Глицилглицин

Глицилглицин
Имена

Название ИЮПАК 2 - [(2-аминоацетил) амино] уксусная кислота
Другие названия Diglycine Diglycocoll Дипептид глицина N- глицилглицин
Идентификаторы
Количество CAS	556-50-3^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
3DMet	B00385
Сокращения	Gly-Gly
Ссылка на Beilstein	1765223
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 17201^N
ЧЭМБЛ	ChEMBL292467^Y
ChemSpider	10690^Y
ECHA InfoCard	100.008.299
Номер ЕС	209-127-8
Ссылка на Гмелин	82735
КЕГГ	C02037^Y
MeSH	Глицилглицин
PubChem CID	11163
UNII	10525P22U0^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID90862194
ИнЧИ InChI = 1S / C4H8N2O3 / c5-1-3 (7) 6-2-4 (8) 9 / h1-2,5H2, (H, 6,7) (H, 8,9)^Y Ключ: YMAWOPBAYDPSLA-UHFFFAOYSA-N^Y
Улыбки NCC (= O) NCC (O) = O
Характеристики
Химическая формула	C ₄H ₈N ₂O ₃
Молярная масса	132,119 г · моль ^-1
Появление	Белые кристаллы
Растворимость в воде	132 г л ^-1 (при 20 ° C)
журнал P	−2,291
Кислотность (p K _a )	3,133
Основность (p K _b )	10,864
УФ-видимый (λ _макс. )	260 нм
Абсорбция	0,075
Термохимия
Теплоемкость ( C )	163,97 Дж ^-1 моль ^-1
Стандартная мольная энтропия ( S ^o₂₉₈ )	180,3 Дж ^-1 моль ^-1
Std энтальпия формации (Δ _FH ^⦵₂₉₈ )	−749,0–−746,4 кДж моль ⁻¹
Std энтальпии сгорания (Δ _сН ^⦵₂₉₈ )	−1.9710–−1.9684 МДж моль ⁻¹
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Предупреждение
Положения об опасности GHS	H319
Меры предосторожности GHS	P305 + 351 + 338
Родственные соединения
Родственные алкановые кислоты	Ацетилцистеин Иминодиуксусная кислота Нитрилотриуксусная кислота N- оксалилглицин Тиопронин Буцилламин Оксалилдиаминопропионовая кислота
Родственные соединения	N- ацетилглицинамид
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Глицилглицин является дипептид из глицина , что делает его наиболее простой пептид . ^[1] Соединение было впервые синтезировано Эмилем Фишером и Эрнестом Фурно в 1901 году путем кипячения 2,5-дикетопиперазина (глицинового ангидрида) с соляной кислотой. ^[2] Сообщалось о встряхивании с щелочью ^[1] и других методах синтеза. ^[3]

Из-за своей низкой токсичности он полезен в качестве буфера для биологических систем с эффективными диапазонами pH от 2,5–3,8 до 7,5–8,9; ^[4] однако после растворения он умеренно стабилен при хранении. ^[5] Он используется в синтезе более сложных пептидов. ^[6]

Сообщалось также, что глицилглицин полезен для растворения рекомбинантных белков в E. coli . При использовании различных концентраций глицилглицина наблюдается улучшение растворимости белка после лизиса клеток. ^[7]

Ссылки [ править ]

^ a b фон Рихтер, Виктор (1916). Р. Аншютц и Г. Шретер (ред.). Органическая химия Рихтера . I. Химия алифатического ряда. Переведено и отредактировано Перси Э. Спилманом после Эдгара Ф. Смита (3-е американское изд.). Филадельфия: Сын П. Блэкистона и компания, стр. 391 . Проверено 15 июля 2010 года . CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка )
^ RHA Plimmer (июль 2008 г.) [1908]. RHA Plimmer & FG Hopkins (ред.). Химический состав белков . Монографии по биохимии. Часть II (1-е изд.). Лондон: Longmans, Green and Co., стр. 22. ISBN 978-1-4097-9725-8. Проверено 15 июля 2010 года . CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка )
^ Данн, Макс S .; AW Батлер; Т. Дикерс (1 декабря 1932 г.). «Синтез глицилглицина» (PDF) . Журнал биологической химии . Американское общество биохимии и молекулярной биологии . 99 (1): 217–220. DOI : 10.1016 / S0021-9258 (18) 76083-3 . ISSN 0021-9258 . Проверено 9 августа 2010 года . CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка )
^ «Биологические буферы» . Сигма-Олдрич. 2010 . Проверено 9 августа 2010 года . CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка )
^ Смит, Маршалл Э .; Смит, Линвуд Б. (1 июня 1949 г.). «Дигидрохлорид пиперазина и глицилглицин как нетоксичные буферы в дистиллированной и морской воде» (PDF) . Биологический бюллетень . Вудс-Хоул, Массачусетс: Морская биологическая лаборатория . 96 (3): 233–237. DOI : 10.2307 / 1538357 . ISSN 0006-3185 . JSTOR 1538357 . PMID 18153110 . Проверено 9 августа 2010 года . CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка )
^ Budavari, Сьюзен, изд. (1989). Руководство Merck (11-е изд.). Рэуэй, Нью-Джерси: Merck & Co., стр. 707–8 . ISBN 0-911910-28-X.
^ Гош, S; Рашиди, S; Рахим, СС; Банерджи, S; Чоудхари, РК; Чахаяр, П; Этешам, Новая Зеландия; Mukhopadhyay, S; Хаснайн, С.Е. (2004). «Способ повышения растворимости экспрессированных рекомбинантных белков в Escherichia coli» . Биотехнологии . 37 (3): 418, 420, 422–3. DOI : 10.2144 / 04373ST07 . PMID 15470897 .

Поищите глицилглицин в Викисловаре, бесплатном словаре.

[richter-1] фон Рихтер, Виктор (1916). Р. Аншютц и Г. Шретер (ред.). Органическая химия Рихтера . I. Химия алифатического ряда. Переведено и отредактировано Перси Э. Спилманом после Эдгара Ф. Смита (3-е американское изд.). Филадельфия: Сын П. Блэкистона и компания, стр. 391 . Проверено 15 июля 2010 года . CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка )

[2] RHA Plimmer (июль 2008 г.) [1908]. RHA Plimmer & FG Hopkins (ред.). Химический состав белков . Монографии по биохимии. Часть II (1-е изд.). Лондон: Longmans, Green and Co., стр. 22. ISBN 978-1-4097-9725-8. Проверено 15 июля 2010 года . CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка )

[3] Данн, Макс S .; AW Батлер; Т. Дикерс (1 декабря 1932 г.). «Синтез глицилглицина» (PDF) . Журнал биологической химии . Американское общество биохимии и молекулярной биологии . 99 (1): 217–220. DOI : 10.1016 / S0021-9258 (18) 76083-3 . ISSN 0021-9258 . Проверено 9 августа 2010 года . CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка )

[4] «Биологические буферы» . Сигма-Олдрич. 2010 . Проверено 9 августа 2010 года . CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка )

[5] Смит, Маршалл Э .; Смит, Линвуд Б. (1 июня 1949 г.). «Дигидрохлорид пиперазина и глицилглицин как нетоксичные буферы в дистиллированной и морской воде» (PDF) . Биологический бюллетень . Вудс-Хоул, Массачусетс: Морская биологическая лаборатория . 96 (3): 233–237. DOI : 10.2307 / 1538357 . ISSN 0006-3185 . JSTOR 1538357 . PMID 18153110 . Проверено 9 августа 2010 года . CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка )

[6] Budavari, Сьюзен, изд. (1989). Руководство Merck (11-е изд.). Рэуэй, Нью-Джерси: Merck & Co., стр. 707–8 . ISBN 0-911910-28-X.

[7] Гош, S; Рашиди, S; Рахим, СС; Банерджи, S; Чоудхари, РК; Чахаяр, П; Этешам, Новая Зеландия; Mukhopadhyay, S; Хаснайн, С.Е. (2004). «Способ повышения растворимости экспрессированных рекомбинантных белков в Escherichia coli» . Биотехнологии . 37 (3): 418, 420, 422–3. DOI : 10.2144 / 04373ST07 . PMID 15470897 .