 | |||
 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 2,2-диметилпропан [2] | |||
| Другие названия Неопентан Тетраметилметан [1] | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| 1730722 | |||
| ЧЭБИ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100,006,677  | ||
| Номер ЕС |
| ||
| 1850 г. | |||
| MeSH | неопентан | ||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| С 5 Н 12 | |||
| Молярная масса | 72,151 г · моль -1 | ||
| Появление | Бесцветный газ | ||
| Запах | Без запаха | ||
| Плотность | 3,255 кг / м 3 (газ, 9,5 ° C) 601,172 кг / м 3 (жидкость, 9,5 ° C) | ||
| Температура плавления | -16,5 ° С (2,3 ° F, 256,6 К) | ||
| Точка кипения | 9,5 ° С (49,1 ° F, 282,6 К) | ||
| Давление газа | 146 кПа (при 20 ° C) [3] | ||
Константа закона Генри ( k H ) | 4,7 нмоль Па -1 кг -1 | ||
| Термохимия | |||
Теплоемкость ( C ) | 121.07-120.57 Дж.К. -1 моль -1 | ||
Стандартная мольная энтропия ( S | 217 Дж -1 моль -1 | ||
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 ) | −168,5–−167,3 кДж моль −1 | ||
Std энтальпии сгорания (Δ с Н ⦵ 298 ) | −3,51506–−3,51314 МДж моль −1 | ||
| Опасности | |||
Классификация ЕС (DSD) (устарела) | F + N | ||
| R-фразы (устаревшие) | R12 , R51 / 53 | ||
| S-фразы (устаревшие) | (S2) , S16 , S33 | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  1 4 0 | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные алканы |
| ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Неопентан , также называемый 2,2-диметилпропаном , представляет собой алкан с двойной разветвленной цепью с пятью атомами углерода . Неопентан представляет собой горючий газ при комнатной температуре и давлении, который может конденсироваться в легколетучую жидкость в холодный день, в ледяной бане или при сжатии до более высокого давления.
Неопентан - простейший алкан с четвертичным углеродом и имеет ахиральную тетраэдрическую симметрию . Это один из трех структурных изомеров с молекулярной формулой C 5 H 12 ( пентаны ), два других - н- пентан и изопентан . Из этих трех только он является газом при стандартных условиях; остальные - жидкости.
Номенклатура [ править ]
Традиционное название неопентан все еще сохранялось в рекомендациях IUPAC 1993 г. [4] [5], но больше не рекомендуется в соответствии с рекомендациями 2013 г. [2] предпочтительное название ИЮПАКА является систематическим названием 2,2-диметилпропана, но числа заместителей являются избыточными , поскольку она является единственно возможным «диметилпропаном». [ необходима цитата ]
Неопентильный заместитель , часто обозначаемый «Np», имеет структуру Me 3 C – CH 2 - например, неопентиловый спирт (Me 3 CCH 2 OH или NpOH). Поскольку Np также символизирует элемент нептуний (атомный номер 93), следует использовать это сокращение с осторожностью.
Устаревшее название тетраметилметан также используется, особенно в старых источниках. [6] [7]
Физические свойства [ править ]
Точки кипения и плавления [ править ]
Температура кипения неопентана составляет всего 9,5 ° C, что значительно ниже, чем у изопентана (27,7 ° C) и нормального пентана (36,0 ° C). Следовательно, неопентан представляет собой газ при комнатной температуре и атмосферном давлении, в то время как два других изомера (почти) являются жидкостями.
С другой стороны, температура плавления неопентана (-16,6 ° C) на 140 градусов выше, чем у изопентана (-159,9 ° C), и на 110 градусов выше, чем у н- пентана (-129,8 ° C). Эта аномалия была приписана лучшей твердотельной упаковке, которая, как предполагалось, возможна с тетраэдрической молекулой неопентана; но это объяснение было оспорено из-за того, что он имеет более низкую плотность, чем два других изомера. Более того, его энтальпия плавления ниже, чем энтальпия плавления как н- пентана, так и изопентана, что указывает на то, что его высокая температура плавления обусловлена энтропийным эффектом, возникающим в результате более высокой симметрии молекулы. Действительно, энтропия плавления неопентана примерно в четыре раза ниже, чем у n-пентан и изопентан. [8]
Спектр 1 H ЯМР [ править ]
Из-за полной тетраэдрической симметрии неопентана все протоны химически эквивалентны, что приводит к единственному химическому сдвигу ЯМР δ = 0,902 при растворении в четыреххлористом углероде . [9] В этом отношении неопентан подобен своему силановому аналогу, тетраметилсилану , единичный химический сдвиг которого по традиции равен нулю.
Симметрия молекулы неопентана может быть нарушена, если некоторые атомы водорода заменить атомами дейтерия . В частности, если каждая метильная группа имеет различное количество замещенных атомов (0, 1, 2 и 3), получается хиральная молекула. Хиральность в этом случае возникает исключительно из-за массового распределения его ядер, в то время как распределение электронов все еще является по существу ахиральным. [10]
Ссылки [ править ]
- ^ Aston, JG; Мессерли Г. Х. Теплоемкость и энтропия органических соединений. II. Данные о термическом давлении и давлении пара для тетраметилметана от 13,22 К до точки кипения. Энтропия из рамановского спектра, J. Am. Chem. Soc., 1936, 58, 2354.
- ^ a b «Передний вопрос». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 652. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/neopentane#section=Vapor-Pressure
- ^ Таблица 19 (а) Ациклические и моноциклические углеводороды. Материнские углеводороды
- ^ Панико, Р. и Пауэлл, WH, ред. (1994). Руководство по номенклатуре органических соединений ИЮПАК 1993 . Оксфорд: Blackwell Science. ISBN 978-0-632-03488-8.
- ^ Уитмор, Фрэнк С.; Флеминг, Гео. Х. (1934-09-01). «Получение тетраметилметана (неопентана) и определение его физических констант1». Журнал Американского химического общества . 55 (9): 3803–3806. DOI : 10.1021 / ja01336a058 . ISSN 0002-7863 .
- ^ LaCoste, Люсьен JB (1934-10-15). «Уравнение вращательной волны тетраметилметана для нулевого потенциала и обобщение». Физический обзор . 46 (8): 718–724. DOI : 10.1103 / PhysRev.46.718 .
- ^ Вэй, Джеймс (1999). «Молекулярная симметрия, вращательная энтропия и повышенные точки плавления». Ind. Eng. Chem. Res. 38 (12): 5019–5027. DOI : 10.1021 / ie990588m .
- ^ Spectral Database for Organic Compounds , Proton NMR Spectrum of neopentane , по состоянию на 4 июня 2018 г.
- ^ Haesler, Жак; Шиндельхольц, Иван; Риге, Эммануэль; Bochet, Christian G .; Обнять, Вернер (2007). «Абсолютная конфигурация хирально дейтерированного неопентана» (PDF) . Природа . 446 (7135): 526–529. DOI : 10,1038 / природа05653 . PMID 17392783 . S2CID 4423560 .
Внешние ссылки [ править ]
- Линстром, Питер Дж .; Маллард, Уильям Г. (ред.); Веб-книга NIST Chemistry, стандартная справочная база данных NIST номер 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсбург (Мэриленд), http://webbook.nist.gov
- Номенклатура органической химии ИЮПАК (онлайн-версия « Синей книги »)
