Дж. М. и Замок Лос-Анджелес. Переход от одинарных к множественным гербицидам устойчивых культур. Глава 4 в Устойчивость к глифосату сельскохозяйственных культур и сорняков: история, развитие и управление. Редактор Виджай К. Нандула. John Wiley & Sons, 2010 ISBN 9781118043547 Page 112 
  8. ^ Краткое изложение механизма действия гербицидов , HRAC и WSSA
  9. ^ a b c d Уоттс, Мириэл. "Монография глюфосината аммония" (PDF) . Сеть действий по пестицидам в Азиатско-Тихоокеанском регионе . Проверено 20 апреля 2015 года .
  10. ^ DOI: 10.1016 / j.reprotox.2011.02.004
  11. ^ a b «Химическая идентификация и информация о компании: DL-фосфинотрицин, моноаммониевая соль» (PDF) . Phytotechlab.com . Проверено 25 апреля 2015 .
  12. ^ Роттердамская конвенция о предварительном обоснованном согласии (ПОС)
  13. ^ Европейская комиссия. Глуфосинат на странице базы данных ЕС по пестицидам, доступ 7 августа 2015 г.
  14. ^ Ансы. L'Anses procède au retrait de l'autorisation de mise sur le marché du Basta F1, un produit phytopharmaceutique à base de glufosinate Страница, по состоянию на 26 октября 2017 г.

Внешние ссылки [ править ]

  • Сайт BASF о культурах LibertyLink
  • Баста техническое руководство
  • Глуфосинат в базе данных о свойствах пестицидов (PPDB)
  • Глюфосинат-аммоний в базе данных о свойствах пестицидов (PPDB)
  • Glufosinate-P в базе данных о свойствах пестицидов (PPDB)