Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Гликолонитрил
Скелетная формула гликолонитрила
Модель шарика и ручки из гликолонитрила
Модель заполнения пространства гликолонитрила
Имена
Название ИЮПАК
2-Гидроксиацетонитрил [2]
Другие имена
  • Цианометанол [1]
  • Формальдегид циангидрин [1]
  • Гликолевый нитрил [1]
  • Гидроксиацетонитрил [1]
  • Гидроксиметилнитрил [ необходима ссылка ]
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
605328
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.003.155 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 203-469-1
MeSHгликолонитрил
UNII
Характеристики
С 2 Н 3 Н О
Молярная масса57,052  г · моль -1
ВнешностьБесцветная маслянистая жидкость
Запахбез запаха [3]
Плотность1,10 г / мл (18,89 ° C) [3]
Температура плавления<-72 ° С; -98 ° F; 201 К [3]
Точка кипения99,6 ° С; 211,2 ° F; 372,7 К при 2,3 кПа
растворимый [3]
Давление газа1 мм рт. Ст. (62,78 ° C) [3]
Опасности
Основные опасностиобразует цианид в организме [3]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
нет [3]
REL (рекомендуется)
C 2 частей на миллион (5 мг / м 3 ) [15 минут] [3]
IDLH (Непосредственная опасность)
ND [3]
Родственные соединения
Родственные алканнитрилы
  • Цианистый водород
  • Тиоциановая кислота
  • Циан иодид
  • Цианоген бромид
  • Хлорид цианогена
  • Цианоген фторид
  • Ацетонитрил
  • Аминоацетонитрил
  • Циан
  • Пропаннитрил
  • Аминопропионитрил
  • Малононитрил
  • Пивалонитрил
  • Ацетонциангидрин
Родственные соединения
DBNPA
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Гликолонитрил , также называемый гидроксиацетонитрилом или циангидрином формальдегида , представляет собой органическое соединение с формулой HOCH 2 CN. Это простейший циангидрин , производный от формальдегида . [4] Это бесцветная жидкость, растворяющаяся в воде и эфире. Поскольку гликолонитрил легко разлагается на формальдегид и цианистый водород , он внесен в список чрезвычайно опасных веществ . В январе 2019 года астрономы сообщили об обнаружении гликолонитрила, еще одного возможного строительного блока жизни среди других подобных молекул , вкосмическое пространство . [5]

Синтез и реакции [ править ]

Гликолонитрил получают путем реакции формальдегида с цианистым водородом в кислых условиях. Эта реакция катализируется основанием. [6] Гликолонитрил полимеризуется в щелочных условиях при pH выше 7,0. Поскольку продукт полимеризации представляет собой амин с основным характером, реакция является самокатализирующейся, и ее скорость увеличивается с продолжающейся конверсией.

Гликолонитрил может реагировать с аммиаком с образованием аминоацетонитрила , который может быть гидролизован с образованием глицина :

HOCH 2 CN + NH 3 → H 2 NCH 2 CN + H 2 O
H 2 NCH 2 CN + 2 H 2 O → H 2 NCH 2 CO 2 H + NH 3

Промышленно важный хелатирующий агент ЭДТА получают из гликолонитрила и этилендиамина с последующим гидролизом полученного тетранитрила. Аналогичным образом готовят нитрилотриуксусную кислоту . [6]

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d «Гликолонитрил» . Карманный справочник NIOSH по химической опасности . США: Центры по контролю и профилактике заболеваний. 4 апреля 2011 . Проверено 8 ноября 2013 года .
  2. ^ "Гликолонитрил - Резюме Соединения" . PubChem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Опознание . Проверено 5 июня 2012 года .
  3. ^ a b c d e f g h i Карманное руководство NIOSH по химическим опасностям. «# 0304» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ Годри, Р. (1955). «Гликолонитрил» . Органический синтез .; Сборник , 3 , с. 436
  5. ↑ Лондонский университет королевы Марии (23 января 2019 г.). «Астрономы считают, что звездный материал может быть строительным блоком жизни» . EurekAlert! . Проверено 24 января 2019 .
  6. ^ a b Питер Поллак, Жерар Ромедер, Фердинанд Хагедорн, Энциклопедия промышленной химии Хайнца-Петера Гельбке «Нитрилы» Ульманна 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a17_363