Фторорганическая химия описывает химию фторорганических соединений, органических соединений , содержащих связь углерод-фтор . Фторорганические соединения находят разнообразное применение: от масло- и водоотталкивающих средств до фармацевтических препаратов , хладагентов и реагентов в катализе . Помимо этих применений, некоторые фторорганические соединения являются загрязнителями из-за их вклада в разрушение озонового слоя , глобальное потепление , биоаккумуляцию и токсичность .. В области фторорганической химии часто требуются специальные приемы, связанные с обращением с фторирующими агентами.
Фтор имеет несколько отличительных отличий от всех других заместителей, встречающихся в органических молекулах. В результате физические и химические свойства фторорганических соединений могут отличаться от других галогенорганических соединений .
По сравнению с арилхлоридами и бромидами арилфториды неохотно образуют реактивы Гриньяра . С другой стороны, арилфториды, например фторанилины и фторфенолы , часто эффективно подвергаются нуклеофильному замещению.
Формально фторуглероды содержат только углерод и фтор. Иногда их называют перфторуглеродами. Они могут быть газами, жидкостями, восками или твердыми веществами, в зависимости от их молекулярной массы. Простейшим фторуглеродом является газ тетрафторметан (CF 4 ). Жидкости включают перфтороктан и перфтордекалин. В то время как фторуглероды с одинарными связями стабильны, ненасыщенные фторуглероды более реакционноспособны, особенно с тройными связями. Фторуглероды более химически и термически стабильны, чем углеводороды, что отражает относительную инертность связи CF. Они также относительно липофобны . Из-за уменьшенных межмолекулярных ван-дер-ваальсовых взаимодействийСоединения на основе фторуглеродов иногда используются в качестве смазочных материалов или обладают высокой летучестью. Фторуглеродные жидкости имеют медицинское применение в качестве переносчиков кислорода.
Строение фторорганических соединений может быть своеобразным. Как показано ниже, перфторированные алифатические соединения склонны отделяться от углеводородов. Этот «подобный растворяет подобный эффект» связан с полезностью фторсодержащих фаз и использованием ПФОК при обработке фторполимеров. В отличие от алифатических производных перфторароматические производные имеют тенденцию образовывать смешанные фазы с нефторированными ароматическими соединениями в результате донорно-акцепторных взаимодействий между пи-системами.
Полимерные фторорганические соединения многочисленны и имеют важное промышленное значение. Они варьируются от полностью фторированных соединений, например ПТФЭ , до частично фторированных, например, поливинилиденфторида ([CH 2 CF 2 ] n ) и полихлортрифторэтилена ([CFClCF 2 ] n ). Фторполимер политетрафторэтилен (ПТФЭ/тефлон) представляет собой твердое вещество.