Циклопропановые жирные кислоты ( CPA ) представляют собой подгруппу жирных кислот, которые содержат циклопропановую группу. [1] Хотя они обычно встречаются редко, масло семян личи содержит почти 40% CPA в форме триглицеридов . [2]
Биосинтез
CPA получают из ненасыщенных жирных кислот циклопропанированием . Донор метилена представляет собой метильную группу S-аденозилметионина (SAM). Превращение катализируется циклопропан-ацилфосфолипид-синтазой жирного ряда . [3] Предлагается механизм, включающий перенос группы CH 3 + от SAM к алкену с последующим депротонированием вновь присоединенной метильной группы и замыканием кольца. [4]
Циклопропеновые жирные кислоты
Циклопроп е пе жирных кислот даже реже , чем СЗД. Самыми известными примерами являются малваловая кислота и стеркуловая кислота . Стекуловая кислота в качестве триглицерида присутствует в стеркулийных маслах и в небольших количествах в масле семян капока (~ 12%), хлопковом масле (~ 1%) и в семенах дерева Sterculia foetida (~ 65-78%). Эти кислоты обладают высокой реакционной способностью, но циклопропеновое кольцо разрушается во время очистки и гидрирования масел. Они вызвали интерес, поскольку снижают уровень фермента стеароил-КоА 9-десатуразы (SCD), который катализирует биодесатурацию стеариновой кислоты до олеиновой кислоты . [5]
По крайней мере один обзор указывает на то, что CPFA являются канцерогенными , совместно канцерогенными и имеют медицинские и другие эффекты на животных; [6] согласно этому обзору, «CPFA в пищевых продуктах опасен для здоровья человека».
Рекомендации
- ^ "Архивная копия" . Архивировано из оригинала на 2014-12-17 . Проверено 2 февраля 2015 .CS1 maint: заархивированная копия как заголовок ( ссылка )
- ^ Gaydou, EM; Ralaimanarivo, A .; Bianchini, JP "Циклопропановые жирные кислоты масла семян личи (Litchi-Chinensis) - повторное исследование" J. Agr. Food Chem. 1993, т. 41, стр. 886-890. DOI : 10.1021 / jf00030a009
- ^ Гроген DW, Кронан JEмладший:... Образование кольца циклопропана в мембранных липидах бактерий»Microbiol Mol Biol Rev 1997, том 61, стр 429-441 http://mmbr.asm.org/content/61/4/429 .full.pdf + html
- ^ Ludger A. Wessjohann и Вольфганг Брандт, Thies Thiemann "Биосинтез и метаболизм циклопропановых колец в природных соединениях" Chem. Rev., 2003, volume 103, pp 1625–1648. DOI : 10.1021 / cr0100188
- ^ Авраам, Самуил (1975). Международная энциклопедия фармакологии и терапии: Фармакология липидного транспорта и атеросклеротических процессов, Том 1 . Pergamon Press. п. 108. ISBN 9780080177625.
- ^ LO Hanus, П. Goldshlag, В. М. Дембицкий (2008). ИДЕНТИФИКАЦИЯ ЦИКЛОПРОПИЛОВЫХ КИСЛОТ В МАСЛЕ ГРЕЦКОГО ОРЕХА (JUGLANS REGIA L.). Биомед Пап Мед Fac Univ Palacky Olomouc Czech Repub. 2008, 152 (1): 41–45.
Внешние ссылки
- Бао, X .; Katz, S .; Pollard, M .; Ольрогге, Дж. (2002). «Карбоциклические жирные кислоты в растениях: биохимическая и молекулярно-генетическая характеристика синтеза циклопропановых жирных кислот Sterculia foetida» (PDF) . Труды Национальной академии наук . 99 (10): 7172–7177. Bibcode : 2002PNAS ... 99.7172B . DOI : 10.1073 / pnas.092152999 . PMC 124547 . PMID 11997456 .