Гидроксихинол

Гидроксихинол
Имена

Название ИЮПАК бензол-1,2,4-триол
Другие названия Гидроксигидрохинон 1,2,4- Бензолтриол 1,2,4- Тригидроксибензол Бензол-1,2,4-триол 4-Гидроксикатехол 2,5-Дигидроксифенол 1,3,4-Бензолэтриол 1,3,4-Тригидроксибензол
Идентификаторы
Количество CAS	533-73-3 =^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 16971^Y
ChemSpider	10331^Y
ECHA InfoCard	100.007.797
КЕГГ	C02814^Y
PubChem CID	10787
UNII	173O8B04RD^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID3040930
ИнЧИ InChI = 1S / C6H6O3 / c7-4-1-2-5 (8) 6 (9) 3-4 / h1-3,7-9H^Y Ключ: GGNQRNBDZQJCCN-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / C6H6O3 / c7-4-1-2-5 (8) 6 (9) 3-4 / h1-3,7-9H Ключ: GGNQRNBDZQJCCN-UHFFFAOYAX
Улыбки Oc1cc (O) c (O) cc1
Характеристики
Химическая формула	С ₆ Н ₆ О ₃
Молярная масса	126,11 г / моль
Появление	белое твердое вещество
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Гидроксихинол представляет собой органическое соединение с формулой C ₆ H ₃ (OH) ₃ . Это один из трех изомерных бензолтриолов . Соединение представляет собой бесцветное твердое вещество, растворимое в воде. Он реагирует с воздухом с образованием нерастворимого твердого вещества черного цвета. ^[1]

Производство [ править ]

Его получают промышленно ацетилированием paraquinone с уксусным ангидридом с последующим гидролизом триацетата. ^[1]

Исторически гидроксихинол производился под действием гидроксида калия на гидрохинон . ^[2] Его также можно получить путем дегидратации фруктозы . ^[3]^[4]

С ₆ Н ₁₂ О ₆ → 3 Н ₂ О + С ₆ Н ₆ О ₃

Естественное явление [ править ]

Гидроксихинол является обычным промежуточным продуктом при биоразложении многих ароматических соединений. Эти субстраты включают монохлорфенолы , дихлорфенолы и более сложные вещества, такие как пестицид 2,4,5-T . ^[5] Гидроксихинол обычно встречается в природе как продукт биоразложения катехина , природного фенола, содержащегося в таких растениях, как Bradyrhizobium japonicum . ^[6] Гидроксихинол также является метаболитом в некоторых организмах. Например, гидроксихинол 1,2-диоксигеназа - это фермент, который использует гидроксихинол в качестве субстрата.с кислородом с образованием 3-гидрокси-цис, цис-муконата .

Ссылки [ править ]

^ a b Фиге, Гельмут; Хайнц-Вернер, Voges; Хамамото, Тошиказу; Умемура, Сумио; Ивата, Тадао; Мики, Хисая; Фудзита, Ясухиро; Буйш, Ганс-Йозеф; Гарбе, Доротея; Паулюс, Уилфрид (2005). «Производные фенола». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм, Германия: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a19_313 . ISBN 978-3527306732.
^ Роско, Генри (1891). Трактат по химии, Том 3, Часть 3 . Лондон: Macmillan & Co., стр. 199.
^ Luijkx, Джерард; Рантвейк, Фред; Беккум, Герман (1993). «Гидротермальное образование 1,2,4-бензолтриола из 5-гидроксиметил-2-фуральдегида и D-фруктозы». Исследование углеводов . 242 (1): 131–139. DOI : 10.1016 / 0008-6215 (93) 80027-C .
^ Срокол, Збигнев; Анн-Гаэль, Буш; Эстрик, Антон; Стрик, Роб; Машмайер, Томас; Петерс, Джооп (2004). «Гидротермальная модернизация биомассы до биотоплива; исследования некоторых модельных моносахаридных соединений». Исследование углеводов . 339 (10): 1717–1726. DOI : 10.1016 / j.carres.2004.04.018 . PMID 15220081 .
^ Травкин, Василий М .; Соляникова, Инна П .; Головлева, Людмила А. (2006). «Путь гидроксихинола для микробной деградации галогенированных ароматических соединений». Журнал экологической науки и здравоохранения, Часть B . 41 (8): 1361–1382. DOI : 10.1080 / 03601230600964159 . PMID 17090498 . S2CID 36347319 . CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
^ Махадеван, А .; Вахита, Хоппер (1997). «Разложение катехина Bradyrhizobium japonicum». Биоразложение . 8 (3): 159–165. DOI : 10,1023 / A: 1008254812074 . S2CID 41221044 .

[Ullmann-1] Фиге, Гельмут; Хайнц-Вернер, Voges; Хамамото, Тошиказу; Умемура, Сумио; Ивата, Тадао; Мики, Хисая; Фудзита, Ясухиро; Буйш, Ганс-Йозеф; Гарбе, Доротея; Паулюс, Уилфрид (2005). «Производные фенола». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм, Германия: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a19_313 . ISBN 978-3527306732.

[2] Роско, Генри (1891). Трактат по химии, Том 3, Часть 3 . Лондон: Macmillan & Co., стр. 199.

[3] Luijkx, Джерард; Рантвейк, Фред; Беккум, Герман (1993). «Гидротермальное образование 1,2,4-бензолтриола из 5-гидроксиметил-2-фуральдегида и D-фруктозы». Исследование углеводов . 242 (1): 131–139. DOI : 10.1016 / 0008-6215 (93) 80027-C .

[4] Срокол, Збигнев; Анн-Гаэль, Буш; Эстрик, Антон; Стрик, Роб; Машмайер, Томас; Петерс, Джооп (2004). «Гидротермальная модернизация биомассы до биотоплива; исследования некоторых модельных моносахаридных соединений». Исследование углеводов . 339 (10): 1717–1726. DOI : 10.1016 / j.carres.2004.04.018 . PMID 15220081 .

[5] Травкин, Василий М .; Соляникова, Инна П .; Головлева, Людмила А. (2006). «Путь гидроксихинола для микробной деградации галогенированных ароматических соединений». Журнал экологической науки и здравоохранения, Часть B . 41 (8): 1361–1382. DOI : 10.1080 / 03601230600964159 . PMID 17090498 . S2CID 36347319 . CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )

[6] Махадеван, А .; Вахита, Хоппер (1997). «Разложение катехина Bradyrhizobium japonicum». Биоразложение . 8 (3): 159–165. DOI : 10,1023 / A: 1008254812074 . S2CID 41221044 .

[1]