Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлен с гексафторизопропанола )
Перейти к навигации Перейти к поиску
1,1,1,3,3,3-гексафтор-2-пропанол
1,1,1,3,3,3-гексафтор-2-пропанол
Гексафторизопропанол 3D.png
Имена
Название ИЮПАК
1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол
Другие названия
Гексафторизопропанол,
Гексафторизопропиловый спирт,
HFIP
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.011.873 Отредактируйте это в Викиданных
Номер RTECS
  • UB6450000
UNII
  • InChI = 1S / C3H2F6O / c4-1 (5) 2 (6,10) 3 (7,8) 9 / h1,10H проверятьY
    Ключ: NMFQPFSIPWZZMR-UHFFFAOYSA-N проверятьY
  • InChI = 1S / C3H2F6O / c4-2 (5,6) 1 (10) 3 (7,8) 9 / h1,10H
    Ключ: BYEAHWXPCBROCE-UHFFFAOYSA-N
  • C (C (F) (F) F) (C (F) (F) F) O
Характеристики
C 3 H 2 F 6 O
Молярная масса168,038  г · моль -1
ПоявлениеБесцветная жидкость
Плотность1,596 г / мл
Температура плавления -3,3 ° С (26,1 ° F, 269,8 К)
Точка кипения 58,2 ° С (136,8 ° F, 331,3 К)
Смешиваемый
Давление газа16 кПа в 20 ° C
Вязкость1,65 сП при 20 ° C
Опасности
Паспорт безопасностиВнешний паспорт безопасности материала
Пиктограммы GHSGHS05: Коррозийный GHS08: Опасность для здоровья
Сигнальное слово GHSОпасность
H314 , H361fd , H373
P201 , P280 , P303 + 361 + 353 , P305 + 351 + 338 + 310 , P308 + 313
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания> 100 ° С (212 ° F, 373 К)
Родственные соединения
Родственные фторуглероды ;
спирты
Гексафторацетон ;
Изопропиловый спирт , 2,2,2-трифторэтанол
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Гексафторизопропанол , обычно сокращенно HFIP , представляет собой органическое соединение с формулой (CF 3 ) 2 CHOH. Этот фторсодержащий спирт находит применение в качестве растворителя и синтетического промежуточного продукта. Он представляет собой бесцветную летучую жидкость с сильным резким запахом. В качестве растворителя гексафтор-2-пропанол является полярным и проявляет сильные водородные связи, что позволяет ему растворять вещества, которые служат акцепторами водородных связей, такие как амиды и простые эфиры. (CF 3 ) 2 CHOH классифицируется как жесткая кислота Льюиса, и ее акцепторные свойства обсуждаются вМодель ECW . Его относительная акцепторная сила по отношению к ряду оснований по сравнению с другими кислотами Льюиса может быть проиллюстрирована графиками CB . [1] [2] Гексафтор-2-пропанол прозрачен для УФ-излучения, обладает высокой плотностью , низкой вязкостью и низким показателем преломления .

Производство и использование [ править ]

Гексафторпропан-2-ол получают из гексафторпропилена через гексафторацетон , который затем гидрируют . [3]

(CF 3 ) 2 CO + H 2 → (CF 3 ) 2 CHOH

Гексафторпропан-2-ол - специальный растворитель для некоторых полярных полимеров и органического синтеза . [4] [5] Он особенно эффективен для солюбилизации широкого спектра полимеров, включая те, которые не растворяются в наиболее распространенных органических растворителях, таких как полиамиды , полиакрилонитрилы , полиацетали, сложные полиэфиры (например, полигликолид ) и поликетоны. Он также нашел применение в биохимии для солюбилизации пептидов и мономеризации агрегатов белка β- складок. Благодаря своей кислотности (pK a = 9,3) его можно использовать в качестве кислоты в летучих буферах для ионной парной ВЭЖХ.- масс - спектрометрия из нуклеиновых кислот . [6]

Медицина [ править ]

Он является предшественником и главным метаболитом ингаляционного анестетика севофлурана . Севофлуран метаболизируется в организме в HFIP и формальдегид. HFIP неактивен, негенотоксичен и после образования быстро конъюгируется с глюкуроновой кислотой и выводится в виде метаболита с мочой. [7] [8]

Безопасность [ править ]

Гексафтор-2-пропанол - летучая едкая жидкость, которая может вызвать серьезные ожоги и проблемы с дыханием. Эксперименты на животных показывают возможное неблагоприятное воздействие на фертильность [9] , в результате чего HFIP относится к материалу 2 категории репродуктивной токсичности. [10]

Окружающая среда [ править ]

Вещества PMT / vPvM очень стойкие в окружающей среде и очень подвижны в водной среде (vPvM); или вещества, стойкие в окружающей среде, подвижные в водной среде и токсичные (PMT). Согласно REACH, HFIP соответствует критериям PMT / vPvM, но с мая 2017 года считается освобожденным от оценки PMT / vPvM, поскольку HFIP относится к Категории 4: вещества, освобожденные от PMT / vPvM. [11] ГФИП также относится к пер- и полифторированным алкильным веществам (ПФАС). Нет точного четкого определения того, что представляет собой вещество PFAS, учитывая включение частично фторированных веществ, полимеров и плохо определенных продуктов реакции в эти различные списки. [12] Как летучее и фторированное вещество, гексафторизопропанол усиливает глобальное потепление. Оно имеетпотенциал глобального потепления (GWP) составляет 195, что делает его в 195 раз более вредным для атмосферы, чем CO 2 . [13]

Ссылки [ править ]

  1. Перейти ↑ Laurence, C. and Gal, JF. Шкалы основности и сродства Льюиса, данные и измерения, (Wiley 2010), стр. 50-51, IBSN 978-0-470-74957-9
  2. ↑ Cramer, RE, и Bopp, TT (1977) Великий сюжет E и C. Графическое отображение энтальпий образования аддуктов для кислот и оснований Льюиса. Журнал химического образования 54 612-613, Улучшенные параметры E&C перечислены в модели ECW . На графиках, представленных в этом документе, используются более старые параметры.
  3. ^ Гюнтер Siegemund, Вернер Schwertfeger, Эндрю Feiring, Брюс Смарт, Фред Behr, Herward Vogel, Blaine МакКузик «фтористые соединения, органический» в энциклопедии Ульмана промышленной химии , John Wiley & Sons, 2007. DOI : 10.1002 / 14356007.a11_349
  4. ^ Bégué, J.-P .; Бонне-Делпон, Д .; Крусс, Б. (2004). «Фторированные спирты: новая среда для селективной и чистой реакции». Synlett (1): 18–29. DOI : 10,1055 / с-2003-44973 .
  5. ^ Шуклов, Иван А .; Дубровина Наталья В .; Бёрнер, Армин (2007). «Фторированные спирты как растворители, сорастворители и добавки в гомогенном катализе». Синтез . 2007 (19): 2925–2943. DOI : 10,1055 / с-2007-983902 .
  6. ^ Apffel, A .; Chakel, JA; Фишер, С .; Lichtenwalter, K .; Хэнкок, WS (1997). «Анализ олигонуклеотидов методом масс-спектрометрии с ионизацией ВЭЖХ с электрораспылением». Анальный. Chem . 69 : 1320–1325. DOI : 10.1021 / ac960916h . PMID 21639339 . 
  7. ^ Baxter Healthcare Corporation (июнь 2017 г.). «СЕВОФЛУРАН- СЕВОФЛУРАН ЖИДКОЕ ОПИСАНИЕ» . DailyMed . Проверено 12 марта 2021 года .
  8. ^ "Обзор соединения PubChem для CID 5206, Севофлуран" . PubChem . 2021 . Проверено 12 марта 2021 года .
  9. ^ «Токсичность 1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол для репродукции» . ECHA . Проверено 26 марта 2021 года .
  10. ^ "ПОСТАНОВЛЕНИЕ (ЕС) № 1272/2008 ЕВРОПЕЙСКОГО ПАРЛАМЕНТА И СОВЕТА от 16 декабря 2008 г. о классификации, маркировке и упаковке веществ и смесей, изменяющее и отменяющее Директивы 67/548 / EEC и 1999/45 / EC, и внесение поправок в Регламент (ЕС) № 1907/2006 " . Официальный журнал Европейского Союза : 109. 31 декабря 2008 . Проверено 26 марта 2021 года .
  11. ^ Арп, Ганс Петер Х .; Хейл, Сара Э. (ноябрь 2019 г.). «REACH: Улучшение руководств и методов идентификации и оценки веществ PMT / vPvM» . umweltbundesamt.de . Umweltbundesamt . Проверено 12 марта 2021 года .
  12. ^ Агентство по охране окружающей среды США. «Главный список веществ PFAS (Версия 2)» . comptox.epa.gov/ . Проверено 12 марта 2021 года .
  13. ^ «ОБЯЗАТЕЛЬНАЯ ОТЧЕТНОСТЬ ПО ПАРНИКОВЫМ ГАЗАМ» (PDF) . epa.gov . Федеральный регистр . Проверено 7 января 2021 года .

Источники [ править ]

  • Рэдлик, Филипп С. (1982-02-02). «Методы синтеза гексафторизопропанола из нечистых смесей и синтеза из них фторметилового эфира» . Патент США 4314087 . Проверено 18 октября 2006 .
  • Cheminal, Bernard; Х. Матаис; М. Томарат (1987-03-03). «Процесс синтеза 2,2,2-трифторэтанола и 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропанола» . Патент США 4647706 . Проверено 18 октября 2006 .

Внешние ссылки [ править ]

  • Примечание по применению количественного определения HFIP в полимерах