Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Лауролактам
Laurolactam.png
Имена
Название ИЮПАК
Азациклотридекан-2-он
Другие названия
Додекалактам
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.012.204 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C12H23NO / c14-12-10-8-6-4-2-1-3-5-7-9-11-13-12 / h1-11H2, (H, 13,14)
    Ключ: JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N
  • InChI = 1 / C12H23NO / c14-12-10-8-6-4-2-1-3-5-7-9-11-13-12 / h1-11H2, (H, 13,14)
    Ключ: JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYAS
  • C1CCCCCC (= O) NCCCCC1
Характеристики
С 12 Н 23 Н О
Молярная масса197,322  г · моль -1
Появлениебесцветное твердое вещество
Температура плавления152,5 ° С (306,5 ° F, 425,6 К) [1]
Точка кипения314,9 ± 10 ° С
0,03 мас.%
Опасности
точка возгорания 192 ° С (378 ° F, 465 К)
От 320 до 330 ° C (от 608 до 626 ° F; от 593 до 603 K)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Лауролактам - органическое соединение из группы макроциклических лактамов . Лауролактам в основном используется в качестве мономера в конструкционных пластмассах , таких как нейлон-12 и сополиамиды. [2]

Синтез [ править ]

Хотя это производное 12-амино- додекановой кислоты , оно производится из циклододекатриена . Триен гидрируют до насыщенного алкана, циклододекана . Для производства лауролактам, циклододекановое окисляют воздухом или кислородом в присутствии борной кислоты солей и переходных металлов (например , кобальта (II) , ацетат ), получая смесь [3] из циклододеканола и циклододеканона . Эта смесь количественно дегидрируется на катализаторе, контактирующем с медью, до циклододеканона, и он реагирует с гидроксиламином до оксима циклододеканона. оксимпревращается в лауролактам в перегруппировке Бекмана в присутствии сильной кислоты. [4] [5] [6]

Альтернативный процесс - фотонитрозирование циклододекана нитрозилхлоридом [3] в присутствии безводного хлористого водорода . [7] Полученный циклододеканон оксит экстрагируют концентрированной серной кислоты и перестроено , чтобы лауролактам путем нагрева до 160 ° C. Общий выход (фотонитрогенизация + перегруппировка Бекмана) до 93%. [2]

Свойства [ править ]

Лауролактам представляет собой нерастворимое в воде кристаллическое твердое вещество; в техническом качестве обычно бежевого цвета, а в чистом виде (чистота 99,9%) белого цвета. Он растворим во многих органических растворителях, например 1,4-диоксане , бензоле или циклогексане . Процесс очистки обычно проводят многоступенчатой ​​перегонкой при пониженном давлении. [2] Комбинация перегонки и кристаллизации из раствора или расплава дает очень чистый лауролактам (> 99%). [8] Риск, связанный с лауролактамом, считается низким. [9]

Использует [ редактировать ]

Полимеризация с раскрытием кольца используется для полимеризации мономера до нейлона-12 . Реакцию можно проводить с катионными или анионными инициаторами или с водой. Считается, что катионная полимеризация с кислотой включает начальное О-протонирование. Нуклеофильная атака мономером реактивного протонированного азота с последующим ацилированием первичного амина с раскрытием цикла приводит к образованию полиамида. [10] полимеризация с раскрытием кольца мономера лауринлактама первоначально протекает при добавлении воды в предварительной полимеризации при температуре около 300 ° С при давлении до форполимера. Этот форполимер реагирует при последующей поликонденсации при окружающем или пониженном давлении и температуре около 250 ° C до полиамида 12 с более высокой молекулярной массой (PA 12: - [NH- (CH 2 ) 11 -CO] n -). [11]

В качестве сомономера лауролактам используется вместе с ε-капролактамом для получения сополиамида 6/12. [12]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Брэдли, Жан-Клод; Уильямс, Энтони; Ланг, Эндрю (2014): Открытый набор данных по точке плавления Жан-Клода Брэдли. фигшер. DOI : 10,6084 / m9.figshare.1031637
  2. ^ a b c Т. Шиффер, Г. Энбринк: Циклододеканол, Циклододеканон и Лауролактам. В: Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Wiley-VCH, Weinheim 2002, DOI : 10.1002 / 14356007.a08_201 .
  3. ^ а б Х.-Дж. Арпе: Industrielle Organische Chemie. 6., vollst. überarb. Aufl., Wiley-VCH Verlag, Weinheim, 2007, ISBN  978-3-527-31540-6 .
  4. ^ Дуглас Ф. Табер, Патрик Дж. Стрейни (декабрь 2010 г.), [ PDF «Синтез лауролактама из циклододеканона посредством перегруппировки Бекмана»] Контрольное значение ( помощь ) , Журнал химического образования (на немецком языке), 87 (12), п. 1392, Bibcode : 2010JChEd..87.1392T , DOI : 10.1021 / ed100599q|url=
  5. ^ Патент US 8309714 : Способ получения лауролактама. Create1: J. Kugimoto et al., assign1: Ube Industries, Ltd., erteilt am 13 ноября 2012 г.
  6. ↑ Y. Furuya et al.: Циануровый хлорид как мягкий и активный катализатор перегруппировки Бекмана. В: J.Am.Chem.Soc. 127, № 32, 2005, С. 11240-11241, DOI : 10.1021 / ja053441x
  7. ^ США 6197999 , J. Ollivier, Д. Drutel, выданный 2001-03-06, назначен Atofina 
  8. ^ США 8399658 , А. Hengstermann и др., «Способ выделения лауролактама от А лауролактам синтеза технологического потока», выданного 2013-03-19, присвоенного Evonik Degussa GmbH 
  9. ^ «ОЭСР: Отчет о первичной оценке набора данных скрининга (SIDS) (SIAR)» (PDF) .
  10. ^ Стивенс, М. П. Химия полимеров: Введение, Oxford University Press: Нью-Йорк, 1999.
  11. ^ США 5362448 , А. Каваки и др., «Способ непрерывной полимеризации лауролактама и устройство для этого», выданного 1994-11-08, назначен Ube Industries, Ltd. 
  12. ^ ДЕ 3730504 , Е. Де Чен и др., «Сополиамиды , содержащий капролактам и лауролактам, способ их получения и их применение для термосвариваемых текстильных изделий», выданный 1989-03-16, назначен Atochem Werke GmbH