Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Стеариновая кислота [1]
Скелетная формула стеариновой кислоты
Шариковая модель стеариновой кислоты
Стеариновая кислота
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Октадекановая кислота
Другие имена
Стеариновая кислота
C18: 0 ( липидные числа )
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.000.285 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-313-4
Номер RTECS
  • WI2800000
UNII
Характеристики
С 18 Н 36 О 2
Молярная масса284,484  г · моль -1
ВнешностьБелое твердое вещество
ЗапахОстрый, маслянистый
Плотность0,9408 г / см 3 (20 ° C) [2]
0,847 г / см 3 (70 ° C)
Температура плавления69,3 ° С (156,7 ° F, 342,4 К) [2]
Точка кипения361 ° C (682 ° F; 634 K)
разлагается при
232 ° C (450 ° F, 505 K)
при 15 мм рт. Ст. [2]
0,00018 г / 100 г (0 ° C)
0,00029 г / 100 г (20 ° C)
0,00034 г / 100 г (30 ° C)
0,00042 г / 100 г (45 ° C)
0,00050 г / 100 г (60 ° C) [3]
РастворимостьРастворим в алкилацетатах , спиртах , HCOOCH 3 , фенилах , CS 2 , CCl 4 [4]
Растворимость в дихлорметане3,58 г / 100 г (25 ° C)
8,85 г / 100 г (30 ° C)
18,3 г / 100 г (35 ° C) [4]
Растворимость в гексане0,5 г / 100 г (20 ° C)
4,3 г / 100 г (30 ° C)
19 г / 100 г (40 ° C)
79,2 г / 100 г (50 ° C)
303 г / 100 г (60 ° C) [4]
Растворимость в этаноле1,09 г / 100 мл (10 ° C)
2,25 г / 100 г (20 ° C)
5,42 г / 100 г (30 ° C)
22,7 г / 100 г (40 ° C)
105 г / 100 г (50 ° C)
400 г / 100г (60 ° C) [3]
Растворимость в ацетоне4,73 г / 100 г [5]
Растворимость в хлороформе15,54 г / 100 г [5]
Давление газа0,01 кПа (158 ° C) [2]
0,46 кПа (200 ° C)
16,9 кПа (300 ° C) [6]
Магнитная восприимчивость (χ)
-220,8 · 10 -6 см 3 / моль
Теплопроводность0,173 Вт / м · K (70 ° C)
0,166 Вт / м · K (100 ° C) [7]
Показатель преломления ( n D )
1,4299 (80 ° C) [2]
Структура
Кристальная структура
B-форма = моноклинический [8]
Космическая группа
B-форма = P2 1 / a [8]
Группа точек
B-форма = Cс
2ч[8]
Постоянная решетки
a  = 5,591 Å, b  = 7,404 Å, c  = 49,38 Å (B-форма) [8]
α = 90 °, β = 117,37 °, γ = 90 °
Термохимия
Теплоемкость ( C )
501,5 Дж / моль · К [2] [6]
Стандартная мольная энтропия ( S o 298 )
435,6 Дж / моль · К [2]
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 )
-947,7 кДж / моль [2]
Стандартная энтальпия сгорания (Δ c H ⦵ 298 )
11342,4 кДж / моль [9]
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
Flammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilHealth code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 четырехцветный алмаз
1
1
0
точка возгорания 113 ° С (235 ° F, 386 К)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )
4640 мг / кг (крысы, перорально) [10]
21,5 мг / кг (крысы, внутривенно) [4]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Стеариновая кислота ( / ы т ɪər ɪ к / ПОВОРОТ -ik , / с т я Aer ɪ к / stee- ARR -ik ) представляет собой насыщенная жирная кислота с 18-углеродной цепью. Название ИЮПАК - октадекановая кислота . Это воскообразное твердое вещество, химическая формула которого - C 17 H 35 CO 2 H. Название происходит от греческого слова στέαρ « стеар », что означает жир.. Соли и сложные эфиры стеариновой кислоты называются стеаратами . В качестве сложного эфира стеариновая кислота является одной из наиболее распространенных насыщенных жирных кислот, встречающихся в природе после пальмитиновой кислоты . [11] Триглицерид, полученный из трех молекул стеариновой кислоты, называется стеарином .

Производство [ править ]

Стеариновую кислоту получают из жиров и масел путем омыления триглицеридов горячей водой (около 100 ° C). Затем полученную смесь перегоняют. [12] Коммерческая стеариновая кислота часто представляет собой смесь стеариновой и пальмитиновой кислот , хотя очищенная стеариновая кислота доступна. [ необходима цитата ]

Стеариновая кислота более высока в животном жире (до 30%), чем в растительном (обычно <5%). Важными исключениями являются пищевые продукты какао-масло (34%) [13] и масло ши , где содержание стеариновой кислоты (в виде триглицерида ) составляет 28–45%. [14] В промышленных масштабах жиры с высоким содержанием олеиновой кислоты, такие как пальма и соя, могут быть гидрогенизированы для превращения олеиновой кислоты в стеариновую кислоту. [15] [16]

Что касается биосинтеза, стеариновая кислота вырабатывается из углеводов с помощью механизма синтеза жирных кислот, в котором ацетил-КоА вносит вклад в двухуглеродные строительные блоки. [ необходима цитата ]

Использует [ редактировать ]

В общем, применения стеариновой кислоты используют ее бифункциональный характер с полярной головной группой, которая может быть присоединена к катионам металлов, и неполярной цепью, которая придает растворимость в органических растворителях. Комбинация приводит к использованию в качестве поверхностно-активного вещества и смягчающего агента. Стеариновая кислота подвергается типичным реакциям насыщенных карбоновых кислот, примечательной из которых является восстановление до стеарилового спирта и этерификация с помощью ряда спиртов. Это используется в большом количестве производителей, от простых до сложных электронных устройств. [ необходима цитата ]

В качестве пищевой добавки [ править ]

Стеариновая кислота ( номер E E570 ) содержится в некоторых продуктах питания. [17]

Мыло, косметика, моющие средства [ править ]

Стеариновая кислота в основном используется в производстве моющих средств, мыла и косметики, таких как шампуни и кремы для бритья . Мыло получают не напрямую из стеариновой кислоты, а косвенно путем омыления триглицеридов, состоящих из сложных эфиров стеариновой кислоты. Эфиры стеариновой кислоты с этиленгликолем , стеарат гликоля , и дистеарат используются для производства жемчужный эффект в шампуни, мыла и других косметических средств. Их добавляют к продукту в расплавленном виде и дают возможность кристаллизоваться в контролируемых условиях. Моющие средства получают из амидов и четвертичных алкиламмониевых производных стеариновой кислоты. [цитата необходима ]

Смазки, смягчающие и разделительные агенты [ править ]

Ввиду мягкой текстуры натриевой соли, которая является основным компонентом мыла, другие соли также полезны из-за их смазывающих свойств. Стеарат лития - важный компонент консистентной смазки . Стеаратные соли цинка, кальция, кадмия и свинца используются для смягчения ПВХ . Стеариновая кислота используется вместе с касторовым маслом для приготовления смягчителей при проклейке текстильных изделий. Их нагревают и смешивают с едким калием или каустической содой. Родственные соли также обычно используются в качестве разделительных агентов , например, при производстве автомобильных шин. Например, его можно использовать для изготовления отливок из гипсовой формы или формы для отходов., и сделать слепок из глины, пропитанной шеллаком . В этом случае порошкообразная стеариновая кислота смешивается с водой, и суспензия наносится кистью на поверхность, которую необходимо разделить после литья. Он реагирует с кальцием в гипсе с образованием тонкого слоя стеарата кальция , который действует как разделительный агент. [18]

При взаимодействии с цинком он образует стеарат цинка , который используется в качестве смазки для игральных карт ( веерный порошок ), чтобы обеспечить плавное движение при размахивании . Стеариновая кислота - обычная смазка при литье под давлением и прессовании керамических порошков . [19] Он также используется в качестве смазки для вспененного латекса , выпекаемого в каменных формах. [ необходима цитата ]

Ниша использует [ править ]

Недорогая, нетоксичная и довольно инертная стеариновая кислота находит множество нишевых применений. [12] Стеариновая кислота используется в качестве добавки к отрицательным пластинам при производстве свинцово-кислотных аккумуляторов . При приготовлении пасты его добавляют из расчета 0,6 г на кг оксида. Считается, что это увеличивает гидрофобность отрицательной пластины, особенно во время процесса сухой зарядки. Это также уменьшает распространение окисления.свежеобразованного свинца (отрицательного активного материала), когда пластины хранятся для сушки в открытой атмосфере после процесса формирования резервуара. Как следствие, время зарядки сухой незаряженной батареи при первоначальной заправке и зарядке (IFC) сравнительно меньше по сравнению с батареей, собранной с пластинами, не содержащими добавки стеариновой кислоты. Жирные кислоты - классические составляющие при изготовлении свечей . Стеариновая кислота используется вместе с простым сахаром или кукурузным сиропом в качестве отвердителя в конфетах . В фейерверках стеариновая кислота часто используется для покрытия металлических порошков, таких как алюминий и железо.. Это предотвращает окисление, позволяя хранить композиции в течение более длительного периода времени. [ необходима цитата ]

Метаболизм [ править ]

Исследование изотопного мечения на людях [20] пришло к выводу, что доля пищевой стеариновой кислоты, которая окислительно обесцвечивается до олеиновой кислоты, в 2,4 раза выше, чем доля пальмитиновой кислоты, аналогичным образом преобразованной в пальмитолеиновую кислоту . Кроме того, стеариновая кислота с меньшей вероятностью включается в сложные эфиры холестерина . В эпидемиологических и клинических исследованиях было обнаружено, что стеариновая кислота связана со снижением холестерина ЛПНП по сравнению с другими насыщенными жирными кислотами. [21]

Соли и сложные эфиры [ править ]

Стеараты - это соли или сложные эфиры стеариновой кислоты. Основание, сопряженное со стеариновой кислотой, C 17 H 35 COO - , также известно как стеарат-анион .

Примеры [ править ]

Соли
  • Стеарат кальция
  • Лития стеарат
  • Стеарат магния
  • Стеарат натрия
  • Стеарат цинка
Сложные эфиры
  • Стеарат эстрадиола
  • Стеарат гликоля
  • Стеарин
  • Стеарат тестостерона

Ссылки [ править ]

  1. ^ Сьюзан Будавари, изд. (1989). Индекс Мерк (11-е изд.). Rahway, Нью - Джерси : Merck & Co., Inc . п. 8761 . ISBN 978-0-911910-28-5.
  2. ^ a b c d e f g h Лиде, Дэвид Р., изд. (2009). CRC Справочник по химии и физике (90-е изд.). Бока-Ратон, Флорида : CRC Press . ISBN 978-1-4200-9084-0.
  3. ^ а б Ральстон, AW; Хёрр, CW (1942). «Растворимость нормальных насыщенных жирных кислот». Журнал органической химии . 7 (6): 546–555. DOI : 10.1021 / jo01200a013 . PMID 20280727 . 
  4. ^ a b c d «стеариновая кислота» . Chemister.ru. 2007-03-19 . Проверено 30 июня 2017 .
  5. ^ a b c Зейделл, Атертон; Линке, Уильям Ф. (1919). Растворимость неорганических и органических соединений (2-е изд.). Компания Д. Ван Ностранд. п. 677 .
  6. ^ a b Октадекановая кислота в Linstrom, Peter J .; Маллард, Уильям Г. (ред.); Веб-книга NIST Chemistry, стандартная справочная база данных NIST номер 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсбург (Мэриленд), http://webbook.nist.gov (получено 15 июня 2014 г.)
  7. ^ Варгафтик, Натан Б .; и другие. (1993). Справочник по теплопроводности жидкостей и газов (иллюстрированное изд.). CRC Press. п. 318. ISBN 978-0-8493-9345-7.
  8. ^ a b c d фон Сюдов, Э. (1955). «О строении кристаллической формы Б стеариновой кислоты». Acta Crystallographica . 8 (9): 557–560. DOI : 10.1107 / S0365110X55001746 .
  9. ^ Национальный центр биотехнологической информации (2021). Краткое описание соединения PubChem для CID 5281, Стеариновая кислота. Получено 7 января 2021 г. с сайта https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Stearic-acid .
  10. ^ Science Lab.com. «Паспорт безопасности стеариновой кислоты» (PDF) . Проверено 30 сентября 2020 .
  11. ^ Gunstone, FD, Джон Л. Харвуд, и Альберт Дж Дейкстр «липидной Handbook с CD-ROM 3й изд Boca Raton: CRC Press, 2007... ISBN 0849396883 | ISBN 978-0849396885  
  12. ^ a b Аннекен, Дэвид Дж .; Оба, Сабина; Кристоф, Ральф; Фиг, Георг; Штейнбернер, Удо; Вестфехтель, Альфред (2006). "Жирные кислоты". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a10_245.pub2 .
  13. ^ "硬脂酸; 十八 烷 酸; 酸; 十八 碳 烷 酸; Стеариновая кислота; Октадекановая кислота; 性质, 化学 性质, 英文 名, 分子量, 结构 式, 分子式, CAS 号, 制备 方法, 用途,溶 点, 沸点, 毒性, MSDS, 商 商, " . www.chemyq.com . Проверено 17 июня 2020 .
  14. ^ Бир-Роджерс, Дж .; Dieffenbacher, A .; Холм, СП (2001). «Лексикон липидного питания (Технический отчет IUPAC)» . Чистая и прикладная химия . 73 (4): 685–744. DOI : 10,1351 / pac200173040685 . S2CID 84492006 . 
  15. ^ https://www.profitableventure.com/how-much-stearic-acid-soap-making/
  16. ^ https://cailapares.com/en/hydrogenated-stearic-acids-vegetable-origin/
  17. ^ Фернандо Агилар, Риккардо Crebelli, Алессандро Ди Доменико, Биргит Dusemund, Мария Хосе Frutos, Пьер Galtier, Дэвид Gott, Урсула Гундерт-Remy, Клод Lambre, Жан-Шарль Леблан, Оливер Lindtner, Питер Moldeus, Алиция Мортенсен, Pasquale Mosesso, Доминик Родитель-Массин, Агнета Оскарссон, Иван Станкович, Ине Ваалкенс-Берендсен, Рудольф Антониус Воутерсен, Мэтью Райт и Магед Юнес. (2017). «Переоценка жирных кислот (E 570) как пищевой добавки» . Журнал EFSA . 15 (5): 4785. DOI : 10,2903 / j.efsa.2017.4785 . PMC 7009963 . PMID 32625490 .  CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  18. ↑ Анджело Нора, Альфред Щепанек, Гюнтер Коенен (2005). «Металлическое мыло». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a16_361 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  19. ^ Tsenga, Wenjea J .; Мо Люа, декан; Хсуб, Чунг-Кинг (1999). «Влияние стеариновой кислоты на структуру суспензии и зеленую микроструктуру литой циркониевой керамики». Керамика Интернэшнл . 25 (2): 191–195. DOI : 10.1016 / S0272-8842 (98) 00024-8 .
  20. ^ Эмкен, Эдвард А. (1994). «Метаболизм диетической стеариновой кислоты по сравнению с другими жирными кислотами у людей». Американский журнал клинического питания . 60 (6): 1023S – 1028S. DOI : 10.1093 / ajcn / 60.6.1023S . PMID 7977144 . 
  21. ^ Хантер, JE; Zhang, J .; Крис-Этертон, П.М. (2009). «Риск сердечно-сосудистых заболеваний диетической стеариновой кислоты по сравнению с транс, другими насыщенными и ненасыщенными жирными кислотами: систематический обзор» . Американский журнал клинического питания . 91 (1): 46–63. DOI : 10,3945 / ajcn.2009.27661 . PMID 19939984 . 

Внешние ссылки [ править ]

  • Запись в веб-книге по химии NIST