Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Лактацистин
Стерео-скелетная формула лактацистина ((2R) -2-амид, (2R, 3S, 4R) -3-hydrox, -2 - ((1S) -1-hydrox) prop, -4-meth)
Имена
Название ИЮПАК
2- (ацетиламино) -3 - [({3-гидрокси-2- [1-гидрокси-2-метилпропил] -4-метил-5-оксопирролидин-2-ил} карбонил) сульфанил] пропановая кислота
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
  • 3735 ☒N
  • 2299173 (2 R ) -2-амид, (3 S , 4 R ) -3-гидрокси, -2 - ((1 S ) -1-гидрокси) проп, -4-мет ☒N
MeSHЛактацистин
  • 3870
  • 45039639  (3 S , 4 R ) -3-гидрокси, -2 - ((1 R ) -1-гидрокси) проп, -4-мет
  • 46782036  (2 R ) -2-амид, (3 S , 4 R ) -3-гидрокси, -2 - ((1 R ) -1-гидрокси) проп, -4-мет
  • 3034764  (2 R ) -2-амид, (3 S , 4 R ) -3-гидрокси, -2 - ((1 S ) -1-гидрокси) проп, -4-мет
Характеристики
C 15 H 24 N 2 O 7 S
Молярная масса376,42  г · моль -1
журнал P0,086
Кислотность (p K a )3,106
Основность (p K b )10,891
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Lactacystin представляет собой органическое соединение , естественно , синтезировали с помощью бактерий этих рода Streptomyces впервые идентифицирован как индуктор нейритогенез в клетках нейробластомы в 1991 году [1] Целью lactacystin было впоследствии установлено, что протеасома на основе его сродства к определенным каталитических субъединиц протеасомы Фентеани и соавторами в 1995 г. [2]Протеасома - это белковый комплекс, ответственный за протеолиз в клетке, а также за протеолитическую активацию определенных белковых субстратов. Лактацистин был первым обнаруженным непептидным ингибитором протеасом, который широко используется в качестве исследовательского инструмента в биохимии и клеточной биологии. Продукт трансформации лактацистин-класто-лактацистин-β-лактон (также известный как омуралид) ковалентно модифицирует аминоконцевой треонин определенных каталитических субъединиц протеасомы, открытие, которое помогло установить протеасому как новый класс протеаз в механическом отношении: амино -терминальная треониновая протеаза . Молекула обычно используется в лабораториях биохимии и клеточной биологии в качестве селективного ингибитора протеасомы.. [2] [3] Первый полный синтез лактацистина был разработан в 1992 году Кори и Райхардом, [4], а также был опубликован ряд других синтезов этой молекулы. По состоянию на январь 2019 года в PubMed имеется более 1660 записей о лактацистине .

См. Также [ править ]

  • Сатоши Омура

Ссылки [ править ]

  1. ^ Омура S, Фужимото Т, Otoguro К, Мацудзаки К, Р Моригути, Танака Н, Sasaki Y. (1991). Лактацистин, новый микробный метаболит, индуцирует нейритогенез клеток нейробластомы: S. Omura, et al. J. Antibiot. 44 (1): 113-6.
  2. ^ a b Fenteany G, Standaert RF, Lane WS, Choi S, Corey EJ, Schreiber SL (1995). «Ингибирование активности протеасом и субъединично-специфической модификации аминоконцевого треонина с помощью лактацистина». Наука . 268 (5211): 726–31. Bibcode : 1995Sci ... 268..726F . DOI : 10.1126 / science.7732382 . PMID  7732382 . S2CID  37779687 .
  3. ^ Fenteany G, Schreiber SL (1998). «Лактацистин, функция протеасом и судьба клеток» . J. Biol. Chem . 273 (15): 8545–8. DOI : 10.1074 / jbc.273.15.8545 . PMID 9535824 . 
  4. ^ «Полный синтез лактацистина» Кори, EJ; Reichard, GA J. Am. Chem. Soc. 1992 , 114 , 10677.