Метилизоцианид

Метилизоцианид
Имена


Название ИЮПАК Изоцианометан
Другие имена Метилизоцианид Изоацетонитрил Метилизонитрил Изометаннитрил Метанизонитрил
Идентификаторы
Количество CAS	593-75-9^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 44177^Y
ChemSpider	11156^Y
DrugBank	DB04337^Y
ECHA InfoCard	100.008.917
PubChem CID	11646
UNII	B5B6DXM7GG^Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID3075040
ИнЧИ InChI = 1S / C2H3N / c1-3-2 / h1H3^Y Ключ: ZRKSVHFXTRFQFL-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / C2H3N / c1-3-2 / h1H3 Ключ: ZRKSVHFXTRFQFL-UHFFFAOYAI
Улыбки [C -] # [N +] C
Характеристики
Химическая формула	C ₂H ₃N
Молярная масса	41,053 г · моль ^-1
Внешность	Бесцветная жидкость
Плотность	0,69 г / мл
Температура плавления	-45 ° С (-49 ° F, 228 К)
Точка кипения	От 59 до 60 ° C (от 138 до 140 ° F, от 332 до 333 K)
Растворимость в воде	Смешиваемый
Опасности
Классификация ЕС (DSD) (устарела)	Легковоспламеняющийся, вредный
R-фразы (устаревшие)	R11 , R20 / 21/22 , R36
S-фразы (устарели)	(S1 / 2) , S16 , S36 / 37
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 2 0
Родственные соединения
Родственные соединения	уксусная кислота , ацетамид , этиламин , ацетонитрил
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Метилизоцианид или изоцианометан представляет собой органическое соединение и член семейства изоцианидов . Эта бесцветная жидкость изомерна метилцианиду ( ацетонитрилу ), но ее реакционная способность сильно отличается. Метилизоцианид в основном используется для создания 5-членных гетероциклических колец. Расстояние CN в метилизоцианиде очень короткое, 1,158 Å, что характерно для изоцианидов.^[1]

Подготовка и использование [ править ]

Метилизоцианид был впервые получен А. Готье реакцией цианида серебра с метилиодидом . ^[2]^[3] Обычным методом получения метилизоцианидов является дегидратация N- метилформамида . ^[4] Многие цианиды металлов реагируют с метилирующими агентами с образованием комплексов метилизоцианида. ^[5] Этот вид реактивности считается относящимся к происхождению жизни. ^[6]

Метилизоцианид полезен для получения различных гетероциклов. Его часто используют для получения изоцианидных комплексов переходных металлов . ^[7]

Ссылки [ править ]

^ Кесслер, Майер; Кольцо, Гарольд; Трамбаруло, Ральф; Горди, Уолтер (1950-07-01). «Микроволновые спектры и молекулярные структуры метилцианида и метилизоцианида». Физический обзор . Американское физическое общество (APS). 79 (1): 54–56. Bibcode : 1950PhRv ... 79 ... 54K . DOI : 10.1103 / Physrev.79.54 . ISSN 0031-899X .
^ Готье, А. (1868). "Ueber eine neue Reihe von Verbindungen, welche mit den Cyanwasserstoffsäure-Aethern isomer sind" . Justus Liebigs Annalen der Chemie . 146 (1): 119–124. DOI : 10.1002 / jlac.18681460107 .
^ Готье, А. (1869). "Des Nitriles des Acides Gras: Deuxième Partie - Des Carbylamines" . Annales de Chimie et de Physique . 17 : 203.
^ RE Шустер, Джеймс Э. Скотт и Джозеф Казанова младший (1966). «Метилизоцианид». Органический синтез . 46 : 75. DOI : 10,15227 / orgsyn.046.0075 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ Fehlhammer, Wolf P .; Фриц, Маркус. (1993). «Появление металлоорганической химии на основе CNH и цианокомплексов». Химические обзоры . 93 (3): 1243–1280. DOI : 10.1021 / cr00019a016 .
^ Мариани, Анжелика; Рассел, Дэвид; Джавель, Томас; Сазерленд, Джон (2018). "Легко выделяемый потенциально пребиотический активирующий нуклеотид агент" . Журнал Американского химического общества . 140 (28): 8657–8661. DOI : 10.1021 / jacs.8b05189 . PMC 6152610 . PMID 29965757 .
^ Eckert, H .; Nestl, A .; Уги, И. (2001). «Метилизоцианид». Метил изоцианид . Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Джон Вили и сыновья. DOI : 10.1002 / 047084289X.rm198 . ISBN 0471936235.

Внешние ссылки [ править ]

«Страница веб-книги для C 2 H 3 N» .

[1] Кесслер, Майер; Кольцо, Гарольд; Трамбаруло, Ральф; Горди, Уолтер (1950-07-01). «Микроволновые спектры и молекулярные структуры метилцианида и метилизоцианида». Физический обзор . Американское физическое общество (APS). 79 (1): 54–56. Bibcode : 1950PhRv ... 79 ... 54K . DOI : 10.1103 / Physrev.79.54 . ISSN 0031-899X .

[2] Готье, А. (1868). "Ueber eine neue Reihe von Verbindungen, welche mit den Cyanwasserstoffsäure-Aethern isomer sind" . Justus Liebigs Annalen der Chemie . 146 (1): 119–124. DOI : 10.1002 / jlac.18681460107 .

[3] Готье, А. (1869). "Des Nitriles des Acides Gras: Deuxième Partie - Des Carbylamines" . Annales de Chimie et de Physique . 17 : 203.

[4] RE Шустер, Джеймс Э. Скотт и Джозеф Казанова младший (1966). «Метилизоцианид». Органический синтез . 46 : 75. DOI : 10,15227 / orgsyn.046.0075 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[5] Fehlhammer, Wolf P .; Фриц, Маркус. (1993). «Появление металлоорганической химии на основе CNH и цианокомплексов». Химические обзоры . 93 (3): 1243–1280. DOI : 10.1021 / cr00019a016 .

[6] Мариани, Анжелика; Рассел, Дэвид; Джавель, Томас; Сазерленд, Джон (2018). "Легко выделяемый потенциально пребиотический активирующий нуклеотид агент" . Журнал Американского химического общества . 140 (28): 8657–8661. DOI : 10.1021 / jacs.8b05189 . PMC 6152610 . PMID 29965757 .

[7] Eckert, H .; Nestl, A .; Уги, И. (2001). «Метилизоцианид». Метил изоцианид . Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Джон Вили и сыновья. DOI : 10.1002 / 047084289X.rm198 . ISBN 0471936235.