Изопренол

Изопренол
Имена


Название ИЮПАК 3-метилбут-3-ен-1-ол
Другие названия 3-метил-3-бутен-1-ол
Идентификаторы
Количество CAS	763-32-6^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 62898
ЧЭМБЛ	ChEMBL3561140
ChemSpider	12448^Y
ECHA InfoCard	100.011.009
Номер ЕС	212-110-8
PubChem CID	12988
UNII	KJ25C8CPFA
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID4052506
ИнЧИ InChI = 1S / C5H10O / c1-5 (2) 3-4-6 / h6H, 1,3-4H2,2H3^Y Ключ: CPJRRXSHAYUTGL-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / C5H10O / c1-5 (2) 3-4-6 / h6H, 1,3-4H2,2H3
Улыбки OCCC (= C) C
Свойства ^[1]
Химическая формула	С ₅ Н ₁₀ О
Молярная масса	86,132 г / моль
Плотность	0,853 г / см ³
Точка кипения	От 130 до 132 ° C (от 266 до 270 ° F, от 403 до 405 K)
Показатель преломления ( n _D )	1,433
Опасности ^[2]
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Предупреждение
Положения об опасности GHS	H226 , H319
Меры предосторожности GHS	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P264 , P280 , P303 + 361 + 353 , P305 + 351 + 338 , P337 + 313 , P370 + 378 , P403 + 235 , P501
точка возгорания	36 ° C (97 ° F, 309 K) ^{[примечание 1]}
Родственные соединения
Родственные соединения	Пренол
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Изопренол , также известный как 3-метилбут-3-ен-1-ол , представляет собой гемитерпеновый спирт . Промышленно он производится как промежуточный продукт по отношению к 3-метилбут-2-ен-1- олу (пренолу): мировое производство в 2001 году оценивается в 6–13 тысяч тонн. ^[3]

Изопренол образуется в результате реакции между изобутеном (2-метилпропеном) и формальдегидом .

Термодинамически предпочтительный изомер с более замещенной двойной связью не может быть непосредственно образован в этой реакции, но изомеризация дает желаемый продукт:

Реакция катализируется любыми соединениями, которые могут образовывать аллильный комплекс без чрезмерного гидрирования субстрата, например отравленными палладиевыми катализаторами. ^[4]

Заметки [ править ]

^ Sigma-Aldrich Co. дает значение температуры вспышки изопренола 42 ° C (108 ° F). Разница в двух значениях не меняет классификации безопасности изопренола как легковоспламеняющейся жидкости категории 3 согласно GHS ; но более низкое значение, указанное здесь (от Управления по управлению экологическими рисками Новой Зеландии), сделало бы ее горючей жидкостью класса IC вместо горючей жидкости класса II поклассификации OSHA США(29 CFR § 1910.106) и F3, а не F2 в соответствии сСтандарт NFPA 704 .

Ссылки [ править ]

^ Sigma-Aldrich Co. , 3-метил-3-бутен-1-ол . Проверено 31 августа 2009 ..
^ HSNO Химическая классификация информационная база данных , Новой Зеландии Орган управления экологическими рисками , извлекаться 2009-08-31.
^ 3-Метил-2-бутен-1-ол (PDF) , Отчет о первоначальной оценке МОРАГ, Женева: Программа ООН по окружающей среде, май 2005 г. . Основными производителями в мире являются BASF (Германия) и Kuraray (Япония).
^ См., Например, Kogan, SB; Калия, М .; Фрумин, Н. (2006), "Жидкофазная изомеризация изопренола в пренол в водородной среде", Appl. Катал. А: Ген , 297 (2): 231-36, DOI : 10.1016 / j.apcata.2005.09.010.

[3] Sigma-Aldrich Co. дает значение температуры вспышки изопренола 42 ° C (108 ° F). Разница в двух значениях не меняет классификации безопасности изопренола как легковоспламеняющейся жидкости категории 3 согласно GHS ; но более низкое значение, указанное здесь (от Управления по управлению экологическими рисками Новой Зеландии), сделало бы ее горючей жидкостью класса IC вместо горючей жидкости класса II поклассификации OSHA США(29 CFR § 1910.106) и F3, а не F2 в соответствии сСтандарт NFPA 704 .

[1] Sigma-Aldrich Co. , 3-метил-3-бутен-1-ол . Проверено 31 августа 2009 ..

[2] HSNO Химическая классификация информационная база данных , Новой Зеландии Орган управления экологическими рисками , извлекаться 2009-08-31.

[SIDS-prenol-4] 3-Метил-2-бутен-1-ол (PDF) , Отчет о первоначальной оценке МОРАГ, Женева: Программа ООН по окружающей среде, май 2005 г. . Основными производителями в мире являются BASF (Германия) и Kuraray (Япония).

[5] См., Например, Kogan, SB; Калия, М .; Фрумин, Н. (2006), "Жидкофазная изомеризация изопренола в пренол в водородной среде", Appl. Катал. А: Ген , 297 (2): 231-36, DOI : 10.1016 / j.apcata.2005.09.010.

[1]