Из Википедии, свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Грамин
Химическая структура грамина
Имена
Название ИЮПАК
3- (диметиламинометил) индол
Другие названия
донаксин
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100,001,591 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 201-749-8
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C11H14N2 / c1-13 (2) 8-9-7-12-11-6-4-3-5-10 (9) 11 / h3-7,12H, 8H2,1-2H3 контрольныйY
    Ключ: OCDGBSUVYYVKQZ-UHFFFAOYSA-N контрольныйY
  • InChI = 1 / C11H14N2 / c1-13 (2) 8-9-7-12-11-6-4-3-5-10 (9) 11 / h3-7,12H, 8H2,1-2H3
    Ключ: OCDGBSUVYYVKQZ-UHFFFAOYAK
  • c1cccc2c1c (c [nH] 2) CN (C) C
Характеристики
C 11 H 14 N 2
Молярная масса174,24 г / моль
Температура плавления От 138 до 139 ° C (от 280 до 282 ° F, от 411 до 412 K)
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)контрольныйY☒N
Ссылки на инфобоксы

Грамин (также называемый донаксином ) - это встречающийся в природе алкалоид индола, присутствующий в нескольких видах растений. Грамин может играть защитную роль в этих растениях, поскольку он токсичен для многих организмов. [1]

Происшествие [ править ]

Граммин был обнаружен в тростнике гигантском, Arundo donax , [2] [3] Acer saccharinum ( серебряный клен ), [4] Hordeum , [1] [3] (род травы, включающий ячмень) и Phalaris [3] ( другой род травы).

Эффекты и токсичность [ править ]

Грамин было установлено, действует в качестве агониста в адипонектина рецептора 1 (AdipoR1). [5]

LD50 грамина составляет 44,6 мг / кг внутривенно для мышей и 62,9 мг / кг внутривенно для крыс. [6] Были проведены многочисленные исследования токсичности насекомых, вредных для сельскохозяйственных культур, для использования в качестве возможного инсектицида. [7]

Ссылки [ править ]

  1. ^ а б Коркуера, LJ (1993). «Биохимические основы устойчивости ячменя к тле». Фитохимия . 33 (4): 741–747. DOI : 10.1016 / 0031-9422 (93) 85267-U .
  2. ^ Orechoff, A .; Норкина, С. (1935). "Uber die Alkaloide von Arundo Donax L.". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 68 (3): 436–437. DOI : 10.1002 / cber.19350680312 .
  3. ^ a b c Cheeke, PR (1989). Токсиканты растительного происхождения, алкалоиды . CRC Press. п. 172. ISBN. 0-8493-6990-8.
  4. ^ Pachter, IJ; Захария, DE; Рибейро, О. (1959). «Индольные алкалоиды Acer saccharinum (Серебряный клен), Dictyoloma incanescens , Piptadenia colubrina и Mimosa hostilis ». Журнал органической химии . 24 (9): 1285–1287. DOI : 10.1021 / jo01091a032 .
  5. ↑ Sun Y, Zang Z, Zhong L, Wu M, Su Q, Gao X, Zan W, Lin D, Zhao Y, Zhang Z (2013). «Идентификация агониста рецептора адипонектина с использованием высокопроизводительного анализа на основе поляризации флуоресценции» . PLoS ONE . 8 (5): e63354. DOI : 10.1371 / journal.pone.0063354 . PMC 3653934 . PMID 23691032 .  
  6. ^ Erspamer, В. (1954). «Фармакология индолеалкиламинов» . Фармакологические обзоры . 6 (4): 425–487. PMID 13236482 . 
  7. ^ Corcuera, LJ (1984). «Действие индольных алкалоидов злаковых на тлей». Фитохимия . 23 (3): 539–541. DOI : 10.1016 / S0031-9422 (00) 80376-3 .