Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Метиленциклопропилуксусная кислота
Метиленциклопропилуксусная кислота.svg
Имена
Название ИЮПАК
2- (2-метилиденциклопропил) уксусная кислота
Другие имена
МПООПТ; Метиленциклопропануксусная кислота
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.189.911 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
С 6 Н 8 О 2
Молярная масса112,128  г · моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Метиленциклопропилуксусная кислота (MCPA) содержится в семенах личи, а также является токсичным метаболитом в пищеварении млекопитающих после приема гипоглицина .

Обзор [ править ]

Метиленциклопропилуксусная кислота (MCPA) - это соединение, содержащееся в семенах личи ( Litchi chinensis ). [1] Это также метаболит в пищеварении млекопитающих после приема внутрь гипоглицина , редкой и потенциально токсичной аминокислоты , химически связанной с общей аминокислотой лизином . Гипоглицин содержится в незрелых плодах аки в Африке.

Дигидростеркуловая кислота является основной карбоциклической жирной кислотой в масле семян Litchi chinensis . Это циклопропановая жирная кислота ; они были обнаружены во многих растениях отряда Malvales ( Sterculiaceae , Malvaceae , Bombacaceae и Tiliaceae ) при содержании масла в семенах до 60%, в зависимости от вида, а также в листьях, корнях и побегах. [2] Они сопровождаются небольшими количествами их циклопропаноидных аналогов, то есть циклопропилаксусной кислоты.

Патофизиология MCPA [ править ]

MCPA образует неметаболизируемые сложные эфиры с коферментом A (CoA) и карнитином , вызывая снижение их биодоступности и концентрации в тканях организма. Оба этих кофакторов необходимы для бета-окисления из жирных кислот , которые в свою очередь имеет жизненно важное значение для глюконеогенеза . МСРА также ингибирует дегидрирование ряда ацил-КоА дегидрогеназ. Ингибирование одной, в частности, бутирил-КоА-дегидрогеназы ( короткоцепочечной ацил-КоА-дегидрогеназы ), вызывает прекращение β-окисления до его полного проявления, что приводит к снижению продукции НАДН и ацетил-КоА.. Каскадный эффект продолжается, поскольку это снижение концентрации еще больше ингибирует глюконеогенез. [3]

Формирование MCPA после приема гипоглицина А и его токсичность [ править ]

Гипоглицин А представляет собой водорастворимый токсин печени, который при приеме внутрь приводит к гипогликемии из-за ингибирования глюконеогенеза, метаболического пути, который приводит к образованию глюкозы из неуглеводных источников углерода (т. Е. Глюкогенных аминокислот , лактата и глицерина ). Кроме того, он также ограничивает кофакторы ацила и карнитина, которые играют важную роль в окислении крупных жирных кислот. [4] Гипоглицин А подвергается дезаминированию , образуя α-кетометиленциклопропилпропионовую кислоту (KMCPP), которая затем образует MCPA посредством окислительного декарбоксилирования . Гипоглицин А (и гипоглицин В ) обнаруживается в акифрукт, национальный фрукт Ямайки, и, как Litchi chinensis , является членом семейства Sapindaceae . Фрукт богат жирными кислотами, цинком, белком и витамином А. В полностью созревших плодовых оболочках гипоглицин А присутствует всего лишь в 0,1 частей на миллион, но в незрелых фруктах его концентрация может превышать 1000 частей на миллион. Проглатывание незрелых фруктов, содержащих такую ​​концентрированную дозу, вызывает так называемую ямайскую рвоту . В зависимости от тяжести случая симптомы варьируются от головной боли, учащенного сердцебиения и потоотделения до обезвоживания и низкого кровяного давления, вызванного сильной рвотой, делирия и комы и, наконец, судорог и смерти. [5] Симптомы отравления личи почти идентичны, оба они вызваны MCPA, причем семена личи также содержат метиленциклопропилглицин (MCPG), гомолог гипоглицина A.

Гипоглицин A подвергается дезаминированию, образуя α-кетометиленциклопропилпропионовую кислоту (KMCPP), которая затем образует MCPA посредством окислительного декарбоксилирования.

Недавние отравления [ править ]

В 2014 году многие дети умерли в Бихаре (крупнейшем производителе личи в Индии) после употребления личи. Подавляющее большинство смертельных случаев приходилось на недоедающих детей, которые ели несозревшие личи, а их ранее существовавший низкий уровень сахара в крови пагубно усиливал последствия. [6]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Gray DO, Fowden L. альфа- (метиленциклопропил) глицин из семян личи. Biochem J, 1962; 82: 385–9. PMC  1243468
  2. ^ «Природные алициклические жирные кислоты, раздел: Циклопропан и циклопропеновые жирные кислоты из растений» . Липидная библиотека AOCS . Американское общество химиков-нефтяников. й Архивировано из оригинала 17 декабря 2014 года . Дата обращения 2 февраля 2015 .
  3. ^ Holson, Dave A. «Ackee Fruit Токсичность.» Под редакцией Тимоти Э. Кордена, EMedicine, misc.medscape.com/pi/iphone/medscapeapp/html/A1008792-business.html.
  4. ^ Химическое общество. Метаболизм чужеродных соединений у млекопитающих. Том 1: Обзор литературы, опубликованной в период с 1960 по 1969 год. Лондон: Химическое общество, 1970, с. 218.
  5. ^ Holson, Dave A. «Ackee Fruit Токсичность.» Под редакцией Тимоти Э. Кордена, EMedicine, misc.medscape.com/pi/iphone/medscapeapp/html/A1008792-business.html.
  6. ^ Еда NDTV. « Ядовитые личи: вот как токсины во фруктах убили детей в Бихаре » NDTV Food, NDTV Food, 4 февраля 2017 г.