 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC N- метилметанамин | |
| Другие названия (Диметил) амин | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| 3DMet | |
| 605257 | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.004.272  |
| Номер ЕС |
|
| 849 | |
| КЕГГ | |
| MeSH | диметиламин |
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| Номер ООН | 1032 |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Свойства [1] [2] | |
| (CH 3 ) 2 NH | |
| Молярная масса | 45,085 г · моль -1 |
| Появление | Бесцветный газ |
| Запах | Рыбный, аммиачный |
| Плотность | 649,6 кг м −3 (при 25 ° C) |
| Температура плавления | -93,00 ° С; -135,40 ° F; 180.15 К |
| Точка кипения | От 7 до 9 ° С; От 44 до 48 ° F; От 280 до 282 К |
| 1.540 кг л -1 | |
| журнал P | -0,362 |
| Давление газа | 170,3 кПа (при 20 ° C) |
Константа закона Генри ( k H ) | 310 мкмоль Па −1 кг −1 |
| Основность (p K b ) | 3,29 |
| Термохимия | |
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 ) | От −21 до −17 кДж моль −1 |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS | |
| Сигнальное слово GHS | Опасность |
Положения об опасности GHS | H220 , H302 , H315 , H318 , H332 , H335 |
Меры предосторожности GHS | P210 , P261 , P280 , P305 + 351 + 338 |
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  2 4 0 |
| точка возгорания | -6 ° С (21 ° F, 267 К) (жидкость) |
самовоспламенения температуру | 401 ° С (754 ° F, 674 К) |
| Пределы взрываемости | 2,8–14,4% |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD 50 ( средняя доза ) | 698 мг / кг (крыса, перорально) 316 мг / кг (мышь, перорально) 240 мг / кг (кролик, перорально) 240 мг / кг (морская свинка, перорально) [4] |
ЛК 50 ( средняя концентрация ) | 4700 частей на миллион (крыса, 4 часа) 4540 частей на миллион (крыса, 6 часов) 7650 частей на миллион (мышь, 2 часа) [4] |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
PEL (Допустимо) | TWA 10 частей на миллион (18 мг / м 3 ) [3] |
REL (рекомендуется) | TWA 10 частей на миллион (18 мг / м 3 ) [3] |
IDLH (Непосредственная опасность) | 500 частей на миллион [3] |
| Родственные соединения | |
Родственные амины |
|
Родственные соединения |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Диметиламин представляет собой органическое соединение с формулой (CH 3 ) 2 NH. Этот вторичный амин представляет собой бесцветный горючий газ с запахом аммиака . Диметиламин обычно встречается в продаже в виде раствора в воде при концентрациях примерно до 40%. По оценкам, в 2005 году было произведено 270 000 тонн [5].
Структура и синтез [ править ]
Молекула состоит из атома азота с двумя метильными заместителями и одним протоном . Диметиламина является слабым основанием и рКа из аммония CH 3 - NH +
2-CH 3 составляет 10,73, что выше значения метиламина (10,64) и триметиламина (9,79).
Диметиламин реагирует с кислотами с образованием солей, таких как гидрохлорид диметиламина, белого твердого вещества без запаха с температурой плавления 171,5 ° C. Диметиламин производится каталитической реакцией метанола и аммиака при повышенных температурах и высоком давлении: [6]
- 2 СН 3 ОН + NH 3 → (СН 3 ) 2 NH + 2 Н 2 О
Естественное явление [ править ]
Диметиламин довольно широко распространен у животных и растений и присутствует во многих пищевых продуктах на уровне нескольких мг / кг. [7]
Использует [ редактировать ]
Диметиламин является предшественником нескольких промышленно значимых соединений. [5] [8] Он реагирует с углеродом дисульфид с получением диметил дитиокарбамат , предшественник цинка бис (диметилдитиокарбамат) и других химических веществ , используемых в серой вулканизации из каучука . Растворители диметилформамид и диметилацетамид являются производными диметиламина. Это сырье для производства многих агрохимикатов и фармацевтических препаратов , таких как димефокс и дифенгидрамин соответственно. Химическое оружие табун является производным диметиламина. Поверхностно -активное вещество лаурилсульфат диметиламин оксид находится в мылах и очищающих соединений. Несимметричный диметилгидразин , ракетное топливо, получают из диметиламина.
Возникновение и реакции [ править ]
Это аттрактант для долгоносиков . [9]
Диметиламин подвергается нитрозированию с образованием канцерогена диметилнитрозамина .
Депротонирование диметиламина может осуществляться с помощью литийорганических соединений. Получающийся в результате LiNMe 2 , который принимает кластерную структуру, служит источником «Me 2 N - ». Этот амид лития был использован для получения комплексов летучих металлов, таких как тетракис (диметиламидо) титан и пентакис (диметиламидо) тантал .
В основании Льюиса свойство диметиламина рассматривается в модели ECW . Его относительная донорская сила по отношению к ряду кислот по сравнению с другими основаниями Льюиса может быть проиллюстрирована графиками CB . [10] [11]
Безопасность [ править ]
Диметиламин не очень токсичен при следующих значениях LD 50 : 736 мг / кг (мышь, внутрибрюшинно); 316 мг / кг (мышь, перорально); 698 мг / кг (крыса, перорально); 3900 мг / кг (крыса, кожный); 240 мг / кг (морская свинка или кролик, перорально). [12]
См. Также [ править ]
- Метиламин
- Триметиламин
Ссылки [ править ]
- ^ «Диметиламин» . Интернет-книга NIST по химии . США: Национальный институт стандартов и технологий . Проверено 21 октября 2011 года .
- ^ «Диметиламин 38931 - ≥99,0%» . Олдрич . Sigma-Aldrich Co . Проверено 21 октября 2011 года .
- ^ a b c Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0219» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ a b «Диметиламин» . Немедленно опасная для жизни или здоровья концентрация (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ а б Ван Гизель, Август Б.; Мусин, Вилли (2000). «Метиламины». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a16_535 .
- ^ Корбин DR; Schwarz S .; Sonnichsen GC (1997). «Синтез метиламинов: обзор». Катализ сегодня . 37 (2): 71–102. DOI : 10.1016 / S0920-5861 (97) 00003-5 .
- ^ Нейрат, Великобритания; и другие. (1977). «Первичные и вторичные амины в среде человека». Пищевая и косметическая токсикология . 15 (4): 275–282. DOI : 10.1016 / s0015-6264 (77) 80197-1 .
- ^ Словарь промышленных химикатов Эшфорда , 3-е издание, 2011 г., страницы 3284-3286
- ^ Индекс Мерк, 10-е изд. (1983), стр. 470, Rahway: Merck & Co.
- Перейти ↑ Laurence, C. and Gal, JF. Шкалы основности и сродства Льюиса, данные и измерения, (Wiley 2010), стр. 50-51, IBSN 978-0-470-74957-9
- ^ Крамер, RE; Бопп, Т. Т. (1977). «Графическое отображение энтальпий образования аддуктов для кислот и оснований Льюиса». Журнал химического образования . 54 : 612–613. DOI : 10.1021 / ed054p612 .На графиках, представленных в этом документе, использовались более старые параметры. Улучшенные параметры E&C перечислены в модели ECW .
- ^ Профиль химической информации для диметиламинборана, Национальная программа токсикологии, NIEHS, NIH (2008), стр. 4: http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/htdocs/Chem_Background/ExSumPdf/DimethylamineBorane508.pdf
Внешние ссылки [ править ]
- Международная карта химической безопасности 0260 (газ)
- Международная карта химической безопасности 1485 (водный раствор)
- Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0219» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- Недвижимость от Air Liquide
- MSDS на airliquide.com
