Молочная кислота - это органическая кислота . Он имеет молекулярную формулу CH 3 CH (OH) COOH. Он белый в твердом состоянии и смешивается с водой. [2] В растворенном состоянии образует бесцветный раствор. Производство включает как искусственный синтез, так и природные источники. Молочная кислота представляет собой альфа-гидроксикислоту (AHA) из-за наличия гидроксильной группы, смежной с карбоксильной группой. Он используется в качестве синтетического промежуточного продукта во многих отраслях органического синтеза и в различных биохимических отраслях. Основание, сопряженное с молочной кислотой, называется лактатом..
Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название IUPAC 2-гидроксипропановая кислота [1] | |||
Другие названия Молочная кислота [1] Молочная кислота. | |||
Идентификаторы | |||
| |||
3D модель ( JSmol ) | |||
3DMet | |||
1720251 | |||
ЧЭБИ | |||
ЧЭМБЛ | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.000.017 | ||
Номер ЕС |
| ||
Номер E | E270 (консерванты) | ||
362717 | |||
КЕГГ | |||
PubChem CID | |||
Номер RTECS |
| ||
UNII |
| ||
Номер ООН | 3265 | ||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Характеристики | |||
С 3 Н 6 О 3 | |||
Молярная масса | 90,078 г · моль -1 | ||
Температура плавления | 18 ° С (64 ° F, 291 К) | ||
Точка кипения | 122 ° С (252 ° F, 395 К) при 15 мм рт. | ||
Смешиваемый [2] | |||
Кислотность (p K a ) | 3,86, [3] 15,1 [4] | ||
Термохимия | |||
Std энтальпии сгорания (Δ с Н ⦵ 298 ) | 1361,9 кДж / моль, 325,5 ккал / моль, 15,1 кДж / г, 3,61 ккал / г | ||
Фармакология | |||
Код УВД | G01AD01 ( ВОЗ ) QP53AG02 ( ВОЗ ) | ||
Опасности | |||
Пиктограммы GHS | [5] | ||
Положения об опасности GHS | H315 , H318 [5] | ||
Меры предосторожности GHS | P280 , P305 + 351 + 338 [5] | ||
Родственные соединения | |||
Другие анионы | Лактат | ||
Родственные карбоновые кислоты | Уксусная кислота Гликолевая кислота Пропионовая кислота 3-гидроксипропановая кислота Малоновая кислота Масляная кислота Оксимасляная кислота | ||
Родственные соединения | 1-пропанол 2-пропанол Пропиональдегид акролеин натрий лактат Этиллактат | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
проверить ( что есть ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
В растворе он может ионизироваться, образуя лактат- ион CH.
3СН (ОН) СО-
2. По сравнению с уксусной кислотой ее p K a на 1 единицу меньше, что означает, что молочная кислота в десять раз более кислая, чем уксусная кислота. Эта более высокая кислотность является следствием внутримолекулярной водородной связи между α-гидроксилом и карбоксилатной группой.
Молочная кислота хиральная и состоит из двух энантиомеров . Один известен как L - (+) - молочная кислота или ( S ) -молочная кислота, а другой, его зеркальное отображение, представляет собой D - (-) - молочную кислоту или ( R ) -молочную кислоту. Смесь этих двух веществ в равных количествах называется DL- молочной кислотой или рацемической молочной кислотой. Молочная кислота гигроскопична . DL -молочная кислота смешивается с водой и этанолом при температуре выше ее точки плавления, которая составляет около 16, 17 или 18 ° C. D- молочная кислота и L- молочная кислота имеют более высокую температуру плавления. Молочная кислота, образующаяся при ферментации молока, часто бывает рацемической, хотя некоторые виды бактерий производят только ( R ) -молочную кислоту. С другой стороны, молочная кислота, вырабатываемая анаэробным дыханием в мышцах животных, имеет ( S ) конфигурацию и иногда называется «сарколактовой» кислотой от греческого «sarx» для мяса.
У животных L- лактат постоянно вырабатывается из пирувата с помощью фермента лактатдегидрогеназы (ЛДГ) в процессе ферментации при нормальном метаболизме и физических упражнениях . [6] Его концентрация не увеличивается до тех пор, пока скорость производства лактата не превысит скорость удаления лактата, которая регулируется рядом факторов, включая переносчики монокарбоксилата , концентрацию и изоформу ЛДГ, а также окислительную способность тканей. [7] Концентрация лактата в крови обычно составляет 1-2 мМ в состоянии покоя, но может повышаться до более 20 мМ при интенсивной нагрузке и до 25 мМ после нее. [8] [9] В дополнении к другим биологическим ролям, L -молочная кислота является основным эндогенным агонистом из гидроксикарбоновой кислоты рецептора 1 (ГКО 1 ), который представляет собой G I / O -coupled G-белок рецепторов (GPCR) , . [10] [11]
В промышленности молочнокислое брожение осуществляется молочнокислыми бактериями , которые превращают простые углеводы, такие как глюкоза , сахароза или галактоза, в молочную кислоту. Эти бактерии также могут расти во рту ; кислоты они производят отвечают за зуб распад , известный как кариес . [12] [13] [14] [15] В медицине , лактат является одним из основных компонентов лактат раствор Рингера и раствор Гартмана . Эти внутривенные жидкости состоят из натрия и калия катионов наряду с лактатом и хлорид - анионов в растворе с дистиллированной водой , как правило , в концентрациях , изотонические с человеческой крови . Чаще всего он используется для жидкостной реанимации после кровопотери из-за травмы , хирургического вмешательства или ожогов .
История
Шведский химик Карл Вильгельм Шееле был первым человеком, выделившим молочную кислоту в 1780 году из кислого молока . [16] Название отражает молочную форму, производную от латинского слова lac , что означает молоко. В 1808 году Йонс Якоб Берцелиус обнаружил, что молочная кислота (на самом деле L- лактат) также вырабатывается в мышцах во время нагрузки. [17] Его структура была установлена Иоганном Вислиценусом в 1873 году.
В 1856 году Луи Пастер открыл роль Lactobacillus в синтезе молочной кислоты . Этот путь был коммерчески использован немецкой аптекой Boehringer Ingelheim в 1895 году.
В 2006 году мировое производство молочной кислоты достигло 275 000 тонн со среднегодовым ростом на 10%. [18]
Производство
Молочную кислоту получают в промышленности путем бактериальной ферментации из углеводов , или путем химического синтеза из ацетальдегида . [19] В 2009 г. молочная кислота производилась преимущественно (70–90%) [20] путем ферментации. Производство рацемической молочной кислоты , состоящее из смеси 1: 1 D и L стереоизомеров или смесей , содержащих до 99,9% L -молочной кислоты, возможно путем микробной ферментации. Производство D- молочной кислоты путем ферментации в промышленных масштабах возможно, но гораздо сложнее.
Ферментативное производство
Кисломолочные продукты получают в промышленности путем ферментации молока или молочной сыворотки с помощью Lactobacillus бактерий: Lactobacillus ацидофилин , лактобактерии Casei , Lactobacillus Delbrueckii подвид. bulgaricus ( Lactobacillus bulgaricus ), Lactobacillus helveticus , Lactococcus lactis и Streptococcus salivarius subsp. термофильный ( Streptococcus thermophilus ).
В качестве исходного материала для промышленного производства молочной кислоты можно использовать практически любой источник углеводов, содержащий сахара C 5 и C 6 . Часто используются чистая сахароза, глюкоза из крахмала, сахар-сырец и свекольный сок. [21] Бактерии, продуцирующие молочную кислоту, можно разделить на два класса: гомоферментативные бактерии, такие как Lactobacillus casei и Lactococcus lactis , производящие два моля лактата из одного моля глюкозы, и гетероферментативные виды, производящие один моль лактата из одного моля глюкозы, а также диоксид углерода и уксусная кислота / этанол . [22]
Химическое производство
Рацемическая молочная кислота синтезируется в промышленности путем реакции ацетальдегида с цианистым водородом и гидролиза полученного лактонитрила . Когда гидролиз осуществляется соляной кислотой , в качестве побочного продукта образуется хлорид аммония ; Японская компания Musashino - один из последних крупных производителей молочной кислоты на этом маршруте. [23] Синтез как рацемических, так и энантиочистых молочных кислот также возможен из других исходных материалов ( винилацетат , глицерин и т. Д.) Путем применения каталитических процедур. [24]
Биология
Молекулярная биология
L -молочная кислота является основным эндогенным агонистом из гидроксикарбоновой кислоты рецептора 1 (ГКО 1 ), A G I / O -coupled G-белок рецепторов (GPCR). [10] [11]
Упражнения и лактат
Во время силовых упражнений, таких как спринт , когда потребность в энергии высока, глюкоза расщепляется и окисляется до пирувата , а затем из пирувата вырабатывается лактат быстрее, чем организм может его обработать, что приводит к повышению концентрации лактата. Производство лактата полезно для регенерации НАД + (пируват восстанавливается до лактата, а НАДН окисляется до НАД + ), который используется при окислении глицеральдегид-3-фосфата во время производства пирувата из глюкозы, и это обеспечивает производство энергии. поддерживаются и упражнения можно продолжать. Во время интенсивных упражнений дыхательная цепь не может успевать за количеством ионов водорода, которые соединяются с образованием НАДН, и не может достаточно быстро регенерировать НАД + .
Полученный лактат можно использовать двумя способами:
- Окисление обратно в пируват хорошо насыщенными кислородом мышечными клетками, клетками сердца и клеток мозга
- Затем пируват напрямую используется для подпитки цикла Кребса.
- Превращение в глюкозу посредством глюконеогенеза в печени и высвобождение обратно в кровоток; см. цикл Кори [25]
- Если концентрация глюкозы в крови высока, глюкоза может использоваться для увеличения запасов гликогена в печени .
Однако лактат постоянно образуется даже в состоянии покоя и при умеренных физических нагрузках. Некоторыми причинами этого являются метаболизм в эритроцитах , в которых отсутствуют митохондрии , и ограничения, связанные с активностью ферментов, которые возникают в мышечных волокнах, обладающих высокой гликолитической способностью. [25]
В 2004 году Робергс и др. утверждал, что лактоацидоз во время упражнений является «конструкцией» или мифом, указывая на то, что часть H + образуется в результате гидролиза АТФ (АТФ 4- + H 2 O → АДФ 3- + HPO2-
4+ H + ), и что восстановление пирувата до лактата (пируват - + NADH + H + → лактат - + NAD + ) фактически потребляет H + . [26] Lindinger et al . [27] возразили, что они проигнорировали причинные факторы увеличения [H + ]. В конце концов, производство лактата - из нейтральной молекулы должно увеличиваться [H + ], чтобы поддерживать электронейтральность. Дело бумаги Robergs, однако, было то , что лактат - производится из пирувата - , который имеет тот же заряд. Это пируват - производство нейтральной глюкозы, которая генерирует H + :
C 6 H 12 O 6 + 2 НАД + + 2 АДФ 3- + 2 HPO2- 4 | → | 2 канала 3COCO- 2+ 2 H + + 2 NADH + 2 ATP 4− + 2 H 2 O | |
Последующее лактат - производство поглощает эти протоны: | |||
2 канала 3COCO- 2+ 2 Н + + 2 НАДН | → | 2 канала 3СН (ОН) СО- 2+ 2 НАД + | |
Общий: | |||
C 6 H 12 O 6 + 2 НАД + + 2 АДФ 3- + 2 HPO2- 4 | → | 2 канала 3COCO- 2+ 2 H + + 2 NADH + 2 ATP 4− + 2 H 2 O | |
→ | 2 канала 3СН (ОН) СО- 2+ 2 НАД + + 2 АТФ 4− + 2 H 2 O |
Хотя реакция глюкоза → 2 лактат - + 2 H + высвобождает два H +, если рассматривать их отдельно, H + поглощаются при производстве АТФ. С другой стороны, поглощенная кислотность высвобождается при последующем гидролизе АТФ: АТФ 4− + H 2 O → ADP 3− + HPO.2-
4+ H + . Таким образом, как только использование АТФ включено, общая реакция будет
- С 6 Н 12 О 6 → 2 СН
3COCO-
2+ 2 H +
Образование CO 2 во время дыхания также вызывает увеличение [H + ].
Источник энергии нервной ткани
Хотя глюкоза обычно считается основным источником энергии для живых тканей, есть несколько сообщений , которые указывают , что лактат, а не глюкоза, который преимущественно метаболизируется нейронов в мозге нескольких млекопитающих видов (заметные из которых являются мыши , крысы и люди ). [28] [29] [ требуется неосновной источник ] Согласно гипотезе лактат-челнок , глиальные клетки ответственны за преобразование глюкозы в лактат и за обеспечение лактатом нейронов. [30] [31] Из-за этой локальной метаболической активности глиальных клеток внеклеточная жидкость, непосредственно окружающая нейроны, сильно отличается по составу от крови или спинномозговой жидкости , будучи гораздо более богатой лактатом, как было обнаружено в исследованиях микродиализа . [28]
Метаболизм развития мозга
Некоторые данные свидетельствуют о том, что лактат важен на ранних стадиях развития для метаболизма мозга у пренатальных и ранних постнатальных субъектов, причем лактат на этих стадиях имеет более высокие концентрации в жидкостях тела и используется мозгом преимущественно по сравнению с глюкозой. [28] Также была выдвинута гипотеза, что лактат может оказывать сильное действие на ГАМКергические сети в развивающемся мозге , делая их более ингибирующими, чем предполагалось ранее, [32] действуя либо за счет лучшей поддержки метаболитов [28], либо за счет изменений в основных уровни внутриклеточного pH , [33] [34] или оба. [35]
Исследования срезов мозга мышей показывают, что β-гидроксибутират , лактат и пируват действуют как субстраты окислительной энергии, вызывая увеличение фазы окисления NAD (P) H, что глюкозы было недостаточно в качестве энергоносителя во время интенсивной синаптической активности и, наконец, , этот лактат может быть эффективным энергетическим субстратом, способным поддерживать и улучшать аэробный энергетический метаболизм мозга in vitro . [36] Исследование «предоставляет новые данные о переходных процессах двухфазной флуоресценции НАД (Ф) Н, важном физиологическом ответе на активацию нервной системы, который воспроизводился во многих исследованиях и который, как полагают, в основном возникает из-за вызванных активностью изменений концентрации клеточного НАДН бассейны ". [37]
Лактат также может служить важным источником энергии для других органов, включая сердце и печень. Во время физической активности до 60% скорости оборота энергии сердечной мышцы происходит за счет окисления лактата. [16]
Анализ крови
Анализ крови на лактат проводится для определения состояния кислотно-основного гомеостаза в организме. Забор крови для этой цели часто бывает артериальным (даже если это сложнее, чем венозная пункция ), поскольку уровни лактата существенно различаются между артериальными и венозными, и артериальный уровень более репрезентативен для этой цели.
Нижний предел | Верхний предел | Ед. изм | |
---|---|---|---|
Венозный | 4,5 [38] | 19,8 [38] | мг / дл |
0,5 [39] | 2,2 [39] | ммоль / л | |
Артериальный | 4,5 [38] | 14,4 [38] | мг / дл |
0,5 [39] | 1,6 [39] | ммоль / л |
Во время родов уровень лактата у плода можно определить количественно с помощью анализа крови на коже черепа плода .
Предшественник полимера
Две молекулы молочной кислоты может быть обезвожена до лактона лактиды . В присутствии катализаторов лактид полимеризуется до атактического или синдиотактического полилактида (PLA), которые представляют собой биоразлагаемые полиэфиры . PLA - это пример пластика, не производимого в нефтехимии .
Применение в фармацевтике и косметике
Молочная кислота также используется в фармацевтической технологии для производства водорастворимых лактатов из нерастворимых в других случаях активных ингредиентов. Он находит дальнейшее применение в препаратах для местного применения и косметике для регулирования кислотности, а также для его дезинфицирующих и кератолитических свойств.
Еда
Молочная кислота находится в основном в кислых молочных продуктах, такие как кумыс , лабан , йогурт , кефир , а также некоторые коттеджных сыры . Казеин в ферментированном молоке коагулирует (простокваша) с помощью молочной кислоты. Молочная кислота также отвечает за кислый вкус хлеба на закваске .
В списках информации о питании молочная кислота может быть включена в термин «углевод» (или «углевод по разнице»), потому что он часто включает все, кроме воды, белков, жиров, золы и этанола. [40] Если это так, то расчетная энергия пищи может использовать стандартные 4 килокалории (17 кДж) на грамм, которые часто используются для всех углеводов. Но в некоторых случаях молочная кислота в расчетах не учитывается. [41] Плотность энергии молочной кислоты составляет 362 килокалории (1510 кДж) на 100 г. [42]
Некоторые сорта пива ( кислое пиво ) специально содержат молочную кислоту, одним из таких сортов является бельгийский ламбик . Чаще всего это естественным образом вырабатывается различными штаммами бактерий. Эти бактерии сбраживают сахар в кислоты, в отличие от дрожжей, которые сбраживают сахар в этанол. После охлаждения сусла дрожжам и бактериям позволяют «упасть» в открытые ферментеры. Пивовары более распространенных сортов пива позаботятся о том, чтобы такие бактерии не попадали в ферментер. К другим сортам кислого пива относятся Берлинер вайс , Фландрия красное и американский дикий эль . [43] [44]
В виноделии часто используется бактериальный процесс, естественный или контролируемый, для преобразования присутствующей в природе яблочной кислоты в молочную кислоту, для уменьшения остроты вкуса и по другим причинам, связанным с ароматом. Эта яблочно-молочная ферментация осуществляется молочнокислыми бактериями .
Хотя молочная кислота обычно не содержится во фруктах в значительных количествах, она является основной органической кислотой в фруктах акебии , составляя 2,12% сока. [45]
В качестве пищевой добавки он одобрен для использования в ЕС [46] США [47], Австралии и Новой Зеландии; [48] он указан под номером INS 270 или под номером E E270. Молочная кислота используется в качестве пищевого консерванта, отвердителя и ароматизатора. [49] Он входит в состав обработанных пищевых продуктов и используется в качестве дезинфицирующего средства при переработке мяса. [50] Молочная кислота производится в промышленных масштабах путем ферментации углеводов, таких как глюкоза, сахароза или лактоза, или путем химического синтеза. [49] Источники углеводов включают кукурузу, свеклу и тростниковый сахар. [51]
Подделка
Молочная кислота исторически использовалась для удаления чернил с официальных документов, которые нужно было изменить во время подделки . [52]
Чистящие средства
Молочная кислота используется в некоторых жидких чистящих средствах в качестве средства для удаления накипи для удаления отложений из жесткой воды, таких как карбонат кальция , образуя лактат, лактат кальция . Благодаря высокой кислотности такие отложения удаляются очень быстро, особенно там, где используется кипящая вода, например, в чайниках. Он также набирает популярность в антибактериальных средствах для мытья посуды и мыле для рук, заменяющих триклозан .
Смотрите также
- Оксимасляная кислота
- Кислоты в вине
- Аланиновый цикл
- Биоразлагаемый пластик
- Кариес
- MCT1 , переносчик лактата
- Тиомолочная кислота
Рекомендации
- ^ a b «ГЛАВА P-6. Приложения к определенным классам соединений». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 748. DOI : 10.1039 / 9781849733069-00648 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b Запись в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда
- ^ Доусон Р.М. и др. (1959). Данные для биохимических исследований . Оксфорд: Clarendon Press.
- ^ Сильва AM, Kong X, Hider RC (октябрь 2009 г.). «Определение значения pKa гидроксильной группы в альфа-гидроксикарбоксилатах цитрат, малат и лактат с помощью 13C ЯМР: последствия для координации металлов в биологических системах». Биометаллы . 22 (5): 771–8. DOI : 10.1007 / s10534-009-9224-5 . PMID 19288211 . S2CID 11615864 .
- ^ a b c Sigma-Aldrich Co. , DL -Молочная кислота .
- ^ Summermatter S, Сантос Дж., Перес-Шиндлер Дж., Хандшин С. (май 2013 г.). «Скелетная мышца PGC-1α контролирует гомеостаз лактата всего тела посредством зависимой от рецептора эстрогена α-зависимой активации LDH B и подавления LDH A» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 110 (21): 8738–43. DOI : 10.1073 / pnas.1212976110 . PMC 3666691 . PMID 23650363 .
- ^ Summermatter S, Сантос Дж., Перес-Шиндлер Дж., Хандшин С. (май 2013 г.). «Скелетная мышца PGC-1α контролирует гомеостаз лактата всего тела посредством зависимой от рецептора эстрогена α-зависимой активации LDH B и подавления LDH A» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 110 (21): 8738–43. DOI : 10.1073 / pnas.1212976110 . PMC 3666691 . PMID 23650363 .
- ^ «Лактатный профиль» . Система здравоохранения Калифорнийского университета в Дэвисе, спортивная медицина и спортивные результаты . Проверено 23 ноября 2015 года .
- ^ Гудвин М.Л., Харрис Дж. Э., Эрнандес А., Гладден Л. Б. (июль 2007 г.). «Измерение и анализ лактата крови во время упражнений: руководство для врачей» . Журнал диабетической науки и техники . 1 (4): 558–69. DOI : 10.1177 / 193229680700100414 . PMC 2769631 . PMID 19885119 .
- ^ а б Offermanns S, Colletti SL, Lovenberg TW, Semple G, Wise A, IJzerman AP (июнь 2011 г.). «Международный союз фундаментальной и клинической фармакологии. LXXXII: Номенклатура и классификация рецепторов гидроксикарбоновых кислот (GPR81, GPR109A и GPR109B)» . Фармакологические обзоры . 63 (2): 269–90. DOI : 10,1124 / pr.110.003301 . PMID 21454438 .
- ^ а б Offermanns S, Colletti SL, IJzerman AP, Lovenberg TW, Semple G, Wise A, Waters MG. «Рецепторы гидроксикарбоновой кислоты» . Руководство по фармакологии IUPHAR / BPS . Международный союз фундаментальной и клинической фармакологии . Проверено 13 июля 2018 .
- ^ Badet C, Thebaud NB (2008). «Экология лактобацилл в полости рта: обзор литературы» . Открытый журнал микробиологии . 2 : 38–48. DOI : 10.2174 / 1874285800802010038 . PMC 2593047 . PMID 19088910 .
- ^ Насименто М.М., Гордан В.В., Гарван К.В., Браунгардт С.М., Берн Р.А. (апрель 2009 г.). «Корреляция орального бактериального катаболизма аргинина и мочевины с опытом кариеса» . Микробиология и иммунология полости рта . 24 (2): 89–95. DOI : 10.1111 / j.1399-302X.2008.00477.x . PMC 2742966 . PMID 19239634 .
- ^ Аас Дж. А., Гриффен А. Л., Дардис С. Р., Ли А. М., Олсен И., Дьюхерст Ф. Э., Лейс Е. Д., Пастер Б. Дж. (Апрель 2008 г.). «Бактерии кариеса молочных и постоянных зубов у детей и молодых людей» . Журнал клинической микробиологии . 46 (4): 1407–17. DOI : 10.1128 / JCM.01410-07 . PMC 2292933 . PMID 18216213 .
- ^ Кауфилд П.В., Ли И, Дасанаяке А., Саксена Д. (2007). «Разнообразие лактобактерий в полости рта молодых женщин с кариесом зубов» . Исследование кариеса . 41 (1): 2–8. DOI : 10.1159 / 000096099 . PMC 2646165 . PMID 17167253 .
- ^ а б Парки, Скотт К .; Мюллер-Клизер, Вольфганг; Пуиссегюр, Жак (2020). «Лактат и кислотность в микросреде рака» . Ежегодный обзор биологии рака . 4 : 141–158. DOI : 10,1146 / annurev-cancerbio-030419-033556 .
- ^ Roth SM. «Почему в мышцах накапливается молочная кислота? И почему она вызывает болезненность?» . Проверено 23 января 2006 года .
- ^ «Информационный бюллетень NNFCC по возобновляемым химическим веществам: молочная кислота» . NNFCC.
- ^ Х. Беннинга (1990): "История производства молочной кислоты: глава в истории биотехнологии". Том 11 химиков и химии . Спрингер, ISBN 0792306252 , 9780792306252
- ^ Эндрес Х (2009). Technische Biopolymere . München: Hanser-Verlag. п. 103. ISBN 978-3-446-41683-3.
- ^ Groot W, van Krieken J, Slekersl O, de Vos S (19 октября 2010 г.). «Химия и производство молочной кислоты, лактида и поли (молочной кислоты)». В Auras R, Lim L, Selke SE, Tsuji H (ред.). Поли (молочная кислота) . Хобокен: Вайли. п. 3. ISBN 978-0-470-29366-9.
- ^ Кениг Х., Фрёлих Дж. (2009). Молочнокислые бактерии в биологии микроорганизмов на винограде, в сусле и в вине . Springer-Verlag. п. 3. ISBN 978-3-540-85462-3.
- ^ Вестхофф, Геррит; Старр, Джон Н. (2012). «Молочные кислоты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a15_097.pub3 .
- ^ Шуклов И.А., Дубровина Н.В., Кюляйн К, Бёрнер А (2016). «Химиокатализируемые пути к молочной кислоте и лактатам». Расширенный синтез и катализ . 358 (24): 3910–3931. DOI : 10.1002 / adsc.201600768 .
- ^ а б МакАрдл В.Д., Катч Ф.И., Катч В.Л. (2010). Физиология упражнений: энергия, питание и производительность человека . Wolters Kluwer / Lippincott Williams & Wilkins Health. ISBN 978-0-683-05731-7.
- ^ Робергс Р.А., Гиасванд Ф., Паркер Д. (сентябрь 2004 г.). «Биохимия метаболического ацидоза, вызванного физической нагрузкой». Американский журнал физиологии. Регуляторная, интегративная и сравнительная физиология . 287 (3): R502 – R516. DOI : 10,1152 / ajpregu.00114.2004 . PMID 15308499 .
- ^ Линдингер М.И., Ковальчук Ю.М., Хейгенхаузер Г.Дж. (сентябрь 2005 г.). «Применение физико-химических принципов к кислотно-щелочному статусу скелетных мышц». Американский журнал физиологии. Регуляторная, интегративная и сравнительная физиология . 289 (3): R891–4, ответ автора R904–910. DOI : 10,1152 / ajpregu.00225.2005 . PMID 16105823 .
- ^ а б в г Зильбертер Ю., Зильбертер Т., Брегестовски П. (сентябрь 2010 г.). «Активность нейронов in vitro и реальность in vivo: роль энергетического гомеостаза». Направления фармакологических наук . 31 (9): 394–401. DOI : 10.1016 / j.tips.2010.06.005 . PMID 20633934 .
- ^ Wyss MT, Jolivet R, Buck A, Magistretti PJ, Weber B (май 2011 г.). «Доказательства in vivo лактата как источника энергии нейронов» (PDF) . Журнал неврологии . 31 (20): 7477–85. DOI : 10.1523 / JNEUROSCI.0415-11.2011 . PMC 6622597 . PMID 21593331 .
- ^ Gladden LB (июль 2004 г.). «Лактатный обмен: новая парадигма третьего тысячелетия» . Журнал физиологии . 558 (Pt 1): 5–30. DOI : 10.1113 / jphysiol.2003.058701 . PMC 1664920 . PMID 15131240 .
- ^ Пеллерин Л., Бузье-Сор А.К., Обер А., Серрес С., Мерль М., Косталат Р., Магистретти П.Дж. (сентябрь 2007 г.). «Активно-зависимая регуляция энергетического обмена астроцитами: обновленная информация». Глия . 55 (12): 1251–62. DOI : 10.1002 / glia.20528 . PMID 17659524 . S2CID 18780083 .
- ^ Холмгрен С.Д., Мухтаров М., Малков А.Е., Попова И.Ю., Брегестовски П., Зильбертер Ю. (февраль 2010 г.). «Доступность энергетического субстрата как детерминанта потенциала покоя нейронов, передачи сигналов ГАМК и спонтанной сетевой активности в коре головного мозга новорожденных in vitro» . Журнал нейрохимии . 112 (4): 900–12. DOI : 10.1111 / j.1471-4159.2009.06506.x . PMID 19943846 . S2CID 205621542 .
- ^ Тайцио Р., Аллен С., Нарду Р., Пикардо М.А., Ямамото С., Сивакумаран С., Кайати М.Д., Реймс С., Минлебаев М., Милх М., Ферре П., Хазипов Р., Рометте Дж. Л., Лоркин Дж., Коссарт Р., Халилов И., Нелиг А. , Керубини Э., Бен-Ари Й. (январь 2011 г.). «Деполяризующие действия ГАМК в незрелых нейронах не зависят ни от кетоновых тел, ни от пирувата» . Журнал неврологии . 31 (1): 34–45. DOI : 10.1523 / JNEUROSCI.3314-10.2011 . PMC 6622726 . PMID 21209187 .
- ^ Руусувуори Э, Кирилкин И., Пандья Н, Кайла К. (ноябрь 2010 г.). «Спонтанные сетевые события, вызванные деполяризующим действием ГАМК в неонатальных срезах гиппокампа, не могут быть отнесены на счет недостаточного митохондриального энергетического метаболизма» . Журнал неврологии . 30 (46): 15638–42. DOI : 10.1523 / JNEUROSCI.3355-10.2010 . PMC 6633692 . PMID 21084619 .
- ^ Хахалин А.С. (сентябрь 2011 г.). «Под вопросом деполяризующие эффекты ГАМК на раннем этапе развития мозга» . Журнал нейрофизиологии . 106 (3): 1065–7. DOI : 10,1152 / jn.00293.2011 . PMID 21593390 . S2CID 13966338 .
- ^ Иванов А, Мухтаров М, Брегестовски П, Зильбертер Я (2011). «Лактат эффективно покрывает потребность в энергии во время активности нейронной сети в неонатальных срезах гиппокампа» . Границы нейроэнергетики . 3 : 2. дои : 10,3389 / fnene.2011.00002 . PMC 3092068 . PMID 21602909 .
- ^ Касишке К. (2011). «Лактат питает мозг новорожденного» . Границы нейроэнергетики . 3 : 4. DOI : 10,3389 / fnene.2011.00004 . PMC 3108381 . PMID 21687795 .
- ^ a b c d Результаты анализа крови - нормальные диапазоны. Архивировано 2 ноября 2012 г. в Wayback Machine Bloodbook.Com
- ^ a b c d Получено из значений массы с использованием молярной массы 90,08 г / моль.
- ^ «Национальная база данных по питательным веществам Министерства сельского хозяйства США для стандартных справочных материалов, версия 28 (2015 г.), документация и руководство пользователя» (PDF) . 2015. с. 13.
- ^ Например, в этой записи базы данных USDA для йогурта энергия пищи рассчитывается с использованием заданных коэффициентов для углеводов, жиров и белков. (Чтобы увидеть коэффициенты, нужно щелкнуть «Полный отчет».) Расчетное значение основано на 4,66 граммах углеводов, что в точности равно сахару.
- ^ Гринфилд H, Саутгейт D (2003). Данные о составе пищевых продуктов: производство, управление и использование . Рим: ФАО . п. 146. ISBN. 9789251049495.
- ^ «Варка с молочнокислыми бактериями» . ПодробнееПиво .
- ^ Ламбик (классический пивной стиль) - Жан Гинар
- ^ Ли Ли, Сяохун Яо, Цайхун Чжун и Сюйчжун Чен (январь 2010 г.). «Акебия: потенциально новый фруктовый урожай в Китае» . HortScience . 45 (1): 4–10. DOI : 10.21273 / HORTSCI.45.1.4 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
- ^ «Текущие добавки, одобренные ЕС, и их номера E» . Агентство по пищевым стандартам Великобритании . Проверено 27 октября 2011 года .
- ^ «Перечень пищевых добавок, часть II» . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США . Проверено 27 октября 2011 года .
- ^ «Стандарт 1.2.4 - Маркировка ингредиентов» . Кодекс пищевых стандартов Австралии и Новой Зеландии . Проверено 27 октября 2011 года .
- ^ а б «Перечень определенных веществ, подтвержденных как GRAS: молочная кислота» . FDA США . Проверено 20 мая 2013 года .
- ^ «Применение Purac Carcass» . Пурац . Проверено 20 мая 2013 года .
- ^ «Ответное письмо агентства GRAS, извещение № GRN 000240» . FDA . FDA США . Проверено 20 мая 2013 года .
- ^ Друкерман П. (2 октября 2016 г.). «Если я просплю час, погибнут 30 человек» . Нью-Йорк Таймс .
Внешние ссылки
- Кукурузный пластик спешит на помощь
- Молочная кислота: информация и ресурсы
- Молочная кислота - не враг мышц, а топливо
- Фицджеральд М. (26 января 2010 г.). «Мифы о молочной кислоте» . Конкурент работает .