Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Изовалеральдегид
Изовалерилальдегид.svg
Имена
Название ИЮПАК
3-метилбутиральдегид
Систематическое название ИЮПАК
3-метилбутаналь
Другие имена
Изовалерал, изовалериановый альдегид
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.008.811 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C5H10O / c1-5 (2) 3-4-6 / h4-5H, 3H2,1-2H3
    Ключ: YGHRJJRRZDOVPD-UHFFFAOYSA-N
  • InChI = 1 / C5H10O / c1-5 (2) 3-4-6 / h4-5H, 3H2,1-2H3
    Ключ: YGHRJJRRZDOVPD-UHFFFAOYAE
  • CC (C) CC = O
Характеристики
С 5 Н 10 О
Молярная масса86,13 [1]
ВнешностьБесцветная жидкость [1]
Плотность0,785 г / мл при 20 ° C [1]
Температура плавления-51 ° С (-60 ° F, 222 К) [1]
Точка кипения92 ° С (198 ° F, 365 К) [1]
Растворим в спирте и эфире, мало растворим в воде [1]
-57,5 · 10 −6 см 3 / моль
Опасности
Основные опасностиГорючие [1]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Органическое соединение изовалеральдегид , также известное как 3-метилбутаналь, с формулой (CH 3 ) 2 CHCH 2 CHO. Это альдегид , бесцветная жидкость при STP , [1] и обнаружили в низких концентрациях во многих видах пищи. [2] Он может производиться в промышленных масштабах и использоваться в качестве реагента для производства фармацевтических препаратов и пестицидов . [3]

Синтез [ править ]

Синтетические способы производства изовалеральдегида различаются. Один из методов - гидроформилирование изобутена:

CH 3 CH 3 CCH 2 + H 2 + CO → (CH 3 ) 2 CHCH 2 CHO

Также образуется небольшое количество 2,2-диметилпропаналя побочного продукта. [3] Другой метод производства включает изомеризацию 3-метил-3-бутен-1-ола с использованием CuO-ZnO в качестве катализатора. Также может использоваться смесь 3-метил-3-бутен-1-ола и 3-метил-2-бутен-1-ола. Эти исходные материалы получают в результате реакции между изобутеном и формальдегидом : [3]

CH 3 CH 3 CCH 2 + CH 2 O → (CH 3 ) 2 CHCH 2 CHO

Наконец, в пиве соединение образуется в результате реакции между аминокислотой лейцином и редуктонами солода. [4]

Возникновения и использование [ править ]

Поскольку он происходит из лейцина, появление изовалеральдегида не ограничивается пивом; было обнаружено, что это соединение является вкусовым компонентом многих различных типов пищевых продуктов. Он описывается как имеющий солодовый вкус и обнаружен в таких продуктах, как пиво, сыр, кофе, курица, рыба, шоколад, оливковое масло и чай. [2] [5]

Соединение используется в качестве реагента при синтезе ряда соединений. В частности, он используется для синтеза 2,3-диметил-2-бутена, а затем превращается в 2,3-диметилбутан-2,3-диол и метилтрет-бутилкетон, более известный как пинаколон . Сам пинаколон затем используется в синтезе ряда пестицидов. Кроме того, ряд фармацевтических препаратов, таких как бутизид , синтезируется из изовалеральдегида и его соответствующей кислоты. [3]

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d e f g h Lewis, RJ Sr .; Сжатый химический словарь Хоули, 15-е издание. John Wiley & Sons, Inc. Нью-Йорк, Нью-Йорк 2007., стр. 719
  2. ^ a b Cserháti, T. и Forgács, E. Энциклопедия пищевых наук и питания (второе издание): ароматические (ароматизирующие) соединения | Структуры и характеристики, Elsevier Science Ltd., 2003 г., стр. 2509-2517
  3. ^ a b c d Кольпайнтнер, Энциклопедия промышленной химии К. Ульмана: альдегиды, алифатические вещества, Wiley-VCH, 2000, стр. 9 DOI : 10.1002 / 14356007.a01_321.pub3
  4. ^ Bamforth, CW Энциклопедия пищевых наук и питания (второе издание) | Химия пивоварения, 2003, стр. 440-447
  5. ^ Owuor, PO Энциклопедия пищевых наук и питания (второе издание) ЧАЙ | Анализ и дегустация, 2003, стр. 5757-5762