Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Литохолевая кислота [1]
Литохолевая кислота acsv.svg
Имена
Название ИЮПАК
(4 R ) -4 - [(3 R , 5 R , 8 R , 9 S , 10 S , 13 R , 14 S , 17 R ) -3-гидрокси-10,13-диметил-2,3,4, 5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-тетрадекагидро- 1H -циклопента [ a ] фенантрен-17-ил] пентановая кислота
Другие имена
Литохолат; Литоколевая кислота; 3α-гидрокси-5β-холан-24-овая кислота; 3α-гидрокси-5β-холановая кислота; 5β-холан-24-овая кислота-3α-ол
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.006.455 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 207-099-1
Номер RTECS
  • FZ2275000
UNII
  • InChI = 1S / C24H40O3 / c1-15 (4-9-22 (26) 27) 19-7-8-20-18-6-5-16-14-17 (25) 10-12-23 (16, 2) 21 (18) 11-13-24 (19,20) 3 / ч 15-21,25H, 4-14H2,1-3H3, (H, 26,27) / t15-, 16-, 17-, 18 +, 19-, 20 +, 21 +, 23 +, 24- / м1 / с1 проверитьY
    Ключ: SMEROWZSTRWXGI-HVATVPOCSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C24H40O3 / c1-15 (4-9-22 (26) 27) 19-7-8-20-18-6-5-16-14-17 (25) 10-12-23 (16, 2) 21 (18) 11-13-24 (19,20) 3 / ч 15-21,25H, 4-14H2,1-3H3, (H, 26,27) / t15-, 16-, 17-, 18 +, 19-, 20 +, 21 +, 23 +, 24- / м1 / с1
    Ключ: SMEROWZSTRWXGI-HVATVPOCBI
  • O = C (O) CC [C @ H] ([C @ H] 1CC [C @@ H] 2 ​​[C @] 1 (C) CC [C @ H] 4 [C @ H] 2CC [C @ @H] 3C [C @ H] (O) CC [C @@] 34C) C
Характеристики
С 24 Н 40 О 3
Молярная масса376,57 г / моль
Температура плавления От 183 до 188 ° C (от 361 до 370 ° F, от 456 до 461 K)
Опасности
S-фразы (устаревшие)S22 S24 / 25
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Литохолевая кислота , также известная как 3α-гидрокси-5β-холан-24-овая кислота или LCA , представляет собой желчную кислоту, которая действует как детергент, растворяя жиры для всасывания. Бактериальное действие в толстой кишке вызывает LCA из хенодезоксихолевой кислоты за счет восстановления гидроксильной функциональной группы у углерода-7 в кольце «B» стероидного каркаса.

Он был вовлечен в канцерогенез человека и экспериментальных животных. [2] [3] Предварительные исследования in vitro показывают, что LCA избирательно убивает клетки нейробластомы , сохраняя при этом нормальные нейрональные клетки, и является цитотоксичным для множества других типов злокачественных клеток при физиологически значимых концентрациях. [4]

Пищевые волокна могут связываться с литохолевой кислотой и способствовать ее выведению с калом; [5] как таковая клетчатка может защитить от рака толстой кишки.

ДМС (и ДМС ацетат и пропионат ДМС) может активировать рецептор витамина D , не повышая уровень кальция столько , сколько витамина D самого. [6]

В исследовании дрожжей также было показано, что LCA оказывает антивозрастное действие. [7] [8] Более позднее исследование показало, что желчная кислота накапливается во внутренней и внешней мембранах митохондрий , изменяя липидный состав митохондрий, стимулируя или ингибируя различные ферменты. [9]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Литохолевая кислота в Sigma-Aldrich
  2. ^ Kozoni, V .; Tsioulias, G; Шифф, S; Ригас, Б (2000). «Влияние литохолевой кислоты на пролиферацию и апоптоз на ранних стадиях канцерогенеза толстой кишки: Дифференциальный эффект на апоптоз в присутствии канцерогена толстой кишки» . Канцерогенез . 21 (5): 999–1005. DOI : 10.1093 / carcin / 21.5.999 . PMID  10783324 .
  3. ^ Зенг Х., Умар С., Ржавчина Б., Лазарова Д., Бордонаро М. Вторичные желчные кислоты и короткоцепочечные жирные кислоты в толстой кишке: фокус на микробиоме толстой кишки, пролиферации клеток, воспалении и раке. Int J Mol Sci . 2019 11 марта; 20 (5): 1214. DOI : 10,3390 / ijms20051214 PMID 30862015 
  4. ^ Голдберг, AA; Пляж, А; Дэвис, Г. Ф.; Харкнесс, TA; Леблан, А; Титоренко В.И. (2011). «Литохолевая желчная кислота избирательно убивает клетки нейробластомы, сохраняя при этом нормальные нейрональные клетки» . Oncotarget . 2 (10): 761–82. DOI : 10.18632 / oncotarget.338 . PMC 3248158 . PMID 21992775 .  
  5. ^ Дженкинс, диджей; Wolever, TM; Рао, А.В.; Hegele, RA; Mitchell, SJ; Ransom, TP; Boctor, DL; Spadafora, PJ; и другие. (1993). «Влияние на липиды крови очень высокого потребления клетчатки при диетах с низким содержанием насыщенных жиров и холестерина». Медицинский журнал Новой Англии . 329 (1): 21–6. DOI : 10.1056 / NEJM199307013290104 . PMID 8389421 . 
  6. ^ Ishizawa, M .; Matsunawa, M .; Adachi, R .; Uno, S .; Икеда, К .; Masuno, H .; Shimizu, M .; Iwasaki, K.-i .; и другие. (2008). «Производные литохолевой кислоты действуют как селективные модуляторы рецепторов витамина D, не вызывая гиперкальциемии» . Журнал исследований липидов . 49 (4): 763–772. DOI : 10,1194 / jlr.M700293-JLR200 . PMID 18180267 . 
  7. ^ Голдберг, AA; Ричард, ВР; Кыряков, П; Bourque, SD; Пляж, А; Бурштейн, MT; Глебов А; Купаки, О; и другие. (2010). «Химический генетический скрининг идентифицирует литохолевую кислоту как антивозрастное соединение, которое продлевает хронологическую продолжительность жизни дрожжей независимо от TOR, модулируя процессы обеспечения долголетия домашнего хозяйства» . Старение . 2 (7): 393–414. DOI : 10.18632 / старение.100168 . PMC 2933888 . PMID 20622262 .  
  8. ^ Арлиа-Чиоммо А, Леонов А, Мохаммад К., Пляж А, Ричард В.Р., Бурк С.Д., Бурштейн М.Т., Голдберг А.А., Кыряков П., Гомес-Перес А, Купаки О, Титоренко В.И. Механизмы, с помощью которых литохолевая кислота задерживает хронологическое старение дрожжей в условиях ограничения калорийности. Oncotarget . 2018 9 октября; 9 (79): 34945-34971. DOI : 10,18632 / oncotarget.26188 PMID 30405886 
  9. ^ Пляж, А .; Ричард, ВР; Леонов, А .; Бурштейн, MT; Bourque, SD; Koupaki, O .; Джуно, М .; Feldman, R .; Iouk, T .; Титоренко В.И. Липидом митохондриальной мембраны определяет продолжительность жизни дрожжей. Старение 2013, 5, 551–574.