Нафталинтетракарбоновой диимид

Нафталинтетракарбоновой диимид
Имена
Вверху: АСМ- изображение молекул NTCDI на серебре, взаимодействующих посредством водородных связей (водородные связи преувеличены из-за артефактов метода визуализации ^[1]^[2] ); внизу: модель (серый: C, белый: H, красный: O, синий: N) ^[3]
Систематическое название ИЮПАК Бензо [lmn] [3,8] фенантролин-1,3,6,8 (2H, 7H) -тетрон
Другие названия 1,4,5,8-Naphthalenetetracarbondiimide
Идентификаторы
Количество CAS	5690-24-4
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	72067
Номер ЕС	227-159-0
PubChem CID	79771
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID30205440
ИнЧИ InChI == 1S / C14H6N2O4 / c17-11-5-1-2-6-10-8 (14 (20) 16-12 (6) 18) 4-3-7 (9 (5) 10) 13 (19 ) 15-11 / ч1-4H, (H, 15,17,19) (H, 16,18,20) Ключ: BODUWJSFPLUDMP-UHFFFAOYSA-N
Улыбки c1cc2c3c (ccc4c3c1C (= O) NC4 = O) C (= O) NC2 = O
Характеристики
Химическая формула	C ₁₄H ₆N ₂O ₄
Молярная масса	266,212 г · моль ^-1
Температура плавления	> 300 ° C ^[4]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Диимид нафталиндетракарбоновой кислоты ( NTCDI ) представляет собой твердое органическое соединение и один из простейших нафталиндиимидов (NDI). NTCDI получают из исходного нафталина через промежуточное соединение диангидрид нафталинтетракарбоновой кислоты .

Свойства [ править ]

Синтез симметричных и несимметричных НДИ.

NTCDI является редокс-активным, образуя стабильные анион-радикалы около -1,10 В по сравнению с Fc / Fc ⁺ . ^[5] Его способность принимать электроны отражает наличие протяженной системы сопряженных колец и электроноакцепторных групп (карбонильных центров). NDI используется в супрамолекулярной химии из-за его тенденции к образованию комплексов с переносом заряда с краун-эфирами , например, с образованием ротаксанов и катенанов . В качестве другого вследствие их плоской структуры и свойств электронно-акцепторными, NDIS интеркалируют в ДНК. Он также подходит для изготовления мягких электронных устройств. ^[6]

Ссылки [ править ]

^ Хапала, Прокоп; Кичин, Георгий; Вагнер, Кристиан; Тауц, Ф. Стефан; Темиров, Руслан; Елинек, Павел (19.08.2014). «Механизм получения изображений СТМ / АСМ высокого разрешения с функционализированными наконечниками». Physical Review B . 90 (8): 085421. arXiv : 1406.3562 . Bibcode : 2014PhRvB..90h5421H . DOI : 10.1103 / PhysRevB.90.085421 .
^ Hämäläinen, Sampsa K .; ван дер Хейден, Надин; ван дер Лит, Йост; ден Хартог, Стефан; Лилиерот, Питер; Сварт, Ингмар (2014-10-31). «Межмолекулярный контраст в изображениях атомно-силовой микроскопии без межмолекулярных связей». Письма с физическим обзором . 113 (18): 186102. arXiv : 1410.1933 . Bibcode : 2014PhRvL.113r6102H . DOI : 10.1103 / PhysRevLett.113.186102 . PMID 25396382 .
^ Sweetman, AM; Джарвис, ИП; Пел, Хунцянь; Lekkas, I .; Rahe, P .; Ван, Ю; Ван, Цзяньбо; Champness, NR; Канторович, Л .; Мориарти, П. (2014). «Отображение силового поля сборки с водородной связью» . Nature Communications . 5 . Bibcode : 2014NatCo ... 5E3931S . DOI : 10.1038 / ncomms4931 . PMC 4050271 . PMID 24875276 .
^ Лиде, Дэвид Р .; Милн, GWA (1993). CRC Справочник данных по органическим соединениям . CRC Press. п. 1522. ISBN 978-0-8493-0445-3.
^ Bhosale, Sheshanath V .; Jani, Chintan H .; Лэнгфорд, Стивен Дж. (2008). «Химия диимидов нафталина». Chem. Soc. Ред . 37 (2): 331. DOI : 10.1039 / b615857a . PMID 18197349 .
^ Чжан, Сяовэй; Факкетти, Антонио; Барлоу, Стивен; Marks, Tobin J .; Ратнер, Марк А .; Василевски, Майкл Р .; Мардер, Сет Р. (2011). «Рилен и родственные диимиды для органической электроники». Современные материалы . 23 (2): 268. DOI : 10.1002 / adma.201001402 . PMID 21154741 .

[1] Хапала, Прокоп; Кичин, Георгий; Вагнер, Кристиан; Тауц, Ф. Стефан; Темиров, Руслан; Елинек, Павел (19.08.2014). «Механизм получения изображений СТМ / АСМ высокого разрешения с функционализированными наконечниками». Physical Review B . 90 (8): 085421. arXiv : 1406.3562 . Bibcode : 2014PhRvB..90h5421H . DOI : 10.1103 / PhysRevB.90.085421 .

[2] Hämäläinen, Sampsa K .; ван дер Хейден, Надин; ван дер Лит, Йост; ден Хартог, Стефан; Лилиерот, Питер; Сварт, Ингмар (2014-10-31). «Межмолекулярный контраст в изображениях атомно-силовой микроскопии без межмолекулярных связей». Письма с физическим обзором . 113 (18): 186102. arXiv : 1410.1933 . Bibcode : 2014PhRvL.113r6102H . DOI : 10.1103 / PhysRevLett.113.186102 . PMID 25396382 .

[3] Sweetman, AM; Джарвис, ИП; Пел, Хунцянь; Lekkas, I .; Rahe, P .; Ван, Ю; Ван, Цзяньбо; Champness, NR; Канторович, Л .; Мориарти, П. (2014). «Отображение силового поля сборки с водородной связью» . Nature Communications . 5 . Bibcode : 2014NatCo ... 5E3931S . DOI : 10.1038 / ncomms4931 . PMC 4050271 . PMID 24875276 .

[LideMilne1993-4] Лиде, Дэвид Р .; Милн, GWA (1993). CRC Справочник данных по органическим соединениям . CRC Press. п. 1522. ISBN 978-0-8493-0445-3.

[5] Bhosale, Sheshanath V .; Jani, Chintan H .; Лэнгфорд, Стивен Дж. (2008). «Химия диимидов нафталина». Chem. Soc. Ред . 37 (2): 331. DOI : 10.1039 / b615857a . PMID 18197349 .

[6] Чжан, Сяовэй; Факкетти, Антонио; Барлоу, Стивен; Marks, Tobin J .; Ратнер, Марк А .; Василевски, Майкл Р .; Мардер, Сет Р. (2011). «Рилен и родственные диимиды для органической электроники». Современные материалы . 23 (2): 268. DOI : 10.1002 / adma.201001402 . PMID 21154741 .

[1]