Левопропоксифен

Левопропоксифен
Имена

Название ИЮПАК (1 R , 2 S ) -1-бензил-3- (диметиламино) -2-метил-1-фенилпропилпропионат
Другие имена [(2 R , 3 S ) -4-диметиламино-3-метил-1,2-дифенилбутан-2-ил] пропаноат
Идентификаторы
Количество CAS	2338-37-6^N
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение Интерактивное изображение
ЧЭМБЛ	ChEMBL1213351^N
ChemSpider	21234163^N
PubChem CID	200742
UNII	U75VZ9PK1J^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID8023212
ИнЧИ InChI = 1S / C22H29NO2 / c1-5-21 (24) 25-22 (18 (2) 17-23 (3) 4,20-14-10-7-11-15-20) 16-19-12- 8-6-9-13-19 / ч 6-15,18H, 5,16-17H2,1-4H3^N Ключ: XLMALTXPSGQGBX-UHFFFAOYSA-N^N InChI = 1 / C22H29NO2 / c1-5-21 (24) 25-22 (18 (2) 17-23 (3) 4,20-14-10-7-11-15-20) 16-19-12- 8-6-9-13-19 / ч6-15,18H, 5,16-17H2,1-4H3 / t18-, 22- / м1 / с1 Ключ: XLMALTXPSGQGBX-XMSQKQJNBJ
Улыбки CCC (= O) OC (Cc1ccccc1) (c2ccccc2) C (C) CN (C) C O = C (O [C @] (c1ccccc1) (Cc2ccccc2) [C @@ H] (C) CN (C) C) CC
Характеристики
Химическая формула	C ₂₂H ₂₉N O ₂
Молярная масса	339 471
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Левопропоксифен - противокашлевое средство . Это оптический изомер из декстропропоксифена . Рацемической смеси называют пропоксифен . Только декстро-изомер (декстропропоксифен) обладает обезболивающим действием; лево-изомер, по-видимому, оказывает только противокашлевое действие. Ранее он продавался в США компанией Eli Lilly под торговой маркой Novrad ( замена Darvon ) как противокашлевое средство. ^[1]^[2]

Синтез [ править ]

Синтез пропоксифена ^[3]

Реакция Маннихи из пропиофенона с формальдегидом и диметиламином приводит к получению соответствующего аминокетона.
Реакция кетона с бромидом бензилмагния дает аминоспирт. Следует отметить, что этот промежуточный продукт не проявляет анальгетической активности в анализах на животных.
Этерификация спирта пропионовым ангидридом дает пропионат. ^[4]

Хиральность [ править ]

Наличие двух хиральных центров в этой молекуле означает, что соединение может существовать в виде любого из четырех изомеров. Было обнаружено, что биологическая активность связана с α-изомером. Разделение этого изомера на его оптические антиподы показало, что d-изомер является активным анальгетиком; теперь он обозначается как пропоксифен. L-изомер почти не обладает анальгетической активностью; однако это соединение проявляет полезную противокашлевую активность и называется левопропоксифеном. ^{[ необходима цитата ]}

Ссылки [ править ]

^ Ссылка.MD : пропоксифена напсилат
^ Лютье Спелберг; Джеффри Харальд (2003). «Энантиоселективные биокаталитические превращения эпоксидов» . Rijksuniversiteit Groningen.
^ Шенье, Филип Дж. (2002) Обзор промышленной химии . Springer. ISBN 0306472465 . п. 455.
^ Pohland, A .; Салливан, HR (1953). «Анальгетики: сложные эфиры 4-диалкиламино-1,2-дифенил-2-бутанолов» (PDF) . Журнал Американского химического общества . 75 (18): 4458–4461. DOI : 10.1021 / ja01114a019 . Архивировано из оригинального (PDF) 07.11.2014.

[1] Ссылка.MD : пропоксифена напсилат

[2] Лютье Спелберг; Джеффри Харальд (2003). «Энантиоселективные биокаталитические превращения эпоксидов» . Rijksuniversiteit Groningen.

[3] Шенье, Филип Дж. (2002) Обзор промышленной химии . Springer. ISBN 0306472465 . п. 455.

[4] Pohland, A .; Салливан, HR (1953). «Анальгетики: сложные эфиры 4-диалкиламино-1,2-дифенил-2-бутанолов» (PDF) . Журнал Американского химического общества . 75 (18): 4458–4461. DOI : 10.1021 / ja01114a019 . Архивировано из оригинального (PDF) 07.11.2014.

[1]