Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Для использования в других целях, см Пирен (значения) .
Пирен
Структурная формула пирена
Шаровидная модель молекулы пирена
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Пирен
Другие имена
Бензо [ деф ] фенантрен
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
1307225
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.004.481 Отредактируйте это в Викиданных
84203
КЕГГ
Номер RTECS
  • UR2450000
UNII
Характеристики
С 16 Н 10
Молярная масса202,256  г · моль -1
Внешностьбесцветное твердое вещество

(желтые примеси часто обнаруживаются в следовых количествах во многих пробах).

Плотность1,271 г / мл
Температура плавления От 145 до 148 ° C (от 293 до 298 ° F, от 418 до 421 K)
Точка кипения 404 ° С (759 ° F, 677 К)
0,135 мг / л
-147,9 · 10 −6 см 3 / моль
Опасности
Основные опасностираздражитель
R-фразы (устаревшие)36/37 / 38-45-53
S-фразы (устарели)24 / 25-26-36
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгораниянегорючий
Родственные соединения
Связанные ПАУ
бензопирен
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Пирен - это полициклический ароматический углеводород (ПАУ), состоящий из четырех конденсированных бензольных колец, образующих плоскую ароматическую систему. Химическая формула - C
16ЧАС
10. Это твердое вещество желтого цвета является наименьшим слитым ПАУ (в котором кольца сливаются более чем с одной стороны). Пирен образуется при неполном сгорании органических соединений.

Возникновение и свойства [ править ]

Впервые пирен был выделен из каменноугольной смолы , где его содержание составляет до 2% по весу. Как периконденсированный ПАУ, пирен гораздо более стабилизирован резонансом, чем его пятичленное кольцо, содержащее изомер флуорантен . Поэтому его производят в широком диапазоне условий горения. Например, автомобили производят около 1 мкг / км. [1]

Реакции [ править ]

Окисление хроматом дает перинафтенон, а затем нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновую кислоту. Он подвергается ряду реакций гидрирования и подвержен галогенированию, добавкам Дильса-Альдера и нитрованию, причем все с различной степенью селективности. [1] Бромирование происходит в одном из трех положений. [2]

Фотофизика [ править ]

Пирен и его производные используются в коммерческих целях для изготовления красителей и предшественников красителей, например пиранина и нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты. Он имеет сильное поглощение в УФ-видимой области в трех резких полосах при 330 нм в DCM. Излучение близко к поглощению, но движется на 375 нм. [3] Морфология сигналов меняется в зависимости от растворителя. Его производные также представляют собой ценные молекулярные зонды с помощью флуоресцентной спектроскопии, имеющие высокий квантовый выход и время жизни (0,65 и 410 наносекунд соответственно в этаноле при 293 К). Пирен был первой молекулой, для которой было обнаружено эксимерное поведение. [4] Такой эксимер появляется около 450 нм. Теодор Ферстер сообщил об этом в 1954 году. [5]

Приложения [ править ]

СТМ- изображение самоорганизующихся молекул Br 4 Py на поверхности Au (111) (вверху) и его модель (внизу; розовые сферы - атомы Br). [6]

Спектр флуоресцентного излучения пирена очень чувствителен к полярности растворителя, поэтому пирен использовался в качестве зонда для определения среды растворителя. Это связано с тем, что его возбужденное состояние имеет непланарную структуру, отличную от основной. Некоторые полосы излучения остаются неизменными, но другие различаются по интенсивности из-за силы взаимодействия с растворителем.

Диаграмма, показывающая нумерацию и расположение кольцевых сплавов пирена в соответствии с номенклатурой органической химии ИЮПАК .

Хотя он не так опасен, как бензопирен , исследования на животных показали, что пирен токсичен для почек и печени . Сейчас известно, что пирен влияет на несколько жизненных функций рыб и водорослей. [7] [8] [9] [10]

Эксперименты на свиньях показывают, что 1-гидроксипирен с мочой является метаболитом пирена при пероральном введении. [11]

Пирены являются сильными электронодонорными материалами и могут быть объединены с несколькими материалами для создания электронодонорно-акцепторных систем, которые могут использоваться в приложениях преобразования энергии и сбора света. [3]

См. Также [ править ]

  • Список межзвездных и околозвездных молекул
  • Пергидропирен

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b Сенкан, Селим и Кастальди, Марко (2003) «Горение» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , Wiley-VCH, Weinheim.
  2. ^ Gumprecht, WH (1968). «3-Бромопирен». Орг. Synth . 48 : 30. DOI : 10,15227 / orgsyn.048.0030 .
  3. ^ a b Тагматархис, Никос; Ewels, Christopher P .; Биттенкур, Карла; Ареналь, Рауль; Пелаэс-Фернандес, Марио; Сайед-Ахмад-Бараза, Юман; Кантон-Витория, Рубен (2017-06-05). «Функционализация MoS 2 1,2-дитиоланами: в сторону донорно-акцепторных наногибридов для преобразования энергии» . NPJ 2D Материалы и приложения . 1 (1): 13. DOI : 10.1038 / s41699-017-0012-8 . ISSN 2397-7132 . 
  4. ^ Ван Дайк, Дэвид А .; Прайор, Брайан А .; Смит, Филип Дж .; Топп, Майкл Р. (май 1998 г.). «Наносекундная флуоресцентная спектроскопия с временным разрешением в лаборатории физической химии: образование эксимера пирена в растворе». Журнал химического образования . 75 (5): 615. DOI : 10.1021 / ed075p615 .
  5. ^ Förster, Th .; Каспер, К. (июнь 1954 г.). "Ein Konzentrationsumschlag der Fluoreszenz". Zeitschrift für Physikalische Chemie . 1 (5_6): 275–277. DOI : 10.1524 / zpch.1954.1.5_6.275 .
  6. ^ Фам, Туан Ань; Сун, Фэй; Нгуен, Мань-Тхыонг; Штёр, Мейке (2014). «Самосборка производных пирена на Au (111): влияние заместителей на межмолекулярные взаимодействия» . Chem. Commun . 50 (91): 14089–92. DOI : 10.1039 / C4CC02753A . PMID 24905327 . 
  7. ^ Oliveira, M .; Ribeiro, A .; Hylland, K .; Гильермино, Л. (2013). «Единичное и комбинированное воздействие микропластиков и пирена на молодь (группа 0+) микропов бычка Pomatoschistus (Teleostei, Gobiidae)». Экологические показатели . 34 : 641–647. DOI : 10.1016 / j.ecolind.2013.06.019 .
  8. ^ Oliveira, M .; Gravato, C .; Гильермино, Л. (2012). «Острое токсическое действие пирена на микробы Pomatoschistus (Teleostei, Gobiidae): смертность, биомаркеры и способность плавать». Экологические показатели . 19 : 206–214. DOI : 10.1016 / j.ecolind.2011.08.006 .
  9. ^ Oliveira, M .; Ribeiro, A .; Гильермино, Л. (2012). «Влияние микропластика и ПАУ на микроводоросли Rhodomonas baltica и Tetraselmis chuii». Сравнительная биохимия и физиология. Часть A: Молекулярная и интегративная физиология . 163 : S19 – S20. DOI : 10.1016 / j.cbpa.2012.05.062 .
  10. ^ Oliveira, M .; Ribeiro, A .; Гильермино, Л. (2012). «Влияние кратковременного воздействия микропластиков и пирена на микробы Pomatoschistus (Teleostei, Gobiidae)». Сравнительная биохимия и физиология. Часть A: Молекулярная и интегративная физиология . 163 : S20. DOI : 10.1016 / j.cbpa.2012.05.063 .
  11. ^ Кеймиг, SD; Кирби, KW; Морган, Д.П .; Кейзер, JE; Хуберт, Т. Д. (1983). «Идентификация 1-гидроксипирена как основного метаболита пирена в моче свиньи». Xenobiotica . 13 (7): 415–20. DOI : 10.3109 / 00498258309052279 . PMID 6659544 . 

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Биркс, Дж. Б. (1969). Фотофизика ароматических молекул . Лондон: Уайли.
  • Валер, Б. (2002). Молекулярная флуоресценция: принципы и применение . Нью-Йорк: Wiley-VCH.
  • Биркс, Дж. Б. (1975). «Эксимеры». Отчеты о достижениях физики . 38 (8): 903–974. DOI : 10.1088 / 0034-4885 / 38/8/001 . ISSN  0034-4885 .
  • Фетцер, JC (2000). Химия и анализ крупных полициклических ароматических углеводородов . Нью-Йорк: Вили.