Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Перекись водорода - мочевина
Перекись водорода-2D.png
Harnstoff.svg
Комплекс H2O2-мочевина, code26444.png
Имена
Другие имена
Пероксид мочевины, перкарбамид, UHP
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.004.275 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C H 6 N 2 O 3
Молярная масса94,070  г · моль -1
ВнешностьБелое твердое вещество
Плотность1,50 г / см 3
Температура плавления От 75 до 91,5 ° C (от 167,0 до 196,7 ° F; от 348,1 до 364,6 K) (разлагается)
Фармакология
D02AE01 ( ВОЗ )
Опасности
Паспорт безопасностиВнешний паспорт безопасности материалов
Взрывной E , CКоррозионный
точка возгорания 60 ° С (140 ° F, 333 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Перекись водорода - мочевина (также называемая Hyperol , артизон , перекись водорода мочевины и UHP ) представляет собой твердое вещество, состоящее из равных количеств перекиси водорода и мочевины . Это соединение представляет собой белое кристаллическое твердое вещество, которое растворяется в воде с образованием свободной перекиси водорода. Перекись водорода - мочевина содержит твердую и безводную перекись водорода, которая при использовании в качестве окислителя обеспечивает более высокую стабильность и лучшую управляемость, чем жидкая перекись водорода. В стоматологическом кабинете часто называют перекисью карбамида , она используется в качестве источника перекиси водорода для отбеливания, дезинфекции и окисления.

Производство [ править ]

Для приготовления комплекса мочевину растворяют в 30% перекиси водорода (мольное соотношение 2: 3) при температуре ниже 60 ° C. при охлаждении этого раствора перекись водорода - мочевина выпадает в осадок в виде небольших тромбоцитов. [1]

Определение содержания пероксида водорода титрованием раствором перманганата калия дает значение 35,4%, что соответствует 97,8% от теоретического максимального значения. Остающаяся примесь состоит из мочевины.

Подобно кристаллизационной воде , перекись водорода совместно кристаллизуется с мочевиной со стехиометрией 1: 1. Соединение просто получают (в масштабе нескольких сотен тонн в год) растворением мочевины в избытке концентрированного раствора перекиси водорода с последующей кристаллизацией . [2] Лабораторный синтез аналогичен. [3]

Структура и свойства [ править ]

Твердотельная структура этого аддукта была определена методом дифракции нейтронов . [4]

Пероксид водорода-мочевина представляет собой легко растворимое в воде кристаллическое твердое вещество без запаха, которое доступно в виде белого порошка, бесцветных игл или тромбоцитов. [1] При растворении в различных растворителях комплекс 1: 1 диссоциирует обратно на мочевину и перекись водорода. Так же, как и перекись водорода , (ошибочно) так называемый аддукт является окислителем, но высвобождение при комнатной температуре в присутствии катализаторов происходит контролируемым образом, таким образом, соединение подходит в качестве безопасной замены нестабильного водного раствора водорода. перекисью. Из-за тенденции к термическому разложению, которое ускоряется при температурах выше 82 ° C [5], его не следует нагревать выше 60 ° C, особенно в чистом виде.

Растворимость коммерческих образцов варьируется от 0,05 г / мл [6] до более 0,6 г / мл. [7]

Приложения [ править ]

Дезинфицирующее и отбеливающее средство [ править ]

Перекись водорода - мочевина в основном используется в качестве дезинфицирующего и отбеливающего средства в косметике и фармацевтике. [2] В качестве лекарственного средства это соединение используется в некоторых препаратах для отбеливания зубов . [2] [8] [9] Он также используется для снятия незначительного воспаления десен, поверхностей слизистой оболочки полости рта и губ, включая язвы и раздражение зубов, [10], а также для эмульгирования и диспергирования ушной серы . [ необходима цитата ]

Пероксид карбамида также подходит в качестве дезинфицирующего средства, например, для уменьшения количества микробов на поверхностях контактных линз или в качестве антисептика для полосканий рта , ушных капель или для поверхностных ран и язв .

Реагент в органическом синтезе [ править ]

В лаборатории он используется как более простой заменитель перекиси водорода . [3] [11] [12] Доказано, что это стабильный, простой в обращении и эффективный окислитель, который легко контролируется подходящим выбором условий реакции. Он доставляет продукты окисления экологически безопасным способом и часто с высокими выходами, особенно в присутствии органических катализаторов, таких как цис- бутендиовый ангидрид [13], или неорганических катализаторов, таких как вольфрамат натрия . [14]

[ требуется проверка ]

Он избирательно превращает тиолы в дисульфиды, [13] вторичные спирты в кетоны, [14] сульфиды в сульфоксиды и сульфоны, [15] нитрилы в амиды, [15] [16] N- гетероциклы в оксиды аминов . [15] [17]

Гидроксибензальдегид превращается в дигидроксибензолы ( реакция Дакина ) [15] [18] [ необходим лучший источник ] и дает в подходящих условиях соответствующие бензойные кислоты. [18]

Он окисляет кетоны до сложных эфиров, в частности циклических кетонов, таких как замещенные циклогексаноны [19] или циклобутаноны [20] с образованием лактонов ( окисление Байера-Виллигера ).

Эпоксидирование различных алкенов в присутствии бензонитрила дает оксираны с выходами от 79 до 96%. [21]

Атом кислорода, перенесенный на алкен, происходит от пероксоимидной кислоты, образующейся промежуточно из бензонитрила. Полученная имидовая кислота таутомеризуется в бензамид.

Безопасность [ править ]

Соединение действует как сильный окислитель и может вызвать раздражение кожи и серьезные повреждения глаз. [22]

См. Также [ править ]

  • Перкарбонат натрия

Ссылки [ править ]

  1. ^ а б К.-С. Лу, EW Hughes, PA Giguère (1941), "Кристаллическая структура соединения мочевины и пероксида водорода CO (NH 2 ) 2 H 2 O 2 ", J. Am. Chem. Soc. , 63 (6), стр 1507-1513,. DOI : 10.1021 / ja01851a007CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  2. ^ a b c Харальд Якоб, Стефан Лейнингер, Томас Леманн, Сильвия Якоби, Свен Гутворт. «Пероксосоединения неорганические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a19_177.pub2 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  3. ^ а б Ю, Лэй; Мэн, Бо; Хуан, Сиань (2008). «Комплекс мочевины-пероксида водорода: селективный окислитель в синтезе 2-фенилселенил-1,3-бутадиенов». Синтетические коммуникации . 38 (18): 3142. DOI : 10,1080 / 00397910802109224 . S2CID 98323467 . 
  4. ^ Фритчи-младший, CJ; Макмаллан, РК (1981). "Нейтронографическое исследование комплекса мочевина: пероксид водорода 1: 1 при 81 K". Acta Crystallographica Раздел B . 37 (5): 1086. DOI : 10,1107 / S0567740881005116 .
  5. ^ Х. Хини, Ф. Кардона, А. Готи, А. Л. Фредерик (2013). «Перекись водорода-Мочевина». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Энциклопедия реагентов для органического синтеза E-EROS . DOI : 10.1002 / 047084289X.rh047.pub3 . ISBN 978-0471936237.CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  6. ^ Спецификация Sigma-Aldrich
  7. ^ Технические данные Chemicalland
  8. ^ Мохлис, ГР; Matis, BA; Кокран, Массачусетс; Эккерт, GJ (2000). «Клиническая оценка отбеливающих агентов на основе перекиси карбамида и перекиси водорода во время дневного использования» . Журнал Американской стоматологической ассоциации . 131 (9): 1269–77. DOI : 10,14219 / jada.archive.2000.0380 . PMID 10986827 . Архивировано из оригинала на 2013-02-23. 
  9. ^ Toothwhitening архивации 2008-03-17 в Wayback Machine из UMD Нью - Джерси сайт
  10. ^ Центр интегративной медицины: перекись карбамида свеб-сайта Медицинского центра Университета Мэриленда. Архивировано 18 октября 2007 г., на Wayback Machine.
  11. ^ Варма, Раджендер S .; Найкер, Каннан П. (1999). «Комплекс мочевины-перекиси водорода: протоколы твердого окисления для гидроксилированных альдегидов и кетонов (реакция Дакина), нитрилов, сульфидов и азотных гетероциклов». Органические буквы . 1 (2): 189. DOI : 10.1021 / ol990522n .
  12. ^ Гарри Хини, Франческа Кардона, Андреа Готи, «Перекись водорода – мочевина» Энциклопедия реагентов для органического синтеза, 2008 г. doi : 10.1002 / 047084289X.rh047.pub2
  13. ^ a b Б. Карами, М. Монтацерозохори, М. Хабиби (2005), «Окисление тиолов мочевиной и перекисью водорода (UHP) до соответствующих дисульфидов с помощью малеинового ангидрида в качестве медиатора» (PDF) , Molecules (на немецком языке), 10 . (10), стр 1358-1363, DOI : 10,3390 / 10101385 , ПМК 6147623 , PMID 18007530   CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  14. ^ а б М. Лукасевич; Д. Богдал; Я. Пеличовски. «Микроволновое окисление спиртов с использованием перекиси водорода мочевины» . 8-я Международная электронная конференция по синтетической органической химии. ECSOC-8 . Проверено 10 мая 2016 .
  15. ^ а б в г Р.С. Варма, К.П. Найкер, "Комплекс мочевины-перекиси водорода: протоколы твердого окисления для гидроксилированных альдегидов и кетонов (реакция Дакина), нитрилов, сульфидов и гетероциклов азота", Org. Lett. (на немецком языке ), 1 (2), стр 189-191,. DOI : 10.1021 / ol990522n
  16. ^ США 0 
  17. ^ Д. Ронг, В. А. Филлипс, Р. С. Рубио, М. А. Кастро, Р. Т. Уилхаус, «Безопасный, удобный и эффективный метод получения гетероциклических N-оксидов с использованием пероксида мочевины и водорода», Tetrahedron Lett. (на немецком языке ), 49 (48), стр 6933-6935,. DOI : 10.1016 / j.tetlet.2008.09.124CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  18. ^ a b H. Heaney, AJ Newbold (2001), "Окисление ароматических альдегидов монопероксифталатом магния и пероксидом мочевины-водорода", Tetrahedron Lett. (на немецком языке ), 42 (37), стр 6607-6609,. DOI : 10.1016 / S0040-4039 (01) 01332-6
  19. ^ MY Rios, E. Salazar, HF Olivo (2007), "Окисление Байера-Виллигера замещенных циклогексанонов посредством пергидролиза, опосредованного липазой, с использованием пероксида мочевины и водорода в этилацетате", Green Chem. (на немецком языке ), 9 (5), стр 459-462,. DOI : 10.1039 / B618175ACS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  20. ↑ A. Watanabe, T. Uchida, K. Ito, T. Katsuki (2002), «Высокоэнантиоселективное окисление Байера-Виллигера с использованием комплекса Zr (салена) в качестве катализатора», Tetrahedron Lett. (на немецком языке ), 43 (25), С. 4481-4485,. DOI : 10.1016 / S0040-4039 (02) 00831-6CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  21. ^ L. Ji, Y.-N. Ван, Ч. Цянь, X.-Z. Chen (2013), "Нитрильное эпоксидирование алкена с помощью мочевины-перекиси водорода (UHP)", Synth. Commun. (на немецком языке ), 43 . (16), стр 2256-2264, DOI : 10,1080 / 00397911.2012.699578 , S2CID 93770740 CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  22. ^

Внешние ссылки [ править ]

  • «Аддукт пероксида водорода и мочевины, UHP» . Портал органической химии.
  • «Монография по пероксиду карбамида» . Drugs.com.