Мальваловая кислота - это циклопропеновая жирная кислота, содержащаяся в масле семян баобаба [1] и хлопковом масле . Циклопропно кольцо считается одной из причин нарушений , которые развиваются у животных , которые глотают хлопковое масло. [2] Процессы нефтепереработки, такие как гидрогенизация , могут удалять или разрушать малваловую кислоту.
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC 7- (2-октилциклопроп-1-ен-1-ил) гептановая кислота | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ChemSpider | |
КЕГГ | |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
С 18 Н 32 О 2 | |
Молярная масса | 280,452 г · моль -1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Биосинтез
Биосинтез из malvalic кислоты начинается с олеиновой кислоты , 18-углерода мононенасыщенных жирных кислот , что приводит к sterculic кислоты . Α-окисление реакция удаляет одну углерода из цепи , чтобы сформировать структуру 17-углерод-цепи malvalic кислоты. [3]
История
Wilson et al. [4] продемонстрировали совместное присутствие малвалиновой кислоты и соответствующих циклопропановых кислот в нескольких типах семян. Он предположил, что добавление метилена к олеиновой кислоте дает дигидростеркуловую кислоту, которая была ненасыщенной до стеркуловой кислоты, и что 8-гептадеценовая кислота аналогичным образом является предшественником дигидромальваловой кислоты и мальвовой кислоты. Smith и Bu'Lock [5] показали, что у проростков гибискуса цепи стеркуловой и малвалиновой кислот, но не кольцевой метиленуглерод, произошли от ацетата. Они показали, что образец мечения в малвалиновой кислоте был таким же, как и в стеркуловой кислоте за вычетом карбоксильного углерода. Они объяснили укорочение α-окислением, происходящим во время биогенеза малвалиновой кислоты. Хупер и Ло [6] продемонстрировали, что метиленовый углерод в кольце как циклопропановой, так и циклопропеновой кислот произошел от метильной группы метионина в гибискусе , и предположили, исходя из распределения метки, что этот путь представляет собой олеиновую → дигидростеркуловую → стеркуловую кислоту. [7]
Рекомендации
- ^ Уилкинсон, Джон (2006). «Мякоть сухофруктов баобаба - заявка на одобрение новых пищевых продуктов в ЕС в качестве пищевого ингредиента. Раздел 8.4 Циклопропеновые жирные кислоты» (PDF) . С. 30–32.
- ^ Хорнбэк, Джозеф (2006). Органическая химия, второе издание . Cengage Learning. п. 207. ISBN. 978-0534389512.
- ^ Дьюик, Пол (2009). Лекарственные натуральные продукты . С. 46–55. ISBN 9780470741689.
- ^ Уилсон, TL; Смит, CR; Миколайчак, KL (1961). «Характеристика циклопропеноидных кислот в избранных маслах семян». Журнал Американского общества химиков-нефтяников . 38 (12): 696. DOI : 10.1007 / BF02633058 . S2CID 83785052 .
- ^ Смит, Г. Н.; Бу'лок, JD (1964). «Биогенез циклопропеновых кислот». Сообщения о биохимических и биофизических исследованиях . 17 (4): 433. DOI : 10.1016 / 0006-291X (64) 90025-7 .
- ^ Хупер, Северная Каролина; Закон, JH (1965). «Биосинтез циклопропановых соединений VII. Синтез циклопропановых и циклопропеновых жирных кислот проростками». Сообщения о биохимических и биофизических исследованиях . 18 (3): 426–9. DOI : 10.1016 / 0006-291X (65) 90725-4 . PMID 14300760 .
- ^ Яно, И .; Моррис, LJ; Николс, Б.В. Джемс, В (1972). «Биосинтез циклопропановых и циклопропеновых жирных кислот у высших растений (Malvaceae)». Липиды . 7 : 35–45. DOI : 10.1007 / BF02531267 . S2CID 35842195 .