Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Это список аналогов аминорекса . Сам по себе Аминорекс является стимулирующим препаратом со структурой 5-фенил-2- аминооксазолина . Она была разработана в 1960 - х годах в качестве Анорексического , [1] [2] [3] , но снято с продажи после того, как было обнаружено , что использование расширенного производства легочной гипертензии , часто сопровождается сердечной недостаточностью , в результате чего в ряде случаев смерти. [4] дизайнер наркотиков аналог 4-метиламинорекс появился на незаконном рынке в конце 1980 - х годов , но не привлекают значительную популярность благодаря своей кривой крут доза-реакция и склонность к продукциисудороги . [5] [6] [7] [8] Пемолин , 4- кетопроизводное аминорекса, было открыто несколькими годами ранее [9], и производные этого типа оказались эффективными стимуляторами со сравнительно низкой токсичностью. [10] [11] Пемолин продавался около 25 лет в качестве средства для лечения СДВГ и снятия усталости , прежде чем его сняли с рынка в 2005 году из-за редких, но серьезных случаев печеночной недостаточности . [12] [13] [14] [15] Совсем недавно, примерно в 2014 году, другое производное 4,4'-диметиламинорексаначали продавать незаконно, но снова быстро потеряли популярность из-за волны смертельных случаев передозировки. [16] [17] [18] Известен ряд родственных соединений, и новые производные продолжают появляться на рынке дизайнерских лекарств. [19] [20] [21] [22] [23] [24]

Список замещенных производных аминорекса [ править ]

СоставРаспространенное имяХимическое названиеКоличество CAS
Aminorex structure.svgАминорекс5-фенил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-амин2207-50-3
Rexamino structure.pngРексамино4-фенил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-амин52883-35-9
4-fluoroaminorex structure.png4'-Фтораминорекс (4'-FAR)5- (4-фторфенил) -4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-амин2967-77-3
Clominorex structure.svgКломинорекс5- (4-хлорфенил) -4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-амин3876-10-6
Fluminorex.svgФлуминорекс5- [4- (трифторметил) фенил] -4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-амин720-76-3
2C-B-аминорекс (2C-B-AR)5- (2,5-диметокси-4-бромфенил) -4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-амин
N, N-диметиламинорекс (N, N-DMAR)N, N-диметил-5-фенил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-амин32968-41-5
Пемолин2-амино-5-фенил-1,3-оксазол-4 (5 H ) -он2152-34-3
Тозалинон2- (диметиламино) -5-фенил-1,3-оксазол-4 (5 H ) -он655-05-0
Фенозолон2-этиламино-5-фенил-1,3-оксазол-4-он15302-16-6
Циклазодон2- (циклопропиламино) -5-фенил-1,3-оксазол-4-он14461-91-7
N-метилциклазодон2- (циклопропил (метил) амино) -5-фенил-1,3-оксазол-4-он14461-92-8
3-Метиламинорекс3-метил-5-фенил-2-оксазолидинимин75343-73-6
4-Метиламинорекс (4-MAR)4-метил-5-фенил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-амин3568-94-3
4-этиламинорекс (4-EAR)4-этил-5-фенил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-амин1364933-63-0
4, N-диметиламинорекс (4, N-DMAR)4,5-дигидро-N, 4-диметил-5-фенил-2-оксазоламин2207-49-0
3,4-диметиламинорекс (3,4-DMAR)3,4-диметил-5-фенил-2-оксазолидинимин82485-31-2
4,4'-диметиламинорекс (4,4'-DMAR)4-метил-5- (4-метилфенил) -4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-амин1445569-01-6
3'-Фтор-4-метиламинорекс (3'-F-4-MAR)4-метил-5- (3-фторфенил) -4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-амин
4'-Фтор-4-метиламинорекс (4'-F-4-MAR)4-метил-5- (4-фторфенил) -4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-амин1364933-64-1
4'-Бром-4-метиламинорекс (4B-MAR)4-метил-5- (4-бромфенил) -4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-амин
4'-Метокси-4-метиламинорекс (4'-MeO-4-MAR)4-метил-5- (4-метоксифенил) -4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-амин1445570-65-9
3 ', 4', 5'-триметокси-4-метиламинорекс (TM-4-MAR)4-метил-5- (3,4,5-триметоксифенил) -4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-амин1445571-92-5
3 ', 4'-Метилендиокси-4-метиламинорекс (3', 4'-MD-4-MAR)4-метил-5- (3,4-метилендиофенил) -4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-амин1445573-16-9

См. Также [ править ]

  • Берефрин
  • Список аналогов метилфенидата
  • Замещенный бензофуран
  • Замещенный катинон
  • Замещенный фенилморфолин

Ссылки [ править ]

  1. ^ Meschino JA, Поос GI. 2-амино-5,6-дигидро-4H-1,3-оксазины и способ их получения. Патент США 3115494, 1961 г.
  2. ^ Poos GI. 2-амино-5-арилоксазолиновые продукты. Патент США 3161650, 1962 г.
  3. ^ Поос GI, Carson JR, Rosenau JD, Roszowski А.П., Kelley Н.М., McGowin J (май 1963 г.). «2-амино-5-арил-2-оксазолины. Новые сильнодействующие аноректические агенты». Журнал медицинской химии . 6 (3): 266–272. DOI : 10.1021 / jm00339a011 . PMID  14185981 .
  4. ^ Gurtner HP. Аминорекс и легочная гипертензия. Обзор. Cor Vasa . 1985; 27 (2-3): 160-71. PMID 3928246 
  5. ^ Дэвис FT, Брюстер ME. Погиб с участием U4Euh, циклического производного фенилпропаноламина. J Forensic Sci . 1988 Март; 33 (2): 549-53. PMID 3373171 
  6. ^ Бункер CF, Джонсон М, Гибб JW, Буш LG, Hanson GR. Нейрохимические эффекты острого лечения 4-метиламинорексом: новый стимулятор злоупотребления. Eur J Pharmacol . 1990 3 мая; 180 (1): 103-11. PMID 1973111 
  7. ^ Gaine SP, Рубин LJ, Kmetzo JJ, Палевский HI, Traill TA. Рекреационное использование аминорекса и легочной гипертензии. Сундук . 2000 ноя; 118 (5): 1496-7. PMID 11083709 
  8. ^ Meririnne E, Kajos M, Kankaanpää A, Koistinen M, Kiianmaa K, Seppälä T. Вознаграждающие свойства стереоизомеров 4-метиламинорекса: участие дофаминовой системы. Pharmacol Biochem Behav . 2005 август; 81 (4): 715-24. PMID 15982727 
  9. ^ Шмидт Л., Шеффлер Х. Стимулятор центральной нервной системы. Патент США 2892753, 1957 г.
  10. ^ Hardy RA, Howell CF, хиноны NQ. Способ стимуляции центральной нервной системы и анорексии. Патент США 3313688, 1964 г.
  11. ^ Guidicelli DP, Najer H. 5-фенил-2-циклопропиламино-4-оксазолинон и способ его получения. Патент США 3609159, 1967 г.
  12. ^ Маротта PJ, Roberts EA. Гепатотоксичность пемолина у детей. J Pediatr . 1998 Май; 132 (5): 894-7. PMID 9602211 
  13. ^ Более безопасный ди-джей, Зито JM, Гарднер JE. Гепатотоксичность пемолина и постмаркетинговое наблюдение. J Am Acad Детская подростковая психиатрия . 2001 июн; 40 (6): 622-9. PMID 11392339 
  14. ^ Etwel FA, Ридер MJ, Bend JR, Корен G (2008). «Метод наблюдения для раннего выявления идиосинкразических побочных реакций на лекарства». Drug Saf . 31 (2): 169–80. DOI : 10.2165 / 00002018-200831020-00006 . PMID 18217792 . 
  15. ^ Шейдер RI. Стратегии оценки и снижения рисков (REMS), пемолин и что такое сигнал? Clin Ther . 2017 Апрель; 39 (4): 665-669. . DOI : 10.1016 / j.clinthera.2017.03.008 . PMID 28366595 //doi.org/10.1016%2Fj.clinthera.2017.03.008 .  Цитировать журнал требует |journal=( помощь );Отсутствует или пусто |title=( справка )
  16. ↑ Brandt SD, Baumann MH, Partilla JS, Kavanagh PV, Power JD, Talbot B, Twamley B, Mahony O, O'Brien J, Elliott SP, Archer RP, Patrick J, Singh K, Dempster NM, Cosbey SH. Характеристика нового и потенциально смертельного дизайнерского препарата (±) -цис-пара-метил-4-метиламинорекс (4,4'-DMAR, или «Серотони»). Анальный тест на наркотики . 2014 июль-август; 6 (7-8): 684-95. DOI : 10.1002 / dta.1668 PMID 24841869 
  17. ^ Коппола М., Мондола Р. 4,4'-DMAR: химия, фармакология и токсикология нового синтетического стимулятора злоупотребления. Basic Clin Pharmacol Toxicol . 2015 июл; 117 (1): 26-30. DOI : 10.1111 / bcpt.12399 PMID 25819702 
  18. ^ Maier J, Mayer FP, Luethi D, Holy M, Jäntsch K, Reither H, Hirtler L, Hoener MC, Liechti ME, Pifl C, Brandt SD, Sitte HH. Психостимулятор (±) -цис-4,4'-диметиламинорекс (4,4'-DMAR) взаимодействует с переносчиками плазмалеммы и везикулярных моноаминов человека. Нейрофармакология . 2018 Авг; 138: 282-291. DOI : 10.1016 / j.neuropharm.2018.06.018 PMID 29908239 
  19. ^ Рассел Б. Р., Бересфорд Р. А., Шмирер Д. М., Макнотон Н., Кларк С. Р.. Стимулирующие свойства некоторых аналогов 4-метиламинорекса. Pharmacol Biochem Behav . 1995 июнь-июль; 51 (2-3): 375-8. PMID 7667356 
  20. ^ Чжэн У., Рассел Б., Шмирер Д., Лаверти Р. Эффекты аминорекса и родственных соединений на моноамины и метаболиты мозга у мышей CBA. J Pharm Pharmacol . 1997 Янв; 49 (1): 89-96. PMID 9120777 
  21. ^ Маклафлин Г., Моррис Н., Кавана П.В., Пауэр ДжейДи, Твамли Б., О'Брайен Дж., Талбот Б., Доулинг Г., Махони О, Брандт С.Д., Патрик Дж., Арчер Р.П., Партилья Дж.С., Бауманн М.Х. Синтез, характеристика и активность переносчика моноаминов нового психоактивного вещества 3 ', 4'-метилендиокси-4-метиламинорекс (MDMAR). Анальный тест на наркотики . 2015 июл; 7 (7): 555-64. DOI : 10.1002 / dta.1732 PMID 25331619 
  22. ^ Майер J, Майер FP, Брандт SD, Sitte HH. ТЕМНАЯ классика в химической неврологии: аналоги аминорекса. ACS Chem Neurosci . 2018 17 октября; 9 (10): 2484-2502. DOI : 10,1021 / acschemneuro.8b00415 PMID 30269490 
  23. ^ Fabregat-Safont D, Carbón X, Ventura M, Fornís I, Hernández F, Ibáñez M. Характеристика недавно обнаруженного галогенированного производного аминорекса: пара-фтор-4-метиламинорекс (4'F-4-MAR). Sci Rep . 5 июня 2019 г .; 9 (1): 8314. DOI : 10.1038 / s41598-019-44830-у PMID 31165778 
  24. ^ Rickli A, Kolaczynska K, Hoener MC, Liechti ME. Фармакологическая характеристика аналогов аминорекса 4-MAR, 4,4'-DMAR и 3,4-DMAR. Нейротоксикология . 2019 Май; 72: 95-100. DOI : 10.1016 / j.neuro.2019.02.011 PMID 30776375