Имена | |||
---|---|---|---|
Название ИЮПАК 1-нитрогуанидин | |||
Другие названия Пикрит | |||
Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
ЧЭБИ | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.008.313 | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Характеристики | |||
CH 4 N 4 O 2 | |||
Молярная масса | 104,07 г / моль | ||
Появление | Бесцветное кристаллическое твердое вещество | ||
Плотность | 1,77 г / см 3 | ||
Температура плавления | 257 ° С (495 ° F, 530 К) | ||
3,45 г / кг (в воде при 25 ° C) | |||
Взрывоопасные данные | |||
Чувствительность к ударам | > 50 Дж | ||
Чувствительность к трению | > 350 Н | ||
RE фактор | 1,00 | ||
Опасности | |||
Основные опасности | Взрывной | ||
Родственные соединения | |||
Родственные соединения | Гуанидин Гуанидин нитрат | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
проверить ( что есть ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
Нитрогуанидин - сокращенно NGu или NQ - представляет собой бесцветное кристаллическое твердое вещество, которое плавится при 257 ° C и разлагается при 254 ° C. NGu - чрезвычайно нечувствительное, но мощное взрывчатое вещество. Увлажнение природного газа с содержанием воды> 20 мас.% Приводит к снижению чувствительности от HD 1.1 до HD 4.1 (легковоспламеняющееся твердое вещество). [1] NGu используется в качестве энергетического материала (пропелленты, взрывчатые вещества), прекурсора для инсектицидов и для других целей.
Производство [ править ]
Нитрогуанидин производится во всем мире в больших масштабах, начиная с реакции дициандиамида (DCD) с нитратом аммония с образованием соли нитрата гуанидиния , GN. GN нитрируют обработкой концентрированной серной кислотой при низкой температуре. [2]
- [C (NH 2 ) 3 ] NO 3 → (NH 2 ) 2 CNNO 2 + H 2 O
Нитрогуанидин также может быть получен обработкой мочевины нитратом аммония (BMR-процесс). Однако из-за проблем с надежностью и безопасностью этот процесс никогда не был коммерциализирован, несмотря на его привлекательные экономические особенности.
Использует [ редактировать ]
Взрывчатые вещества [ править ]
Нитрогуанидин используется с 1930 - й в качестве ингредиента в тройном базовый пистолете ракетного топливе , в котором она уменьшает температуру пламени, вспышку и эрозию ствол пушки , но сохраняет давление в камере из - за высокое содержание азота. Его чрезвычайная нечувствительность в сочетании с низкой стоимостью сделала NGu популярным ингредиентом нечувствительных бризантных взрывчатых веществ (например, AFX-453, AFX-760, IMX-101 , AL-IMX-101, IMX-103 и т. Д.). [3]
Взрывное разложение нитрогуанидина определяется следующим уравнением: H 4 N 4 CO 2 (т) → 2 H 2 O (г) + 2 N 2 (г) + C (т)
Пестициды [ править ]
Производные нитрогуанидина используются в качестве инсектицидов , оказывая действие, сравнимое с действием никотина . Производные включают клотианидин , динотефуран , имидаклоприд и тиаметоксам .
Биохимия [ править ]
Нитрозоилированное производное нитрозогуанидина часто используется для мутагенизации бактериальных клеток в биохимических исследованиях.
Структура [ править ]
После нескольких десятилетий дебатов с помощью ЯМР-спектроскопии, рентгеновской дифракции и нейтронной дифракции можно было подтвердить, что нитрогуанидин существует исключительно как нитроиминовый таутомер как в твердом состоянии, так и в растворе. [4] [5] [6]
Ссылки [ править ]
- ^ Организация Объединенных Наций, Транспортировка нитрогуанидина, увлажненного (ООН 1336) в гибких КСГМГ, ST / SC / AC.10 / C.3 / 2006/52, Женева, 13 апреля 2006 г. Доступно по адресу https: //www.unece. org / fileadmin / DAM / trans / doc / 2006 / ac10c3 / ST-SG-AC10-C3-2006-52e.pdf
- ^ Э.-К. Кох, Нечувствительные бризантные взрывчатые вещества: III. Нитрогуанидин - Синтез - Структура - Спектроскопия - Чувствительность, пропелленты Explos. Пиротех. 2019, 44, 267-292. [1]
- ^ Э.-К. Кох, Нечувствительные бризантные взрывчатые вещества: IV. Нитрогуанидин - Инициирование и детонация, Def. Tech. 2019 , 15 , 467-487. [2]
- ^ Bulusu, S .; Дадли, Р.Л .; Autera, JR (1987). «Структура нитрогуанидина: нитроамин или нитроимин? Новые данные ЯМР из меченого азотом-15 образца и константы спинового взаимодействия азот-15» . Магнитный резонанс в химии . 25 (3): 234–238. DOI : 10.1002 / mrc.1260250311 .
- ^ Мурманн, РК; Глейзер, Райнер; Барнс, Чарльз Л. (2005). «Структуры рентгеновской кристаллографии нитрозо- и нитрогуанидинов и вычислительный анализ». Журнал химической кристаллографии . 35 (4): 317–325. DOI : 10.1007 / s10870-005-3252-у .
- ^ С. Чой, Уточнение 2-нитрогуанидина с помощью нейтронной порошковой дифракции, Acta Crystallogr. B 1981 , 37 , 1955–1957. [3]