Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Ноноксинол-9
Частично конденсированная скелетная формула ноноксинола-9
Шариковая модель молекулы ноноксинола-9.
Имена
Название ИЮПАК
2- {2- [2- (2- {2- [2- (2- {2- [2- (4-нонилфенокси) этокси] этокси] этокси) этокси] этокси} этокси) этокси] этокси} этанол
Предпочтительное название IUPAC
26- (4-нонилфенокси) -3,6,9,12,15,18,21,24-октаоксагексакозан-1-ол [1]
Другие имена
1- (4-нонилфенил) -1,4,7,10,13,16,19,22,25-нонаоксагептакозан-27-ол [ необходима ссылка ]
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
2031786
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.043.454 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 247-816-5
КЕГГ
MeSHНоноксинол
UNII
  • InChI = 1S / C33H60O10 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-32-10-12-33 (13-11-32) 43-31-30-42-29-28- 41-27-26-40-25-24-39-23-22-38-21-20-37-19-18-36-17-16-35-15-14-34 / h10-13,34H, 2-9,14-31H2,1H3 проверитьY
    Ключ: FBWNMEQMRUMQSO-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • СССССССc1ccc (OCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO) cc1
  • ССССССССС1 = СС = С (OCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO) С = С1
  • O (c1ccc (cc1) RSSCCC) CCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO
Характеристики
С 33 Н 60 О 10
Молярная масса616,833  г · моль -1
журнал P4.02
Фармакология
Актуальные
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Ноноксинол-9 , иногда сокращенно N-9 , представляет собой органическое соединение , которое используется в качестве поверхностно-активного вещества . Он является членом семейства ноноксинолов неионных поверхностно-активных веществ. N-9 и родственные соединения входят в состав различных чистящих и косметических средств. Он широко используется в противозачаточных средствах из- за его спермицидных свойств.

Использует [ редактировать ]

Спермицид [ править ]

Как спермицид , он атакует акросомные мембраны сперматозоидов , вызывая иммобилизацию сперматозоидов. Ноноксинол-9 является активным ингредиентом большинства спермицидных кремов, желе, пен, гелей, пленок и суппозиториев . [ необходима цитата ]

Смазка [ править ]

Ноноксинол-9 является распространенным ингредиентом большинства вагинальных и анальных смазок из-за его спермицидных свойств.

Исследование 2004 года показало, что в течение шестимесячного периода частота неудачного использования пяти вагинальных контрацептивов ноноксинола-9 (пленка, суппозиторий и гели в трех различных концентрациях) варьировалась от 10% до 20%. [2]

Презервативы [ править ]

Многие модели презервативов являются смазывать растворы , содержащих ноноксинол-9. В этой роли он продвигался как резервный метод предотвращения беременности и микробицид от болезней, передающихся половым путем, в случае отказа презерватива. Однако техническая консультация ВОЗ / CONRAD по ноноксинолу-9 2001 г. пришла к выводу, что: Нет опубликованных научных доказательств того, что презервативы, смазанные N-9, обеспечивают дополнительную защиту от беременности или ЗППП по сравнению с презервативами, смазываемыми другими продуктами. Поскольку нельзя исключить побочные эффекты из-за добавления N-9 в презервативы, такие презервативы больше не следует рекламировать. Однако лучше использовать презервативы со смазкой N-9, чем без презервативов.[3]

По сравнению с обычными презервативами со смазкой презервативы, содержащие ноноксинол-9, имеют еще один недостаток - у них более короткий срок хранения.

Шейные барьеры [ править ]

Почти все марки диафрагмального желе содержат ноноксинол-9 в качестве активного ингредиента. Этот кисель можно использовать и для цервикального колпачка . Большинство противозачаточных губок содержат в качестве активного ингредиента ноноксинол-9.

Крем для бритья [ править ]

Ноноксинол-9 иногда добавляют в кремы для бритья из-за его свойств как неионогенного поверхностно-активного вещества; он помогает расщеплять кожный жир, который обычно защищает волосы от влаги, в результате чего они становятся влажными и, следовательно, становятся более мягкими и легче бреются. Gillette раньше использовала ноноксинол-9 для этой цели в своих продуктах Foamy, но прекратила эту практику.

Спортивный крем [ править ]

Ноноксинол-9 также содержится в Bengay Vanishing Scent в качестве неактивного ингредиента.

Кремы с ядовитым плющом [ править ]

Ноноксинол-9 также содержится в креме из ядовитого плюща Zanfel. Он эффективно помогает разрушить масляный урушиол , вызывающий сыпь.

Побочные эффекты [ править ]

С 1996 по 2000 год в исследовании, спонсируемом ООН, проведенном в нескольких местах в Африке, приняли участие почти 1000 секс-работников, которые использовали гели ноноксинола-9 или плацебо. Уровень инфицирования ВИЧ среди тех, кто принимал ноноксинол-9, был примерно на 50% выше, чем среди тех, кто принимал плацебо ; у тех, кто использовал ноноксинол-9, также была более высокая частота вагинальных поражений , что, возможно, способствовало этому повышенному риску. Несмотря на то, что эти результаты не могут быть напрямую применимы к более низкому использованию, эти результаты в сочетании с отсутствием какой-либо продемонстрированной пользы для профилактики ВИЧ от использования ноноксинола-9 привели Всемирную организацию здравоохранениячтобы рекомендовать больше не использовать его людям с высоким риском заражения ВИЧ. ВОЗ также отмечает, что «Ноноксинол-9 не обеспечивает защиты от инфекций, передаваемых половым путем, таких как гонорея , хламидиоз ». [3] Исследование вагинального геля ноноксинола-9, проведенное в 2006 году на женщинах-секс-работницах в Африке, показало, что он не предотвращает заражение генитальным вирусом папилломы человека (ВПЧ) и может увеличить способность вируса инфицировать или сохраняться. [4]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Подразделение химической номенклатуры и структуры ИЮПАК (2013). «П-51.4.1». In Favre, Henri A .; Пауэлл, Уоррен Х. (ред.). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные наименования 2013 . ИЮПАК - РКК . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Раймонд, Элизабет G .; Льен Чен, Пай; Луото, Джоанна; для группы исследования спермицидов (март 2004 г.). «Противозачаточная эффективность и безопасность пяти спермицидов ноноксинола-9: рандомизированное испытание». Акушерство и гинекология . 103 (3): 430–439. DOI : 10.1097 / 01.AOG.0000113620.18395.0b . PMID 14990402 . S2CID 31754199 .  
  3. ^ a b Зигфрид, Нанди (25 сентября 2003 г.). «Ноноксинол-9 для предотвращения передачи ВИЧ-инфекции женщинам через влагалище от мужчин» . Библиотека репродуктивного здоровья . Женева: Всемирная организация здравоохранения . Проверено 21 февраля 2010 года .
  4. ^ Марэ, Дайанна; Каррара, Анри; Кей, Патти; Рамджи, Гита; Аллан, Брюс; Уильямсон, Анна-Лиз (ноябрь 2006 г.). «Влияние использования COL-1492, вагинального геля с ноноксинолом-9, на наличие вируса папилломы человека шейки матки у женщин-секс-работников». Вирусные исследования . 121 (2): 220–222. DOI : 10.1016 / j.virusres.2006.04.009 . PMID 16860426 . 

Внешние ссылки [ править ]

  • Безопасность ноноксинола-9 при использовании для контрацепции Всемирная организация здравоохранения (октябрь 2001 г.)
  • Вагинальный спермицид: ноноксинол для семейной практики Notebook.com
  • Документы: «Ноноксинол-9 не работает» Wired News: Lite, Иордания (13 мая 2002 г.)
  • Информация о микробицидах
  • ChemSub Online: Ноноксинол-9
  • Запись в базе данных товаров для дома NLM