Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Глутаральдегид
Скелетная формула глутарового альдегида
Шариковая модель молекулы глутарового альдегида
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Пентандиаль [1]
Другие имена
Глутаральдегид
Глутардиальдегид Диальдегид глутаровой
кислоты
Глутаровый альдегид
Глутаровый диальдегид
1,5-Пентандиал
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100,003,506 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C5H8O2 / c6-4-2-1-3-5-7 / h4-5H, 1-3H2 проверитьY
    Ключ: SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C5H8O2 / c6-4-2-1-3-5-7 / h4-5H, 1-3H2
    Ключ: SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYAO
  • О = СССС = О
Характеристики
С 5 Н 8 О 2
Молярная масса100,117
ВнешностьЧистая жидкость
Запахострый [2]
Плотность1,06 г / мл
Температура плавления -14 ° С (7 ° F, 259 К)
Точка кипения 187 ° С (369 ° F, 460 К)
Смешивается, реагирует
Давление газа17 мм рт. Ст. (20 ° C) [2]
Опасности
Паспорт безопасностиCAS 111-30-8
Пиктограммы GHSGHS05: КоррозийныйGHS06: ТоксичноGHS08: Опасность для здоровьяGHS09: Опасность для окружающей среды
Сигнальное слово GHSОпасность
H302 , H314 , H317 , H331 , H334 , H400
Р260 , Р264 , Р270 , Р271 , P272 , P273 , P280 , P284 , P301 + 312 , Р330 , Р302 + 352 , P332 + 313 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P311 , P403 + 233 , Р405 , Р501
NFPA 704 (огненный алмаз)
2
0
точка возгорания негорючие [2]
Пороговое предельное значение (ПДК)
0,2 частей на миллион (0,82 мг / м 3 ) (TWA), 0,05 частей на миллион (STEL)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )
134 мг / кг (крыса, перорально); 2,560 мг / кг (кролик, кожный)
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
REL (рекомендуется)
0,2 частей на миллион (0,8 мг / м 3 ) [2]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Глутаральдегид , продаваемый, среди прочего, под торговыми марками Cidex и Glutaral , является дезинфицирующим средством , лекарством, консервантом и фиксатором . [3] [4] [5] [6] В качестве дезинфицирующего средства он используется для стерилизации хирургических инструментов и других помещений больниц. [3] В качестве лекарства он используется для лечения бородавок на ступнях . [4] Глутаральдегид применяется в виде жидкости. [3]

Побочные эффекты включают раздражение кожи. [4] При воздействии больших количеств может возникнуть тошнота, головная боль и одышка. [3] При использовании рекомендуется защитное снаряжение , особенно в высоких концентрациях. [3] Глутаральдегид эффективен против ряда микроорганизмов, включая споры . [3] [7] Глутаральдегид - это диальдегид . [8] Он работает с помощью ряда механизмов. [7]

Глутаральдегид стал использоваться в медицине в 1960-х годах. [9] Он включен в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения . [10] Существует ряд других коммерческих применений, таких как дубление кожи . [11]

Использует [ редактировать ]

Дезинфекция [ править ]

Глутаральдегид используется как дезинфицирующее средство и лекарство. [3] [4] [12]

Обычно применяется в виде раствора для стерилизации хирургических инструментов и других участков. [3]

Fixative [ править ]

Глутаральдегид используется в биохимии как гомобифункциональный сшивающий агент, реагирующий с амином, и фиксатор перед SDS-PAGE , окрашиванием или электронной микроскопией . Он быстро убивает клетки, сшивая их белки . Обычно он используется отдельно или в смеси с формальдегидом [13] в качестве первого из двух фиксирующих процессов для стабилизации таких образцов, как бактерии, растительный материал и клетки человека. Во второй процедуре фиксации используется четырехокись осмия для сшивания и стабилизации липидов мембран клеток и органелл . За фиксацией обычно следует обезвоживание ткани в этаноле илиацетон с последующей заливкой эпоксидной смолой или акриловой смолой . [ необходима цитата ]

Другое применение для лечения белков глутаральдегидом - это инактивация бактериальных токсинов для создания токсоидных вакцин, например, компонента токсоида коклюша (коклюша) в вакцине Boostrix Tdap, производимой GlaxoSmithKline . [14]

В родственных целях глутаральдегид иногда используется при дублении кожи и при бальзамировании. [ необходима цитата ]

Лечение бородавок [ править ]

В качестве лекарства используется для лечения подошвенных бородавок . [4] Для этого используется 10% -ный раствор. Он сушит кожу, облегчая физическое удаление бородавки. [15] Торговые наименования включают Diswart Solution и Glutarol. [ необходима цитата ]

Безопасность [ править ]

Побочные эффекты включают раздражение кожи. [4] При воздействии больших количеств может возникнуть тошнота, головная боль и одышка. [3] При использовании рекомендуется защитное снаряжение , особенно в высоких концентрациях. [3] Глутаральдегид эффективен против ряда микроорганизмов, включая споры . [3] [7]

Как сильное стерилизующее средство, глутаральдегид токсичен и является сильным раздражителем. [16] Нет убедительных доказательств канцерогенной активности. [17] Некоторые профессии, которые работают с этим химическим веществом, имеют повышенный риск некоторых видов рака. [17]

Механизм действия [ править ]

Для объяснения биоцидных свойств глутаральдегида был задействован ряд механизмов. [7] Как и многие другие альдегиды, он реагирует с аминами и тиоловыми группами, которые являются общими функциональными группами в белках. Будучи бифункциональным, он также является потенциальным сшивающим агентом. [18]

Производство и реакции [ править ]

Синтез глутаральдегида по реакции Дильса-Альдера.

Глутаральдегид промышленно получают путем окисления циклопентена . В качестве альтернативы это может быть сделано с помощью реакции Дильса-Альдера из акролеина и простых виниловых эфиров с последующим гидролизом. [19]

Как и многие другие диальдегиды (например, глиоксаль ) и простые альдегиды (например, формальдегид ), глутаральдегид превращается в водном растворе в различные гидраты, которые, в свою очередь, превращаются в другие уравновешивающие частицы. [ требуется разъяснение ] [20] [19]

Мономерный глутаральдегид полимеризуется реакцией альдольной конденсации с образованием альфа, бета-ненасыщенного полиглутаральдегида. Эта реакция обычно происходит при щелочных значениях pH. [ требуется медицинская цитата ]

История и культура [ править ]

Глутаральдегид стал использоваться в медицине в 1960-х годах. [9] Он включен в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения - самых безопасных и эффективных лекарств, необходимых в системе здравоохранения . [10] Существует ряд других коммерческих применений, таких как дубление кожи . [11]

Раствор глутаральдегида с концентрацией от 0,1% до 1,0% можно использовать в качестве биоцида для дезинфекции системы и в качестве консерванта при длительном хранении. Это стерилизующее средство , убивающее эндоспоры в дополнение ко многим микроорганизмам и вирусам . [21]

Как биоцид, глутаральдегид является компонентом жидкости для гидроразрыва пласта (« гидроразрыва пласта »). Он входит в состав добавки под названием Alpha 1427. [22] Рост бактерий ухудшает добычу нефти и газа из этих скважин. Глутаральдегид закачивается как компонент жидкости для гидроразрыва пласта для подавления роста микробов. [ требуется медицинская цитата ]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 907. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ a b c d "CDC - Карманный справочник NIOSH по химической опасности - глютаральдегид" . www.cdc.gov . Архивировано 13 января 2017 года . Проверено 11 января 2017 года .
  3. ^ a b c d e f g h i j k Всемирная организация здравоохранения (2009 г.). Стюарт М.К., Куимци М., Хилл С.Р. (ред.). ВОЗ Модель фармакологические 2008 . Всемирная организация здоровья. С. 323, 325.. ЛВП : 10665/44053 . ISBN 9789241547659.
  4. ^ a b c d e f Британский национальный формуляр: BNF 69 (изд. 69). Британская медицинская ассоциация. 2015. стр. 825. ISBN 9780857111562.
  5. ^ Bonewit-Запад, Кэти (2015). Клинические процедуры для фельдшеров . Elsevier Health Sciences. п. 96. ISBN 9781455776610.
  6. ^ Салливан, Джон Берк; Кригер, Гэри Р. (2001). Клиническое состояние окружающей среды и токсическое воздействие . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. п. 601. ISBN. 9780683080278.
  7. ^ a b c d Fraise, Adam P .; Майяр, Жан-Ив; Саттар, Сайед (2012). Принципы и практика дезинфекции, консервирования и стерилизации Рассела, Хьюго и Эйлиффа . Джон Вили и сыновья. п. Глава 2. ISBN 9781118425862. Архивировано 23 сентября 2017 года.
  8. ^ Пфаффлин, Джеймс Р .; Зиглер, Эдвард Н. (2006). Энциклопедия наук об окружающей среде и инженерии: AL . CRC Press. п. 235. ISBN 9780849398438.
  9. ^ a b Бут, Энн (1998). Стерилизация медицинских изделий . CRC Press. п. 8. ISBN 9781574910872. Архивировано 23 сентября 2017 года.
  10. ^ a b Всемирная организация здравоохранения (2019). Примерный перечень Всемирной организации здравоохранения основных лекарственных средств: список двадцать первом 2019 . Женева: Всемирная организация здравоохранения. ЛВП : 10665/325771 . WHO / MVP / EMP / IAU / 2019.06. Лицензия: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  11. ^ a b Rietschel, Роберт Л .; Фаулер, Джозеф Ф .; Фишер, Александр А. (2008). Контактный дерматит Фишера . PMPH-США. п. 359. ISBN. 9781550093780. Архивировано 23 сентября 2017 года.
  12. ^ Bonewit-Запад, Кэти (2015). Клинические процедуры для фельдшеров . Elsevier Health Sciences. п. 96. ISBN 9781455776610. Архивировано 23 сентября 2017 года.
  13. ^ Карновский, MJ (1965). Фиксатор формальдегид-глутаральдегид высокой осмоляльности для использования в электронной микроскопии. Журнал клеточной биологии 27: 137A – 138A
  14. ^ Информация о назначении Boostrix Архивировано 01 февраля 2011 г. в Wayback Machine , © 2009, GlaxoSmithKline
  15. ^ Выбор NHS: Глутарол, заархивированный 5 февраля 2015 в Wayback Machine
  16. ^ Канадский центр гигиены и безопасности труда (CCOHS) (сайт федерального правительства)> Ответы по охране труда> Заболевания, расстройства и травмы> Астма Архивировано 27 апреля 2009 г.в Wayback Machine Документ последний раз обновлялся 8 февраля 2005 г.
  17. ^ a b Исследования токсикологии и канцерогенеза глутаральдегида Архивировано 10 октября 2012 г. на Wayback Machine
  18. ^ Х. Ур; Б. Мильке; О. Экснер; KR Payne; Э. Хилл (2013). «Биоциды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a16_563.pub2 .
  19. ^ a b Кристиан Кольпайнтнер; Маркус Шульте; Юрген Фальбе; Питер Лаппе; Юрген Вебер (2008). «Альдегиды алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a01_321.pub2 .
  20. ^ Whipple Earl B .; Рута Майкл (1974). «Структура водного глутарового альдегида». J. Org. Chem . 39 (12): 1666–1668. DOI : 10.1021 / jo00925a015 .
  21. ^ Заметки к лекциям HCC, 15 Архивировано 2 мая 2015 г. на Wayback Machine : Контроль микроорганизмов Архивировано 24 сентября 2015 г. на Wayback Machine
  22. ^ Совет по коммунальным услугам Моргантауна. «Добавки к гидроразрывным жидкостям - паспорт безопасности материалов для гидроразрывных жидкостей» . Архивировано из оригинала 5 февраля 2015 года . Дата обращения 5 февраля 2015 .. Ссылки на документы, включая Паспорт безопасности материала Alpha 1427

Внешние ссылки [ править ]

  • Национальный реестр загрязнителей - Информационный бюллетень по глутаральдегиду
  • Национальный институт охраны труда и здоровья - Глутаральдегид
  • Интернет-книга NIST
  • «Глутаральдегид» . Информационный портал о наркотиках . Национальная медицинская библиотека США.