Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Малоновый диальдегид
Malondialdehyd.svg
Малоновый диальдегид Enol-Form.png
Малоновый диальдегид Keto-Form.png
Имена
Название ИЮПАК
пропандиальный
Другие имена
Малоновый альдегид; Малонодиальдегид; Пропандиальный; 1,3-пропандиал; Малоновый альдегид
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
СокращенияMDA
ChemSpider
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C3H4O2 / c4-2-1-3-5 / h2-3H, 1H2 ☒N
    Ключ: WSMYVTOQOOLQHP-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C3H4O2 / c4-2-1-3-5 / h2-3H, 1H2
    Ключ: WSMYVTOQOOLQHP-UHFFFAOYAU
  • диальдегид: O = CCC = O
  • енол: OC = CC = O
Характеристики
С 3 Н 4 О 2
Молярная масса72,063  г · моль -1
ВнешностьИгольчатое твердое тело [1]
Плотность0,991 г / мл
Температура плавления 72 ° С (162 ° F, 345 К)
Точка кипения 108 ° С (226 ° F, 381 К)
Опасности
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
нет [1]
REL (рекомендуется)
Ca [1]
IDLH (Непосредственная опасность)
Ca [ND] [1]
Родственные соединения
Родственные алкеналы
Глюковая кислота

4-гидроксиноненал

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Малоновый диальдегид ( МДА ) - это органическое соединение с номинальной формулой CH 2 (CHO) 2 . Бесцветная жидкость, малоновый диальдегид - это высокореактивное соединение, встречающееся в виде енола . [2] Это происходит в естественных условиях и является маркером окислительного стресса .

Структура и синтез [ править ]

Малоновый диальдегид в основном существует в виде енола : [2]

СН 2 (СНО) 2 → НОС (Н) = СН-СНО

В органических растворителях предпочтение отдается цис- изомеру, тогда как в воде преобладает транс- изомер. Равновесие происходит быстро и несущественно для многих целей.

В лаборатории он может быть получен in situ путем гидролиза ацеталь- 1,1,3,3-тетраметоксипропана , который в отличие от малонового диальдегида является коммерчески доступным и стабильным при хранении. [2] Малоновый диальдегид легко депротонируется с образованием натриевой соли енолята (т.пл. 245 ° C).

Биосинтез и реактивность [ править ]

Малонового диальдегида результаты перекисного окисления липидов в полиненасыщенных жирных кислот . [3] Это является известным продуктом в тромбоксан А2 синтеза , в котором циклооксигеназы 1 или циклооксигеназы 2 метаболизирует арахидоновую кислоту в простагландин Н2 от тромбоцитов , а также широкий спектр других типов клеток и тканей. Этот продукт далее метаболизируется тромбоксансинтазой до тромбоксана А2 , 12-гидроксигептадекатриеновой кислоты и малонилдиальдегида. [4] [5]Альтернативно, он может неферментативно перегруппироваться в смесь 8-цис- и 8-транс-изомеров 12-гидроксиэйкозагептаеновой кислоты плюс малонилдиальдегид (см. 12-гидроксигептадекатриеновая кислота ). [6] Степень перекисного окисления липидов можно оценить по количеству малонового диальдегида в тканях. [3]

Активные формы кислорода разлагают полиненасыщенные липиды с образованием малонового диальдегида. [7] Это соединение представляет собой реактивный альдегид и является одним из многих реактивных видов электрофилов, которые вызывают токсический стресс в клетках и образуют ковалентные белковые аддукты, называемые конечными продуктами продвинутого липоксидирования (ALE), по аналогии с конечными продуктами продвинутого гликирования ( ВОЗРАСТ). [8] Производство этого альдегида используется в качестве биомаркера для измерения уровня окислительного стресса в организме. [9] [10]

Малоновый диальдегид реагирует с дезоксиаденозином и дезоксигуанозином в ДНК, образуя аддукты ДНК , основным из которых является M 1 G , который обладает мутагенным действием . [11] Гуанидиновая группа остатков аргинина конденсируется с малоновым диальдегидом с образованием 2-аминопиримидинов.

Альдегиддегидрогеназа человека ALDH1A1 способна окислять малоновый диальдегид.

Анализ [ править ]

Малоновый диальдегид и другие вещества, реагирующие с тиобарбитуровой кислотой (TBARS), конденсируются с двумя эквивалентами тиобарбитуровой кислоты с образованием флуоресцентного красного производного, которое можно анализировать спектрофотометрически. [2] [12] 1-Метил-2-фенилиндол является альтернативным более селективным реагентом. [2]

Опасности и патология [ править ]

Малоновый диальдегид является реактивным и потенциально мутагенным. [13] Он был обнаружен в подогретых пищевых маслах, таких как подсолнечное и пальмовое масла. [14]

Согласно одному исследованию, в роговицах пациентов, страдающих кератоконусом и буллезной кератопатией , повышен уровень малонового диальдегида. [15] MDA также можно найти в срезах тканей суставов пациентов с остеоартритом . [16]

Уровни малонового диальдегида также можно рассматривать (как маркер перекисного окисления липидов ) для оценки повреждения мембраны сперматозоидов; это очень важно, потому что окислительный стресс влияет на функцию сперматозоидов, изменяя текучесть мембран, проницаемость и ухудшая функциональную компетентность сперматозоидов. [17]

См. Также [ править ]

  • Метилглиоксаль
  • 4-гидроксиноненал
  • Изопростан

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0377» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ a b c d e В. Наир, К. Л. О'Нил, П. Г. Ван «Малоновый диальдегид», Энциклопедия реагентов для органического синтеза , 2008, John Wiley & Sons, Нью-Йорк. doi : 10.1002 / 047084289X.rm013.pub2 Дата публикации статьи в Интернете: 14 марта 2008 г.
  3. ^ a b Дэйви MW1, Сталс Э, Панис Б, Кеулеманс Дж, Свеннен Р.Л. (2005). «Высокопроизводительное определение малонового диальдегида в тканях растений». Аналитическая биохимия . 347 (2): 201–207. DOI : 10.1016 / j.ab.2005.09.041 . PMID 16289006 . CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  4. ^ J. Biol. Chem. 248: 5673; 1973
  5. ^ Proc. Natl. Акад. Sci. США 71: 3400; 1974 г.
  6. ^ Простагландины Other Lipid Mediat. 1998 июн; 56 (2-3): 53-76
  7. ^ Приор WA, Стенли JP (1975). «Письмо: Предлагаемый механизм производства малонового диальдегида во время автоокисления полиненасыщенных жирных кислот. Неферментативное производство эндопероксидов простагландина во время автоокисления». J. Org. Chem . 40 (24): 3615–7. DOI : 10.1021 / jo00912a038 . PMID 1185332 . 
  8. ^ Farmer EE, Davoine C (2007). «Реактивные электрофильные виды». Curr. Opin. Plant Biol . 10 (4): 380–6. DOI : 10.1016 / j.pbi.2007.04.019 . PMID 17646124 . 
  9. Перейти ↑ Moore K, Roberts LJ (1998). «Измерение перекисного окисления липидов». Свободный Радич. Res . 28 (6): 659–71. DOI : 10.3109 / 10715769809065821 . PMID 9736317 . 
  10. Перейти ↑ Del Rio D, Stewart AJ, Pellegrini N (2005). «Обзор недавних исследований малонового диальдегида как токсичной молекулы и биологического маркера окислительного стресса». Нутр Метаб Кардиоваск Дис . 15 (4): 316–28. DOI : 10.1016 / j.numecd.2005.05.003 . PMID 16054557 . 
  11. ^ Марнетт LJ (1999). «Перекисное окисление липидов - повреждение ДНК малоновым диальдегидом». Мутат. Res . 424 (1-2): 83–95. DOI : 10.1016 / S0027-5107 (99) 00010-X . PMID 10064852 . 
  12. ^ http://www.amdcc.org/shared/showFile.aspx?doctypeid=3&docid=33 Архивировано 14 сентября 2006 г. в Wayback Machine
  13. ^ Hartman PE, Предполагаемые мутагены и канцерогены в пищевых продуктах. IV. Малоновый альдегид (малоновый диальдегид) Environ Mutagen. 1983; 5 (4): 603-7.
  14. ^ Dourerdjou, P .; Конер, BC (2008), Влияние различных сосудов для приготовления пищи на индуцированное нагреванием перекисное окисление липидов различных пищевых масел »Journal of Food Biochemistry, 32: 740–751. Doi : 10.1111 / j.1745-4514.2008.00195.x
  15. ^ Buddi R, Lin B, Atilano SR, Zorapapel NC, Кенни MC, Brown DJ (март 2002). «Доказательства окислительного стресса при заболеваниях роговицы человека» . J. Histochem. Cytochem. 50 (3): 341–51. DOI : 10.1177 / 002215540205000306 . PMID 11850437 .  [ постоянная мертвая ссылка ]
  16. ^ Тику ML, Narla H, M Jain, Yalamanchili P (2007). «Глюкозамин предотвращает деградацию коллагена in vitro в хондроцитах, подавляя продвинутые реакции липоксидации и окисление белков» . Исследования и терапия артрита . 9 (4): R76. DOI : 10,1186 / ar2274 . PMC 2206377 . PMID 17686167 .  
  17. ^ Коллодель, G .; Moretti, E .; Micheli, L .; Menchiari, A .; Moltoni, L .; Черретани, Д. (март 2015 г.). «Характеристики спермы и уровни малонового диальдегида у мужчин с различными репродуктивными проблемами». Андрология . 3 (2): 280–286. DOI : 10.1111 / andr.297 . PMID 25331426 . S2CID 28027300 .