 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Но-3-ан-2-он | |
| Другие имена MVK Метилен ацетон | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.001.055  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| С 4 Н 6 О | |
| Молярная масса | 70,09 г / моль |
| Плотность | 0,8407 г / см 3 |
| Температура плавления | -7 ° С (19 ° F, 266 К) |
| Точка кипения | 81,4 ° С (178,5 ° F, 354,5 К) |
| Опасности | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Метилвинилкетоном ( МВК название, ИЮПАК: butenone ) представляет собой органическое соединение с формулой СН 3 С (O) СН = СН 2 . Это реакционноспособное соединение, классифицируемое как енон , фактически самый простой его пример. Это бесцветная, легковоспламеняющаяся, высокотоксичная жидкость с резким запахом. Растворим в воде и полярных органических растворителях. Это полезный промежуточный продукт в синтезе других соединений. [2]
Производство [ править ]
МВК была подготовлена промышленно по конденсации из ацетона и формальдегида , с последующим обезвоживанием . Аналогичным образом его получают по реакции Манниха с участием хлорида диэтиламмония и ацетона, в результате чего образуется аддукт Манниха: [2] [3]
- CH 3 C (O) CH 3 + CH 2 O + [H 2 NEt 2 ] Cl → [CH 3 C (O) CH 2 CH 2 N (H) Et 2 ] Cl + H 2 O
Нагревание этой соли аммония высвобождает хлорид аммония и MVK: [3]
- [CH 3 C (O) CH 2 CH 2 N (H) Et 2 ] Cl → CH 3 C (O) CH = CH 2 + [H 2 NEt 2 ] Cl
Реактивность и приложения [ править ]
MVK может действовать как алкилирующий агент, потому что он является эффективным акцептором Михаэля . Он получил раннее внимание из-за его использования в аннуляции Робинсона , методе, полезном при приготовлении стероидов:
Его алкилирующая способность является одновременно источником его высокой токсичности и особенностью, которая делает его полезным промежуточным продуктом в органическом синтезе . MVK полимеризуется самопроизвольно. Соединение обычно хранится с гидрохиноном , который ингибирует полимеризацию.
В качестве электрофильного алкена он образует аддукт с циклопентадиеном . Полученное производное норборнена является промежуточным звеном в синтезе антихолинергического препарата биперидена . Через свой циангидрин также является предшественником винклозолина . Он также является предшественником синтетического витамина А . [2]
MVK является промежуточным звеном в синтезе некоторых фармацевтических препаратов, включая эторфин , бупренорфин , толхинзол , бутакламол и этретинат . [ необходима цитата ]
Безопасность [ править ]
MVK чрезвычайно опасен при вдыхании, вызывая кашель, хрипы и одышку даже при низких концентрациях. Он также легко вызывает раздражение кожи, глаз и слизистых оболочек.
Ссылки [ править ]
- Перейти ↑ Merck Index , 11-е издание, 6052 .
- ^ a b c Siegel, H .; Эггерсдорфер, М. «Кетоны». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a15_077 .
- ^ а б Л. Уайлдс, Альфред; Новак, Роберт М .; Маккалеб, Киртланд Э. (1957). «1-Диэтиламино-3-бутанон». Органический синтез . 37 : 18. DOI : 10,15227 / orgsyn.037.0018 .
Внешние ссылки [ править ]
- Информационный бюллетень по опасным веществам для метилвинилкетона, штат Нью-Джерси
- MSDS для метилвинилкетона
- Компиляция констант закона Генри для неорганических и органических видов, потенциально важных в химии окружающей среды. Сандер Р. 8 апреля 1999 г.
