Лилиал (торговое название лилиевого альдегида , также известного как лизмерал ) представляет собой химическое соединение, обычно используемое в качестве отдушки в косметических препаратах и стиральных порошках, часто под названием бутилфенилметилпропионал . Это синтетический ароматический альдегид .
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК 3- (4- трет- бутилфенил) -2-метилпропаналь | |
Другие названия
| |
Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.001.173 |
Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
Номер RTECS |
|
UNII |
|
Номер ООН | 3082 |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
С 14 Н 20 О | |
Молярная масса | 204,313 г · моль -1 |
Появление | Прозрачная вязкая жидкость |
Плотность | 0,94 г / мл |
Температура плавления | -20 ° С (-4 ° F, 253 К) |
Точка кипения | 275 ° С (527 ° F, 548 К) [1] |
0,045 г / л при 20 ° C | |
журнал P | 4,36 [1] |
Фармакология | |
Актуальные | |
Родственные соединения | |
Родственные альдегиды | Буржуазный |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Ссылки на инфобоксы | |
Синтез
Lilial производится на BASF путем двойного анодного окисления 4-трет-бутилтолуола в объеме> 10 000 тонн в год. [2]
Характеристики
Лилиал обычно производится и продается в виде рацемической смеси ; однако испытания показали, что разные энантиомеры соединения не влияют в равной степени на его запах. ( R ) -энантиомер имеет сильный цветочный запах, напоминающий цикламен или ландыш ; тогда как ( S ) -энантиомер не имеет сильного запаха. [3]
Как и большинство альдегидов , лилиал нестабилен в течение длительного времени и имеет тенденцию медленно окисляться при хранении.
Безопасность
Научный комитет по безопасности потребителей (SCCS, научный комитет по безопасности потребителей Комиссии ЕС) , заключенного в мае 2019 года , что использование лилиал как в смываемых и несмываемый на косметику «не может считаться безопасным». [4]
Иногда он может действовать как аллерген и вызывать контактный дерматит у восприимчивых людей.
Смотрите также
- Гелиональ
- Буржуазный
Рекомендации
- ^ a b Haefliger, Olivier P .; Jeckelmann, Николас; Уали, Лахуссин; Леон, Жеральдин (2010). «Мониторинг в реальном времени выделения аромата из хлопковых полотенец с помощью низкотемпературной газовой хроматографии с использованием криогенной системы с продольной модуляцией для отбора проб и впрыска в свободное пространство». Аналитическая химия . 82 (2): 729–737. DOI : 10.1021 / ac902460d . ISSN 0003-2700 . PMID 20025230 .
- ^ Möhle, S .; Zirbes, M .; Rodrigo, E .; Gieshoff, T .; Wiebe, A .; Вальдфогель С.Р. Современные электрохимические аспекты синтеза органических продуктов с добавленной стоимостью. Энгью. Chem., Int. Эд. 2018, 57, 6018−6041
- ^ Барчат, Дитмар; Бюрнер, Сюзанна; Мосандл, А .; Летучие мыши, Ян В. (1997). «Стереоизомерные ароматизирующие соединения LXXVI: прямое энантиоразделение, выяснение структуры и взаимосвязь структура-функция 4-трет-бутил-α-метилдигидроциннамальдегида». Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung унд -Forschung A . 205 (1): 76–79. DOI : 10.1007 / s002170050127 . ISSN 1431-4649 . S2CID 97399242 .
- ^ Научный комитет по безопасности потребителей (2019-05-10). «МНЕНИЕ О безопасности бутилфенилметилпропионала (p-BMHCA) в косметических продуктах» (PDF) . Проверено 28 мая 2020 .
В зависимости от конкретного продукта, бутилфенилметилпропионал (p-BMHCA) (CAS 80-54-6) с альфа-токоферолом в концентрации 200 ppm можно считать безопасным при использовании в качестве ароматизатора в различных косметических продуктах для несмываемого и смываемого слоя. Однако, учитывая детерминированное совокупное воздействие первого уровня, возникающее в результате совместного использования различных типов продуктов, бутилфенилметилпропионал в предлагаемых концентрациях не может считаться безопасным.