Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлен с Нитрофурала )
Перейти к навигации Перейти к поиску
Нитрофуразон
Скелетная формула нитрофурала
Модель заполнения пространства молекулы нитрофурала
Клинические данные
Торговые наименованияАльдомицин, Амифур, Хемфуран, Коксистат, Фурацин, Фуран-2, Фурацинеттен, Фурапласт, Фуразол W, Фурезол Фурракокцид, Маммекс, Нефко, Нифузон, Нитрофурал, Ваброцид
AHFS / Drugs.comПодробная информация для потребителей Micromedex
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
  • США: снято с производства
Фармакокинетические данные
Ликвидация Период полураспада5 часов
Идентификаторы
  • (2 Е ) -2 - [(5-нитро-2-фурил) метилен] гидразин
    карбоксамид
Количество CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard100.000.403
Химические и физические данные
ФормулаC 6 H 6 N 4 O 4
Молярная масса198,138  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
Улыбки
  • O = [N +] ([O -]) c1oc (/ C = N / NC (= O) N) cc1
ИнЧИ
  • InChI = 1S / C6H6N4O4 / c7-6 (11) 9-8-3-4-1-2-5 (14-4) 10 (12) 13 / h1-3H, (H3,7,9,11) / b8-3 + проверитьY
  • Ключ: IAIWVQXQOWNYOU-FPYGCLRLSA-N проверитьY
 ☒NпроверитьY (что это?) (проверить)  

Нитрофуразон ( МНН , торговое название фурацин ) - это противомикробное органическое соединение, принадлежащее к классу нитрофуранов . [1] Чаще всего он используется в качестве мази с антибиотиком для местного применения . [2] Он эффективен против грамположительных бактерий , грамотрицательных бактерий и может использоваться при лечении трипаносомоза . [1] [3] [4] Его использование в медицине стало реже, поскольку стали доступны более безопасные и эффективные продукты. [5] Нитрофуразон внесен в список в соответствии с Положением № 65 штата Калифорния., и продемонстрировал четкие доказательства мутагенности и канцерогенности во время исследований на животных, и был прекращен для использования людьми в США. [2] [5] [6] [7] Вещество бледно-желтого цвета, кристаллическое. Когда-то он широко использовался в качестве антибиотика для домашнего скота. [8] [9]

Медицинское использование [ править ]

Приготовленный в аптеке ~ 400 мл водного раствора фурацилина ( рус . Фурацилин , нитрофурал), 1: 5000 (0,2 мг / мл или 0,02%), готовый для местного применения.

Использование человеком [ править ]

Нитрофуразон ранее был доступен по рецепту в США и использовался в качестве раствора для местного применения, крема для местного применения или мази для местного применения для лечения бактериальных кожных инфекций, ран, ожогов и язв. [2] Он также использовался в качестве профилактической меры для предотвращения инфекции, которая потенциально могла привести к отторжению кожного трансплантата . [1] [10] Нитрофуразон по-прежнему очень популярен в качестве местного средства для лечения тонзиллита в России.

Использование животных [ править ]

Нитрофуразон показан для местного применения у собак, кошек и лошадей для лечения или профилактики поверхностных бактериальных инфекций, ожогов и кожных язв. [9] Препараты для лечения инфекций, таких как плавниковая гниль , у декоративных рыб , также все еще имеются в продаже. [11] [12] Использование нитрофуразона или родственных ему соединений у животных, выращиваемых для потребления человеком, строго запрещено. [11] [13]

Фармакокинетика [ править ]

Механизм действия полностью не изучен, но предполагается, что антимикробные свойства нитрофуразона связаны с вмешательством в синтез ДНК в микроорганизмах путем ингибирования определенных ферментов, участвующих в гликолизе . [1] [5] Другие ферменты, на которые это может повлиять, включают пируватдегидрогеназу , цитрат-синтетазу, малатдегидрогеназу , глутатионредуктазу и пируватдекарбоксилазу . [1]

Считается, что метаболизм нитрофуразона, применяемого местно, происходит за счет восстановления 5-нитро и расщепления связи -CH = N- с образованием реактивных частиц, которые могут ковалентно связываться с клеточными макромолекулами, ни один из конечных продуктов не считается антимикробным. [1] [14]

Побочные эффекты [ править ]

Побочные эффекты при местном применении обычно незначительны и включают эритему , зуд , дерматит , сыпь, отек или воспаление . [1] [2]

Противопоказания [ править ]

Людям с хроническим заболеванием почек и ожогами большой общей поверхности тела (TBSA) не следует использовать нитрофуразон, поскольку препараты для местного применения обычно содержат полиэтиленгликоль , который легко всасывается через кожу. Быстрое всасывание лекарства вызывает повышение осмоляльности сыворотки и анионного разрыва , что приводит к смерти. [15] Симптомы схожи с отравлением этиленгликолем в том, что повышение уровня кальция в сыворотке происходит одновременно со снижением уровня ионизированного кальция. [15]

Нитрофураны были обнаружены в меде, мясе и морепродуктах. У людей , у которых есть глюкоза-6-фосфат - дегидрогеназы (G-6-ПД дефицит), прием пищи рыбы, птицы или других пищевых продуктов , которые были обработаны с нитрофураны, скорее всего , страдают от гемолиз из красных кровяных клеток в результате приема пищи зараженная пища. [5]

Токсичность [ править ]

Предполагается, что нитрофуразон является канцерогеном для человека и включен в список токсичных химических веществ Калифорнии, как это определено в Предложении 65 . [6] [7] [16] Исследования показывают, что нитрофуразон вызывает опухоли молочной железы ( фиброаденому и аденокарциному ) у крыс и опухоли яичников у мышей. [7] Кроме того, исследования на животных продемонстрировали повышенную частоту судорожных припадков, атрофии яичников, дегенерации яичек и суставного хряща. [7] [17] При обращении с нитрофуразоном следует использовать соответствующие средства индивидуальной защиты. [9]

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d e f g «Нитрофурал» . www.drugbank.ca . Проверено 14 марта 2018 .
  2. ^ a b c d «Нитрофуразон (актуальный путь)» . Drugs.com .
  3. ^ «Нитрофуразон» . Pubchem . Национальная медицинская библиотека США . Проверено 14 марта 2018 .
  4. ^ «нитрофуразон» . www.glowm.com . Проверено 14 марта 2018 .
  5. ^ a b c d Perez S (26 мая 2010 г.). «Нитрофурановые анализы» . Adpen Laboratories . Проверено 14 марта 2018 .
  6. ^ a b «Нитрофуразон» . Управление оценки опасностей для здоровья в окружающей среде . 2015-03-22 . Проверено 14 марта 2018 .
  7. ^ a b c d Национальная токсикологическая программа (июнь 1988 г.). Публикация NIH № 88-2593. «Исследования токсикологии NTP и канцерогенеза нитрофуразона у крыс F344 / N и мышей B6C3F1 (исследования кормов)» (PDF) . Серия технических отчетов Национальной токсикологической программы . 337. Национальный институт здоровья: 1–186.
  8. ^ Васса M, Хруска K, Франек M (2008). «Нитрофурановые антибиотики: обзор применения, запреты и остаточный анализ» . Veterinarni Medicina . 53 : 469–500. DOI : 10.17221 / 1979-VETMED .
  9. ^ a b c «Нитрофуразоновая мазь для животных - Drugs.com» . Drugs.com . Проверено 14 марта 2018 .
  10. ^ "Альдомицин" . Клиника малоинвазивной нейрохирургии . Проверено 14 марта 2018 .
  11. ^ а б Яньонг RP (2017-01-05). «Использование антибиотиков в аквакультуре декоративных рыб» . edis.ifas.ufl.edu . Проверено 14 марта 2018 .
  12. ^ Джованетти TA (1991). Дискус Рыба . Образовательная серия Бэррона. ISBN 9780812046694.
  13. ^ Центр безопасности пищевых продуктов и прикладного питания Министерства здравоохранения и социальных служб США (апрель 2011 г.). «Руководство по опасным факторам, связанным с рыбой и рыбными продуктами, и мерам контроля» (PDF) . www.fda.gov (Четвертое изд.). Управление по контролю за продуктами и лекарствами. С. 183–208 . Проверено 14 марта 2018 .
  14. ^ Вычеты некоторых ветеринарных препаратов для животных и продуктов: Монографии Подготовили сорокового совещания Объединенного комитета / экспертов ФАО ВОЗ по пищевым добавкам, Женева, 9-18 июня 1992 года . Совещание Совместного комитета экспертов ФАО / ВОЗ по пищевым добавкам . Продовольственная и сельскохозяйственная организация Объединенных Наций. 1993. ISBN 9789251032886.
  15. ^ a b «Термические ожоги: обзор, патофизиология, количественная оценка тяжести ожогов» . 2017-12-29. Цитировать журнал требует |journal=( помощь )
  16. ^ Ryan A, E Каплан, Laurieri N, Lowe E, Sim E (2011-08-12). «Активация нитрофуразона азоредуктазами: несколько активностей в одном ферменте» . Научные отчеты . 1 (1): 63. Bibcode : 2011NatSR ... 1E..63R . DOI : 10.1038 / srep00063 . PMC 3216550 . PMID 22355582 .  
  17. ^ "Аннотация для TR-337" . ntp.niehs.nih.gov . Проверено 14 марта 2018 .