Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Изоликвиритигенин
Isoliquiritigenin.svg
Имена
Название ИЮПАК
( E ) -1- (2,4-Дигидроксифенил) -3- (4-гидроксифенил) проп-2-ен-1-он
Другие имена
  • 6'-дезоксихалкон
  • 2 ', 4,4'-тригидроксихалкон
  • 4,2 ', 4'-тригидроксихалкон
  • 2 ', 4', 4-тригидроксихалкон
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
СокращенияILTG
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.202.617 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 237-316-5
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C15H12O4 / c16-11-4-1-10 (2-5-11) 3-8-14 (18) 13-7-6-12 (17) 9-15 (13) 19 / h1- 9,16-17,19H / b8-3 + ☒N
    Ключ: DXDRHHKMWQZJHT-FPYGCLRLSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C15H12O4 / c16-11-4-1-10 (2-5-11) 3-8-14 (18) 13-7-6-12 (17) 9-15 (13) 19 / h1- 9,16-17,19H / b8-3 +
    Ключ: DXDRHHKMWQZJHT-FPYGCLRLBB
  • C1 = CC (= CC = C1C = CC (= O) C2 = C (C = C (C = C2) O) O) O
Характеристики
С 15 Н 12 О 4
Молярная масса256,257  г · моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Изоликвиритигенин - это фенольное химическое соединение, содержащееся в солодке . [1]

Метаболизм [ править ]

Фермент 6'-дезоксихалконсинтаза использует малонил-КоА , 4-кумароил-КоА , НАДФН и Н + для производства КоА , изоликвиритигенина, CO 2 , НАДФ + и H 2 O.

Фермент изоликвиритигенин 2'-O-метилтрансфераза далее превращает изоликвиритигенин в 2'-O-метилизоликвиритигенин .

Механизм действия [ править ]

Было обнаружено, что изоликвиритигенин является мощным (в 65 раз более высоким сродством, чем диазепам ) положительным аллостерическим модулятором ГАМК-А бензодиапинового рецептора . [2] Он может воздействовать на сигнальные пути miR-301b / LRIG1, что приводит к ингибированию роста меланомы in vitro . [3]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Неря, Охад; Вайя, Иаков; Муса, Рамадан; Израэль, Сарит; Бен-Ари, Рут; Тамир, Снайт (2003). «Глабрен и изоликвиритигенин как ингибиторы тирозиназы из корней солодки». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 51 (5): 1201–1207. DOI : 10.1021 / jf020935u . PMID  12590456 .
  2. ^ Чо, S; Ким, S; Джин, Z; Ян, H; Рука; Baek, NI; Джо, Дж; Чо, CW; Парк, JH; Симидзу, М. Джин, YH (2011). «Изоликвиритигенин, соединение халкона, является положительным аллостерическим модулятором рецепторов ГАМК и проявляет снотворное действие». Сообщения о биохимических и биофизических исследованиях . 413 (4): 637–42. DOI : 10.1016 / j.bbrc.2011.09.026 . PMID 21945440 . 
  3. ^ Сян, Шицзянь; Чен, Худжи; Ло, Сяоцзюнь; Ань, Байчао; Ву, Вэньфэн; Цао, Сивэй; Руан, Шифа; Ван, Чжусянь; Вен, Лидонг; Чжу, Хунся; Лю, Цян (2018). «Изоликвиритигенин подавляет рост меланомы человека, воздействуя на передачу сигналов miR-301b / LRIG1» . Журнал экспериментальных и клинических исследований рака . 37 (1): 184. DOI : 10,1186 / s13046-018-0844-х . PMC 6091185 . PMID 30081934 .