Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Лейкотриен A4
Лейкотриен A4.svg
Имена
Название ИЮПАК
4 - {(2S, 3S) -3 - [(1E, 3E, 5Z, 8Z) -1,3,5,8-Тетрадекатетраен-1-ил] -2-оксиранил} бутановая кислота
Систематическое название ИЮПАК
4 - {(2S, 3S) -3 - [(1E, 3E, 5Z, 8Z) -1,3,5,8-Тетрадекатетраен-1-ил] -2-оксиранил} бутановая кислота
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
КЕГГ
MeSHD017572
UNII
  • InChI = 1S / C20H30O3 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-15-18-19 (23-18) 16-14-17-20 ( 21) 22 / h6-7,9-13,15,18-19H, 2-5,8,14,16-17H2,1H3, (H, 21,22) / b7-6-, 10-9-, 12-11 +, 15-13 + / t18-, 19- / м0 / с1 ☒N
    Ключ: UFPQIRYSPUYQHK-WAQVJNLQSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C20H30O3 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-15-18-19 (23-18) 16-14-17-20 ( 21) 22 / h6-7,9-13,15,18-19H, 2-5,8,14,16-17H2,1H3, (H, 21,22) / b7-6-, 10-9-, 12-11 +, 15-13 + / t18-, 19- / м0 / с1
    Ключ: UFPQIRYSPUYQHK-WAQVJNLQBZ
  • CCC / C = C \ C / C = C \ C = C \ C = C \ [C @ H] 1 [C @@ H] (O1) CCCC (= O) O
Характеристики
С 20 Н 30 О 3
Молярная масса318,450
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Лейкотриен A4 (LTA 4 ) является лейкотриеном и является предшественником образования LTB 4 (лейкотриен B4 ) и LTC 4 ( лейкотриен C4 ).

Биосинтез лейкотриена A 4 [ править ]

После биосинтеза эйкозаноида, вызванного инфекцией или воспалением, образующийся субстрат арахидоновой кислоты высвобождается из клеточной мембраны, фосфолипид вступает в липооксигеназный путь с образованием лейкотриена A4. [1] [2] В этом пути арахидоновая кислота превращается в 5-гидропероксиэйкозатетраеновую кислоту (5-HPETE) в результате каталитического комплекса, состоящего из фермента 5-липоксигеназы (5-LO) и FLAP ( 5-липоксигеназы- активирующий белок ) в присутствии ионов АТФ и кальция. [3] [4] [5] Полученный 5-HPETE дает нестабильный аллильный эпоксидный субстрат LTA 4 [6], который быстро гидролизуется LTA 4.Фермент H ( лейкотриен А4 гидролаза ) для производства LTB 4 или синтезированный LTC 4 S ( лейкотриен-C4-синтаза ) с добавлением глутатиона для получения LTC 4, который может далее метаболизироваться с образованием LTD4 ( лейкотриен D4 ) и LTE4 ( лейкотриен E4 ) . [7] [8] Путь липооксигеназы является одним из нескольких возможных путей, включая путь циклооксигеназы (также путь синтазы PGH), путь изопростана и путь эпоксигеназы цитохрома P450, следующий за метаболизмом арахидоновой кислоты, [9] но это единственный путь, в котором последующие шаги приведут к производству лейкотриенов.

Последующее высвобождение арахидоновой кислоты при синтезе эйкозаноидов будет происходить по пути, зависящему от того, в какую молекулу арахидоновую кислоту нужно преобразовать организм. (Справа) Арахидоновая кислота подвергается липооксигеназному пути с образованием лейкотриена A 4 и последующих лейкотриенов в случае воспаления.

Ссылки [ править ]

  1. ^ Абу, JI; Конье, JC (март 2000 г.). «Лейкотриены в гинекологии: гипотетическая ценность антилейкотриеновой терапии при дисменорее и эндометриозе» . Обновление репродукции человека . 6 (2): 200–205. DOI : 10.1093 / humupd / 6.2.200 . ISSN  1355-4786 . PMID  10782578 .
  2. ^ Маркс, JL (1982-03-12). «Лейкотриены при аллергии и воспалениях». Наука . 215 (4538): 1380–1383. Bibcode : 1982Sci ... 215.1380M . DOI : 10.1126 / science.6278589 . ISSN 0036-8075 . PMID 6278589 .  
  3. ^ Маркс, JL (1982-03-12). «Лейкотриены при аллергии и воспалениях». Наука . 215 (4538): 1380–1383. Bibcode : 1982Sci ... 215.1380M . DOI : 10.1126 / science.6278589 . ISSN 0036-8075 . PMID 6278589 .  
  4. ^ Nicolls, Марк R .; Voelkel, Norbert F .; Петерс-Голден, Марк; Раджадас, Джаякумар; Фридлиб, Марина; Инаятуллах, Мохаммед; Zamanian, Roham T .; Рабинович, Марлен; Фаркаш, Ласло (28 августа 2013 г.). «Блокирование лейкотриена B4 макрофагов предотвращает повреждение эндотелия и обращает вспять легочную гипертензию» . Трансляционная медицина науки . 5 (200): 200ра117. DOI : 10.1126 / scitranslmed.3006674 . ISSN 1946-6234 . PMC 4016764 . PMID 23986401 .   
  5. ^ Абу, JI; Конье, JC (март 2000 г.). «Лейкотриены в гинекологии: гипотетическая ценность антилейкотриеновой терапии при дисменорее и эндометриозе» . Обновление репродукции человека . 6 (2): 200–205. DOI : 10.1093 / humupd / 6.2.200 . ISSN 1355-4786 . PMID 10782578 .  
  6. ^ Серхан, CN; Роузер, Калифорния; Lindgren, JA; Dahlen, SE; Самуэльссон, Б. (1987-09-04). «Лейкотриены и липоксины: строение, биосинтез и биологические эффекты». Наука . 237 (4819): 1171–1176. Bibcode : 1987Sci ... 237.1171S . DOI : 10.1126 / science.2820055 . ISSN 0036-8075 . PMID 2820055 .  
  7. ^ Nicolls, Марк R .; Диксон, Дж. Брэндон; Китаевский, Ян; Петерс-Голден, Марк; Voelkel, Norbert F .; Dhillon, Gundeep S .; Zamanian, Roham T .; Feroze, Abdullah H .; Непящих, Жанна (10.05.2017). «Антагонизм лейкотриена B4 облегчает экспериментальную лимфедему» . Трансляционная медицина науки . 9 (389): eaal3920. DOI : 10.1126 / scitranslmed.aal3920 . ISSN 1946-6234 . PMID 28490670 .  
  8. ^ Серхан, CN; Роузер, Калифорния; Lindgren, JA; Dahlen, SE; Самуэльссон, Б. (1987-09-04). «Лейкотриены и липоксины: строение, биосинтез и биологические эффекты». Наука . 237 (4819): 1171–1176. Bibcode : 1987Sci ... 237.1171S . DOI : 10.1126 / science.2820055 . ISSN 0036-8075 . PMID 2820055 .  
  9. ^ О'Коннор, Дж. Патрик; Лиш, Томас (сентябрь 2008 г.). «Целекоксиб, НПВП и скелет». Наркотики сегодняшнего дня . 44 (9): 693–709. DOI : 10,1358 / dot.2008.44.9.1251573 . ISSN 1699-3993 . PMID 19137124 .  


  • v
  • т
  • е