Нильский красный

Нильский красный
Имена


Название ИЮПАК 9-диэтиламино-5-бензо [ a ] феноксазинон
Другие имена Нильский красный, нильский синий оксазон
Идентификаторы
Количество CAS	7385-67-3^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 52169^Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL144472^Y
ChemSpider	58681^Y
ECHA InfoCard	100.028.151
PubChem CID	65182
UNII	P476F1L81G^Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID7064653
ИнЧИ InChI = 1S / C20H18N2O2 / c1-3-22 (4-2) 13-9-10-16-18 (11-13) 24-19-12-17 (23) 14-7-5-6-8- 15 (14) 20 (19) 21-16 / ч 5-12H, 3-4H2,1-2H3^Y Ключ: VOFUROIFQGPCGE-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / C20H18N2O2 / c1-3-22 (4-2) 13-9-10-16-18 (11-13) 24-19-12-17 (23) 14-7-5-6-8- 15 (14) 20 (19) 21-16 / ч 5-12H, 3-4H2,1-2H3 Ключ: VOFUROIFQGPCGE-UHFFFAOYAM
Улыбки CCN (CC) c1ccc2c (c1) oc-3cc (= O) c4ccccc4c3n2
Характеристики
Химическая формула	C ₂₀ H ₁₈ N ₂ O ₂
Молярная масса	318,369 г / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Нильский красный (также известный как оксазон нильского синего ) является липофильным пятном. Нильский красный окрашивает внутриклеточные липидные капли в желтый цвет. В большинстве полярных растворителей нильский красный не флуоресцирует; однако в богатой липидами среде он может быть интенсивно флуоресцентным с различными цветами от темно-красного (для полярных мембранных липидов) до сильного желто-золотого излучения (для нейтральных липидов во внутриклеточных хранилищах). Краситель является сильно сольватохромным, и его длина волны излучения и возбуждения изменяется в зависимости от полярности растворителя ^[1], а в полярных средах практически не флуоресцирует. ^[2]

Нильский красный имеет применение в клеточной биологии, где его можно использовать в качестве мембранного красителя, который можно легко визуализировать с помощью эпифлуоресцентного микроскопа с длинами волн возбуждения и излучения, которые обычно используются совместно с красным флуоресцентным белком . Нильский красный также использовался как часть чувствительного процесса обнаружения микропластика в бутилированной воде . ^[3]^[4] Кроме того, нильский красный является замечательным кандидатом в изготовлении мембран для различных датчиков для определения изменений окружающей среды, таких как вкус, газ, pH и т. Д. ^[5]

В триглицеридах (нейтральный липид) нильский красный имеет максимум возбуждения около 515 нм (зеленый) и максимум эмиссии около 585 нм (желто-оранжевый). ^[6] Напротив, в фосфолипидах (полярных липидах) нильский красный имеет максимум возбуждения около 554 нм (зеленый) и максимум эмиссии около 638 нм (красный). ^[7]

Синтез [ править ]

Нильский красный можно получить путем кислотного гидролиза путем кипячения раствора нильского синего с серной кислотой . ^[8] Этот процесс заменяет иминиевую группу карбонильной группой. Альтернативно, нильский красный и его аналоги (нафтооксазиновые красители) могут быть получены кислотно-катализируемой конденсацией соответствующих 5- (диалкиламино) -2-нитрозофенолов с 2-нафтолом . Выходы обычно умеренные, поскольку в этой процедуре не используется сооксидант. ^[9] Поскольку реакция образования нильского красного обычно не полностью исчерпывает запасы нильского синего, требуются дополнительные этапы разделения, если требуется чистый нильский красный.

Нильский красный в видимом и ультрафиолетовом (366 нм) свете в различных растворителях. Слева направо: 1. вода , 2. метанол , 3. этанол , 4. ацетонитрил , 5. диметилформамид , 6. ацетон , 7. этилацетат , 8. дихлорметан , 9. н- гексан , 10. метил- трет - бутиловый эфир , 11. циклогексан , 12. толуол .
Bacillus subtilis окрашен нильским красным в качестве мембранного красителя (показан красным). Этот штамм частично растет в виде клеточных цепей, поэтому мембранный краситель может быть полезен для различения внутренних границ клеток.

Ссылки [ править ]

^ Плендерлейт, Ричард; Свифт, Томас; Риммер, Стивен (2014). «Сильноразветвленные поли (N-изопропилакриламиды) с морфологией ядро-оболочка ниже нижней критической температуры раствора». RSC Advances . 4 (92): 50932–50937. DOI : 10.1039 / C4RA10076J . hdl : 10454/11180 .
^ Гринспен, P; Майер, EP; Фаулер, SD (1 марта 1985 г.). «Нильский красный: селективный флуоресцентный краситель для внутриклеточных липидных капель» . Журнал клеточной биологии . 100 (3): 965–973. DOI : 10,1083 / jcb.100.3.965 . PMC 2113505 . PMID 3972906 .
↑ Дэвид Шукман (15 марта 2018 г.). «Пластик: ВОЗ запускает обзор состояния здоровья» . BBC News Online .
^ Мейсон, Шерри А .; Уэлч, Виктория Г .; Нератко, Иосиф (11 сентября 2018 г.). «Загрязнение синтетическим полимером в воде в бутылках» . Границы химии . 6 : 407. Bibcode : 2018FrCh .... 6..407M . DOI : 10.3389 / fchem.2018.00407 . PMC 6141690 . PMID 30255015 .
^ Khalilian Алиреза; Хан, штат Мэриленд, Раджибур Рахаман; Кан, Шин-Вон (1 октября 2017 г.). «Высокочувствительный оптоволоконный датчик вкуса с полировкой сбоку и широким динамическим диапазоном». Датчики и исполнительные механизмы B: химические . 249 : 700–707. DOI : 10.1016 / j.snb.2017.04.088 .
^ "Fluorescence SpectraViewer - триглицериды нильского красного" . Thermo Fisher Scientific . 17 мая 2017 . Дата обращения 6 марта 2020 .
^ «Fluorescence SpectraViewer - фосфолипиды нильского красного» . Thermo Fisher Scientific . 17 мая 2017 . Дата обращения 6 марта 2020 .
^ Фаулер, SD; Гринспен, П. (5 января 2017 г.). «Применение нильского красного флуоресцентного гидрофобного зонда для обнаружения отложений нейтральных липидов в срезах тканей: сравнение с масляным красным O» . Журнал гистохимии и цитохимии . 33 (8): 833–836. DOI : 10.1177 / 33.8.4020099 . PMID 4020099 . S2CID 10496865 .
↑ Пак, Со-Ён; Кубота, Ясухиро; Фунабики, Казумаса; Широ, Мотоо; Мацуи, Масаки (11 марта 2009 г.). «Твердотельные флуоресцентные нафтооксазиновые красители ближнего инфракрасного диапазона, присоединенные объемными дибутиламино- и перфторалкенилоксигруппами в положениях 6 и 9». Буквы тетраэдра . 50 (10): 1131–1135. DOI : 10.1016 / j.tetlet.2008.12.081 .

[1] Плендерлейт, Ричард; Свифт, Томас; Риммер, Стивен (2014). «Сильноразветвленные поли (N-изопропилакриламиды) с морфологией ядро-оболочка ниже нижней критической температуры раствора». RSC Advances . 4 (92): 50932–50937. DOI : 10.1039 / C4RA10076J . hdl : 10454/11180 .

[2] Гринспен, P; Майер, EP; Фаулер, SD (1 марта 1985 г.). «Нильский красный: селективный флуоресцентный краситель для внутриклеточных липидных капель» . Журнал клеточной биологии . 100 (3): 965–973. DOI : 10,1083 / jcb.100.3.965 . PMC 2113505 . PMID 3972906 .

[3] Дэвид Шукман (15 марта 2018 г.). «Пластик: ВОЗ запускает обзор состояния здоровья» . BBC News Online .

[4] Мейсон, Шерри А .; Уэлч, Виктория Г .; Нератко, Иосиф (11 сентября 2018 г.). «Загрязнение синтетическим полимером в воде в бутылках» . Границы химии . 6 : 407. Bibcode : 2018FrCh .... 6..407M . DOI : 10.3389 / fchem.2018.00407 . PMC 6141690 . PMID 30255015 .

[5] Khalilian Алиреза; Хан, штат Мэриленд, Раджибур Рахаман; Кан, Шин-Вон (1 октября 2017 г.). «Высокочувствительный оптоволоконный датчик вкуса с полировкой сбоку и широким динамическим диапазоном». Датчики и исполнительные механизмы B: химические . 249 : 700–707. DOI : 10.1016 / j.snb.2017.04.088 .

[Thermo_Fisher_Scientific_2017a-6] "Fluorescence SpectraViewer - триглицериды нильского красного" . Thermo Fisher Scientific . 17 мая 2017 . Дата обращения 6 марта 2020 .

[Thermo_Fisher_Scientific_2017b-7] «Fluorescence SpectraViewer - фосфолипиды нильского красного» . Thermo Fisher Scientific . 17 мая 2017 . Дата обращения 6 марта 2020 .

[8] Фаулер, SD; Гринспен, П. (5 января 2017 г.). «Применение нильского красного флуоресцентного гидрофобного зонда для обнаружения отложений нейтральных липидов в срезах тканей: сравнение с масляным красным O» . Журнал гистохимии и цитохимии . 33 (8): 833–836. DOI : 10.1177 / 33.8.4020099 . PMID 4020099 . S2CID 10496865 .

[Nile_Red_synthesis_TL_2009-9] Пак, Со-Ён; Кубота, Ясухиро; Фунабики, Казумаса; Широ, Мотоо; Мацуи, Масаки (11 марта 2009 г.). «Твердотельные флуоресцентные нафтооксазиновые красители ближнего инфракрасного диапазона, присоединенные объемными дибутиламино- и перфторалкенилоксигруппами в положениях 6 и 9». Буквы тетраэдра . 50 (10): 1131–1135. DOI : 10.1016 / j.tetlet.2008.12.081 .

[1],