Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК 1,3-бензодиоксол-5-карбальдегид | |
Другие имена Гелиотропин; Гелиотропин; Пиперонилальдегид; Метиленовый эфир протокатехинового альдегида; 3,4-метилендиоксибензальдегид; | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
131691 | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.004.009 |
Номер ЕС |
|
4186 | |
КЕГГ | |
PubChem CID | |
UNII | |
CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
С 8 Н 6 О 3 | |
Молярная масса | 150,133 г · моль -1 |
Внешность | Бесцветные кристаллы [1] |
Плотность | 1,337 г / см 3 |
Температура плавления | 37 ° С (99 ° F, 310 К) [1] |
Точка кипения | 263 ° С (505 ° F, 536 К) [1] |
Растворим в 500 частях [1] | |
Опасности | |
Пиктограммы GHS | |
Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
H317 | |
P261 , P272 , P280 , P302 + 352 , P321 , P333 + 313 , P363 , P501 | |
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD 50 ( средняя доза ) | 2700 мг / кг (перорально крысам) [1] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Пиперональ , также известный как гелиотропин , представляет собой органическое соединение, которое обычно содержится в ароматизаторах и ароматизаторах. [2] Молекула структурно связана с другими ароматическими альдегидами, такими как бензальдегид и ванилин .
Естественное явление [ править ]
Пиперональ в природе встречается в различных растениях. Примеры включают укроп , ваниль , цветы фиалки и черный перец .
Подготовка [ править ]
Пиперональ можно получить окислительным расщеплением изосафрола или с использованием многоступенчатой последовательности из катехола или 1,2-метилендиоксибензола . Синтез из последнего химического вещества осуществляют посредством реакции конденсации с глиоксиловой кислотой с последующим расщеплением полученного альфа-гидрокси кислоты с окислительным агентом . [2] [3] [4] Синтез катехина требует дополнительной стадии, синтеза эфира Вильямсона с использованием дихлорметана . [5]
Реакции [ править ]
Пиперональ, как и все альдегиды , можно восстановить до спирта (пиперониловый спирт) или окислить с образованием кислоты (пиперониловой кислоты).
Пиперонал может использоваться в синтезе некоторых фармацевтических препаратов, включая тадалафил , [6] L-DOPA , [7] и атрасентан . [8]
Аромат [ править ]
Пиперональ имеет цветочный запах, который обычно описывают как похожий на запах ванилина или вишни . По этой причине он обычно используется в ароматизаторах и искусственных ароматизаторах . [2] Соединение было названо гелиотропином в честь нот «вишневого пирога», обнаруженных в аромате цветка гелиотропа (хотя это химическое вещество не присутствует в истинном аромате цветка). [9] Парфюмеры впервые начали использовать аромат в начале 1880-х годов. [10] Обычно он используется для добавления нюансов ванили или миндаля, обычно придавая бальзамический, пудровый и цветочный характер аромату. [11]
Пиперонилацетат - синтетический ароматизатор вишни. [12]
Ссылки [ править ]
- ^ a b c d e Budavari, Susan, ed. (1996), Индекс Мерк: Энциклопедия химикатов, лекарств и биологических препаратов (12-е изд.), Мерк, ISBN 0911910123
- ^ a b c Карл-Георг Фальбуш, Франц-Йозеф Хаммершмидт, Йоханнес Пантен, Вильгельм Пикенхаген, Дитмар Шатковски, Курт Бауэр, Доротея Гарбе и Хорст Сурбург "Вкус и ароматизаторы" в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, Вайльхайм, 2003, Wiley . doi : 10.1002 / 14356007.a11_141
- ^ Fatiadi, Александр и Шаффер, Роберт (1974). «Улучшенная процедура синтеза DL-4-гидрокси-3-метоксиминдальной кислоты (DL-« ваниллил »-миндальная кислота, VMA)» . Журнал исследований Национального бюро стандартов Раздел A . 78А (3): 411–412. DOI : 10.6028 / jres.078A.024 .
- ^ Нвауква, Стивен; Кин, Филипп (1982). «Окислительное расщепление α-диолов, α-дионов, α-гидроксикетонов и α-гидрокси- и α-кетокислот с гипохлоритом кальция [Ca (OCl) 2 ]». Буквы тетраэдра . 23 (31): 3135–3138. DOI : 10.1016 / S0040-4039 (00) 88578-0 .
- ^ Bonthrone, У. и Корнфорт, J. (1969). «Метиленирование катехинов». Журнал химического общества (9): 1202–1204. DOI : 10.1039 / J39690001202 .
- ^ Gilla, G .; Anumula, RR; Aalla, S .; Вуримиди, Х. и Ганта, М.Р. (2013). «Синтез и характеристика родственных веществ и метаболита тадалафила, ингибитора ФДЭ-5» (PDF) . Органические коммуникации . 6 (1): 12–22.
- ^ Ямада, Сюн-Ичи; Fujii, Tozo; Шиоири, Такаюки (1962). «Исследования оптически активных аминокислот. I. Получение 3- (3, 4-метилендиоксифенил) -D- и -L-аланина» . Химико-фармацевтический бюллетень . 10 (8): 680. DOI : 10,1248 / cpb.10.680 .
- ^ Винн, Мартин; фон Гельдерн, Томас В .; Opgenorth, Терри Дж .; Джэ, Хван Су; Таскер, Эндрю С .; Бойд, Стивен А .; Кестер, Джеффри А .; Mantei, Robert A .; Бал, Радхика; Соренсен, Брайан К .; Wu-Wong, Jinshyun R .; Chiou, William J .; Диксон, Дуглас Б.; Новосад, Евгений И .; Эрнандес, Лиза; Марш, Кеннан С. (1996). «2,4-диарилпирролидин-3-карбоновые кислоты, обладающие активными ETAS-селективными антагонистами рецепторов эндотелина. 1. Открытие A-127722». Журнал медицинской химии . 39 (5): 1039–1048. DOI : 10.1021 / jm9505369 . ISSN 0022-2623 .
- ^ http://www.bojensen.net/EssentialOilsEng/EssentialOils13A/EssentialOils13A.htm
- ^ Сила моды в политике и обществе : глобальные перспективы с раннего Нового времени до современности Беверли Лемир ISBN 9781409404927
- ^ Запись в базе данных компании Good Scents для гелиотропина
- ^ Руководство Fenaroli по Flavor Ingredients.
Внешние ссылки [ править ]
В Wikisource есть текст статьи Piperonal Британской энциклопедии 1911 года . |