N- фенэтил-4-пиперидинон

N- фенэтил-4-пиперидинон

Имена
Предпочтительное название IUPAC 1- (2-фенилэтил) пиперидин-4-он
Другие имена 1-фенэтилпиперидин-4-он (больше не рекомендуется) N- фенилэтил-4-пиперидинон N- фенэтил-4-пиперидон
Идентификаторы
Количество CAS	39742-60-4 Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Сокращения	АЭС
ChemSpider	87058 Y
ECHA InfoCard	100.049.630
PubChem CID	96437
UNII	CIS0S4O95K Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID30192826
ИнЧИ InChI = 1S / C13H17NO / c15-13-7-10-14 (11-8-13) 9-6-12-4-2-1-3-5-12 / h1-5H, 6-11H2 Y Ключ: YDJXNYNKKXZBMP-UHFFFAOYSA-N Y InChI = 1 / C13H17NO / c15-13-7-10-14 (11-8-13) 9-6-12-4-2-1-3-5-12 / h1-5H, 6-11H2 Ключ: YDJXNYNKKXZBMP-UHFFFAOYAQ
Улыбки O = C2CCN (CCc1ccccc1) CC2
Характеристики
Химическая формула	C 13 H 17 N O
Молярная масса	203,28 г / моль
Плотность	1,057 г / см 3
Температура плавления	От 56 до 60 ° C (от 133 до 140 ° F, от 329 до 333 K)
Опасности
Классификация ЕС (DSD) (устарела)	Огнеопасно ( F ) Вредно ( Xn ) Опасно для окружающей среды ( N )
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 1
Легальное положение	AU : S9 (Запрещенное вещество)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить  ( что есть   ?)YN
Ссылки на инфобоксы

N- фенэтил-4-пиперидинон ( NPP ) является производным 4-пиперидинона с молекулярной формулой C ₁₃ H ₁₇ NO. Он используется в качестве промежуточного продукта при производстве химических веществ и фармацевтических препаратов, таких как фентанил .

Из-за его возможного использования в незаконном производстве фентанила в 2007 году NPP был включен в список контролируемых химических веществ в США , и теперь владение и продажа этого соединения ограничены.

Подготовка [ править ]

N- Фенэтил-4-пиперидинон может быть получен из 4-пиперидинона и фенетилбромида в двухфазных условиях с использованием различных катализаторов межфазного переноса . ^{[ необходима цитата ]}

Использует [ редактировать ]

N- фенэтил-4-пиперидинон полезен в синтезе фармацевтических препаратов, в первую очередь фентанила и его аналогов. Пол Янссен (основатель компании Janssen Pharmaceutica ) впервые синтезировал фентанил в 1960 году на НПП. ^[1] Синтез Янссена включал реакцию N- фенэтил-4-пиперидинона с анилином, а затем восстановление иминового продукта боргидридом натрия до 4-анилино- N- фенэтилпиперидина (ANPP). Этот продукт реагирует с пропионилхлоридом с образованием фентанила .

Ссылки [ править ]

Дальнейшее чтение [ править ]