Диангидрид нафталинтетракарбоновой кислоты (NTDA) - это органическое соединение, родственное нафталину . Компаунд представляет собой твердое вещество бежевого цвета. NTDA наиболее часто используются в качестве предшественника naphthalenediimides (NDIS) (например, napthalenetetracarboxylic диимида ), семейства соединений с многими применениями. [1]
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC Нафто [1,8- cd : 4,5- c ' d '] дипиран-1,3,6,8-тетрон | |
Другие названия
| |
Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.001.221 |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
Характеристики | |
С 14 Н 4 О 6 | |
Молярная масса | 268,180 г · моль -1 |
Появление | Бежевая пудра |
Температура плавления | > 300 ° С (572 ° F, 573 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Ссылки на инфобоксы | |
Синтез и структура
Диангидрид нафталинтетракарбоновой кислоты получают окислением пирена . Типичными окислителями являются хромовая кислота и хлор . Ненасыщенный тетрахлорид гидролизуется до енолов, которые таутомеризуются до бис-диона, который, в свою очередь, может окисляться до тетракарбоновой кислоты. [2]
Диимиды нафталина
Симметричные нафталина диимиды синтезируют путем реакции конденсации из первичных аминов и диангидрида. Несимметричные производные, т.е. производные двух разных аминов, получают гидролизом одной из двух ангидридных групп перед конденсацией с первым амином.
Эти диимиды являются членами более широкого класса соединений, называемых риленами , олигомерами нафталина со связями между положениями 1 и 1 'и 8 и 8'. Полученные материалы имеют жестко плоские, сильно сопряженные сердечники. Они обладают хорошими технологическими характеристиками для изготовления мягких электронных устройств. Помимо NDI, другие члены включают диимидные производные диангидрида перилен-3,4: 9,10-тетракарбоновой кислоты и диангидрида террилен-3,4: 11,12-тетракарбоновой кислоты. [4]
Диимиды нафталина (NDI) часто флуоресцируют , хотя их интенсивность зависит от заместителей. NDI также обладают окислительно-восстановительной активностью, образуя стабильные анион-радикалы около -1,10 В по сравнению с Fc / Fc + . [1] Их способность принимать электроны отражает наличие протяженной системы сопряженных колец и электроноакцепторных групп (карбонильных центров). NDI используются в супрамолекулярной химии из-за их тенденции к образованию комплексов с переносом заряда с краун-эфирами , например, с образованием ротаксанов и катенанов . В качестве другого вследствие их плоской структуры и свойств электронно-акцепторных, NDIS интеркалят в ДНК .
Потому что ряд аминов может конденсироваться с диангидридом. Например, два полезных пигмента из класса перинонов образуются путем конденсации с фенилендиамином . Также были приготовлены различные лиганды с каркасом NDI. [5]
Рекомендации
- ^ a b Бхосале, Шешанатх V; Jani, Chintan H; Лэнгфорд, Стивен Дж (2008). «Химия диимидов нафталина». Chem. Soc. Ред . 37 (2): 331. DOI : 10.1039 / b615857a . PMID 18197349 .
- ^ F. Röhrscheid «Карбоновые кислоты, ароматические» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , Wiley-VCH, Weinheim, 2012. doi : 10.1002 / 14356007.a05_249
- ^ Ясутакэ, Микио; Фуджихара, Такаши; Нагасава, Акира; Мория, Кейчи; Хиросе, Такудзи (2008). «Синтез и фазовые структуры новых дискотических жидкокристаллических соединений π-акцепторов с пирендионовым ядром». Европейский журнал органической химии . 2008 (24): 4120. DOI : 10.1002 / ejoc.200800360 .
- ^ Чжань, Сяовэй; Факкетти, Антонио; Барлоу, Стивен; Маркс, Тобин Дж; Ратнер, Марк А; Василевски, Майкл Р.; Мардер, Сет Р. (2011). «Рилен и родственные диимиды для органической электроники». Современные материалы . 23 (2): 268. DOI : 10.1002 / adma.201001402 . PMID 21154741 .
- ^ Пан, Мэй; Линь, Сяо-Мин; Ли, Го-Би; Су, Чэн-Юн (2011). «Прогресс в изучении металлорганических материалов с применением лигандов нафталиндиимида (NDI)». Обзоры координационной химии . 255 (15–16): 1921. DOI : 10.1016 / j.ccr.2011.03.013 .