Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлен из PFOA )
Перейти к навигации Перейти к поиску
Перфтороктановая кислота
Перфтороктановая кислота.png
PFOA-3D.png
Имена
Название ИЮПАК
пентадекафтороктановая кислота
Другие названия
перфтороктановая кислота, PFOA, C8, перфтороктаноат, перфторкаприловая кислота, FC-143, F- n -октановая кислота, PFO
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100,005,817 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 206-397-9
Номер RTECS
  • RH0781000
UNII
  • InChI = 1S / C8HF15O2 / c9-2 (10,1 (24) 25) 3 (11,12) 4 (13,14) 5 (15,16) 6 (17,18) 7 (19,20) 8 ( 21,22) 23 / ч (H, 24,25) проверятьY
    Ключ: SNGREZUHAYWORS-UHFFFAOYSA-N проверятьY
  • InChI = 1 / C8HF15O2 / c9-2 (10,1 (24) 25) 3 (11,12) 4 (13,14) 5 (15,16) 6 (17,18) 7 (19,20) 8 ( 21,22) 23 / ч (H, 24,25)
    Ключ: SNGREZUHAYWORS-UHFFFAOYAQ
  • FC (F) (C (F) (F) C (= O) O) C (F) (F) C (F) (F) C (F) (F) C (F) (F) C (F ) (F) F
Характеристики
С 8 HF 15 O 2
Молярная масса414,07 г / моль
ПоявлениеБелое твердое вещество
Плотность1,8 г / см 3 [1]
Температура плавленияОт 40 до 50 ° C (от 104 до 122 ° F; от 313 до 323 K) [1]
Точка кипенияОт 189 до 192 ° C (от 372 до 378 ° F, от 462 до 465 K) [1]
растворим, 9,5 г / л (ПФО) [2]
Растворимость в других растворителяхполярные органические
растворители
Кислотность (p K a )~ 0 [3] [4] [5]
Опасности
Основные опасностиСильная кислота и известный канцероген - также стойкий органический загрязнитель
Паспорт безопасности[1]
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHSОпасность
Положения об опасности GHS
H302 , H318 , H332 , H351 , H360 , H362 , H372
Меры предосторожности GHS
Р201 , Р202 , Р260 , Р261 , Р263 , Р264 , Р270 , Р271 , Р280 , Р281 , Р301 + 312 , Р304 + 312 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 , P310 , P312 , P314 , P330 , P405 , P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
3
0
0
Родственные соединения
Родственные соединения
Перфтороктансульфоновая кислота (PFOS), перфторонановая кислота (PFNA), перфтороктансульфонамид (PFOSA), трифторуксусная кислота (TFA)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверятьY проверить  ( что есть   ?)проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Перфтороктановая кислота ( PFOA ) ( конъюгированный основной перфтороктаноат ), также известная в просторечии как C8, представляет собой перфторированную карбоновую кислоту, производимую и используемую во всем мире в качестве промышленного поверхностно-активного вещества в химических процессах и в качестве исходного сырья . Это продукт, вызывающий озабоченность в отношении здоровья, и на него распространяются нормативные акты и добровольный отказ от производства в промышленных масштабах. ПФОК считается поверхностно-активным веществом или фторированным поверхностно-активным веществом из-за его химической структуры, которая состоит из перфторированной н- октильной «хвостовой группы» и карбоксилатной «головной группы». Головная группа может быть описана как гидрофильная, а фторуглеродная.хвост одновременно гидрофобен и липофобен . Хвостовая группа инертна и не взаимодействует сильно с полярными или неполярными химическими фрагментами ; головная группа реакционноспособна и сильно взаимодействует с полярными группами, особенно с водой. «Хвост» является гидрофобным из -за неполярности и липофобности, поскольку фторуглероды менее восприимчивы к лондонской дисперсионной силе, чем углеводороды . [6]

ПФОК является одним из многих синтетических фторорганических соединений, вместе известных как пер- и полифторалкильные вещества (ПФАС).

ПФОК используется в нескольких промышленных областях, включая ковровые покрытия, обивку, одежду, воск для полов, текстиль, противопожарную пену и герметики. PFOA служит в качестве поверхностно -активного вещества в эмульсионной полимеризации из фторполимеров и в качестве строительного блока для синтеза перфторалкилзамещенных соединений, полимеров и полимерных материалов. ПФОК производится с 1940-х годов в промышленных количествах. [7] Он также формируется деградацией из предшественников , таких как некоторые fluorotelomers . ПФОК используется в качестве поверхностно-активного вещества, потому что он может снизить поверхностное натяжение воды больше, чем углеводород.поверхностно-активные вещества, обладающие исключительной стабильностью из-за наличия перфторалкильной хвостовой группы. [6] [8] Стабильность PFOA желательна в промышленном масштабе, но вызывает озабоченность с точки зрения окружающей среды.

Исследование рабочих, живущих рядом с тефлоновым заводом DuPont, обнаружило связь между воздействием ПФОК и двумя видами рака, а также четырьмя другими заболеваниями. Положительная тенденция «воздействие-реакция» при раке почки подтверждается многими исследованиями. ПФОК был обнаружен в крови более 98% населения США в низком диапазоне и в пределах нескольких частей на миллиард ( частей на миллиард ), а уровни выше у работников химических заводов и окружающих субпопуляций. Как население в целом подвергается воздействию ПФОК, до конца не изучено. ПФОК был обнаружен в промышленных отходах, грязных коврах, жидкостях для чистки ковров, домашней пыли , пакетах для попкорна для микроволновых печей , воде, продуктах питания и продуктах из тефлона ( ПТФЭ ).

В результате коллективного иска и мирового соглашения с DuPont трое эпидемиологов провели исследования среди населения, окружающего химический завод, которое подверглось воздействию ПФОК на более высоких уровнях, чем среди населения в целом. Исследования показали корреляцию между высокой экспозицией PFOA и результатами шесть здоровья: рак почки , рак яичка , язвенного колита , болезни щитовидной железы , гиперхолестеринемии (высокий уровень холестерина), и гипертензии , вызванной беременностью . [9]

Основной производитель ПФОС , компания 3M (известная как Minnesota Mining and Manufacturing Company с 1902 по 2002 год), начала поэтапный отказ от производства в 2002 году в ответ на озабоченность, выраженную Агентством по охране окружающей среды США (EPA). [10] : 2 Еще восемь компаний согласились постепенно свернуть производство химиката к 2015 году. [10] : 3

К 2014 году ЕРА перечислил PFOA и perfluorooctanesulfonates ( соли из перфтороктансульфоновой кислоты , ПФОС) в качестве возникающих загрязняющих веществ :

ПФОК и ПФОС чрезвычайно стойкие в окружающей среде и устойчивы к типичным процессам экологической деградации. [Они] широко распространены на высших трофических уровнях и обнаруживаются в почве, воздухе и грунтовых водах на территориях США. Токсичность, мобильность и потенциал биоаккумуляции ПФОС и ПФОК потенциально могут отрицательно сказаться на окружающей среде и здоровье человека. [10] : 1

История [ править ]

3M (тогда Minnesota Mining and Manufacturing Company) начала производство ПФОК путем электрохимического фторирования в 1947 году. [2] Начиная с 1951 года, DuPont приобрела ПФОК у 3М для использования в производстве определенных фторполимеров - коммерчески известных как тефлон, но внутри компании DuPont называла это материал как C8. [11] [12] [13]

В 1968 году в сыворотке крови потребителей было обнаружено содержание фторорганического соединения , а в 1976 году было предложено использовать ПФОК или родственное соединение, такое как ПФОС . [14] [15] [16]

В 1999 году EPA приказало компаниям изучить влияние перфторированных химикатов после получения данных о глобальном распространении и токсичности ПФОС. [17] По этим причинам и под давлением Агентства по охране окружающей среды [18] в мае 2000 года 3M объявила о прекращении производства ПФОК, ПФОС и связанных с ним продуктов - самого продаваемого репеллента компании. [19] 3M заявила, что они приняли бы такое же решение независимо от давления EPA. [20]

Из-за прекращения производства 3M в 2002 году DuPont построила собственный завод в Фейетвилле, Северная Каролина, по производству этого химического вещества. [21] Химическое вещество привлекло внимание из-за судебного разбирательства со стороны сообщества, загрязненного ПФОК, вокруг предприятия DuPont в Вашингтоне, штат Западная Вирджиния , а также внимания Агентства по охране окружающей среды. В 2004 году ChemRisk - «специалист по оценке промышленных рисков», с которым Dupont заключил контракт, сообщил, что более 1,7 миллиона фунтов C8 было «сброшено, вылито и выброшено» в окружающую среду с завода Dupont в Паркерсбурге, штат Западная Вирджиния, в Вашингтоне в период между 1951 и 2003 гг. [22]

Исследования ПФОК продемонстрировали повсеместность, токсичность для животных и некоторые ассоциации с параметрами здоровья человека и потенциальными последствиями для здоровья. Кроме того, достижения в области аналитической химии в последние годы позволили рутинным образом обнаруживать низкие уровни ПФОК и субкомпоненты на миллиард в различных веществах. [16] В 2013 году компания Gore-Tex отказалась от использования ПФОК при производстве своих атмосферостойких функциональных тканей. [23] Крупные компании, производящие ПФОК, подписали соглашение с Глобальной программой управления ПФОК с целью устранения ПФОК к 2015 году. [24] С тех пор он был исключен из производства антипригарных материалов, используемых в кухонной посуде. GenXбыл введен в качестве замены PFOA, но в исследовании 2015 года, в котором проверялось воздействие на крыс, GenX вызывал многие из тех же проблем со здоровьем, что и PFOA, но требовал гораздо более высоких концентраций. Это связано с тем, что GenX (C3) представляет собой короткоцепочечную альтернативу PFOA. GenX также имеет значительно более короткий период полураспада, чем PFOA, поэтому он не такой биостойкий, как PFOA или другие перфторированные химические вещества с длинной цепью. [25]

Расследование Роба Билотта [ править ]

Осенью 2000 года адвокат Роб Билотт , партнер Taft Stettinius & Hollister, выиграл судебное постановление, вынудив DuPont предоставить всю документацию, имеющую отношение к PFOA. Это включало 110 000 файлов, состоящих из конфиденциальных исследований и отчетов, проведенных учеными DuPont на протяжении десятилетий. К 1993 году DuPont поняла, что «ПФОК вызывает раковые опухоли яичек, поджелудочной железы и печени у лабораторных животных», и компания начала изучать альтернативы. Однако продукты, произведенные с использованием PFOA, были такой неотъемлемой частью доходов DuPont, годовой прибыли в размере 1 миллиарда долларов, что они решили продолжать использовать PFOA. [11] Билотт узнал, что «3M и DuPont проводили секретные медицинские исследования PFOA более четырех десятилетий», и к 1961 году DuPont стало известно о гепатомегалии.у мышей, получавших PFOA. [11] [26] [27] Более поздние исследования в конечном итоге показали, что PFOA оказывает чрезмерное влияние в зависимости от пола на несколько негативных последствий для здоровья мышей, подвергшихся воздействию химического вещества. Воздействие PFOA на этих мышей привело к модификации генетической экспрессии. Это привело к развитию жировой ткани, из-за которой у подвергнутых воздействию мышей развивалась гиперхолестеринемия (высокий уровень холестерина) с разной степенью тяжести. Воздействие PFOA на этот исход для здоровья сильно различается у мышей разных генотипов в соответствующих частях генома. Кроме того, примечательно, что самки мышей всех генотипов имели значительно более высокие показатели и более серьезные случаи гиперхолестеринемии. [28]

Билотт показал, что компания DuPont сознательно загрязняла воду ПФОК в Паркерсбурге, Западная Вирджиния, с 1980-х годов. [11] В 1980-х и 1990-х годах исследователи исследовали токсичность ПФОК. [27]

За свою работу по выявлению заражения адвокат Роб Билотт получил несколько наград, в том числе премию The Right Livelihood Award в 2017 году. [29] Эта битва с DuPont показана в документальном фильме «Дьявол , которого мы знаем» , премьера которого состоялась на кинофестивале « Сандэнс» в 2018, [30] и « Темные воды» , режиссер Тодд Хейнс .

Синтез [ править ]

У ПФОК есть два основных пути синтеза: электрохимическое фторирование (ЭХФ) и теломеризация . [2] Маршрут ECF видит октаноил хлорид ( хлорангидрида кислоты из октановой кислоты ) подвергают взаимодействию с фтористоводородной кислотой . [31] Множественные продукты образуются с помощью ECF, при этом целевой фторид кислоты F (CF 2 ) 7 COF образуется только 10–15% от выхода, в то время как основными продуктами являются изомеры перфторированного циклического эфира , включая FC-75 . [31]Этот фторид кислоты гидролизуется с получением ПФОК в виде смеси молекул с прямой цепью (78%), разветвленных на конце (13%) и разветвленных внутри (9%) молекул, поскольку ECF вызывает перегруппировку углеродного хвоста хлорангидрида. [31] ECF также приводит к отходам производства. [32] Компания 3M синтезировала ECF PFOA на своем предприятии в Коттедж-Гроув, штат Миннесота , с 1947 по 2002 год и была крупнейшим производителем в мире. [2] [32] Производство ECF продолжается в меньших масштабах в Европе и Азии. [2]

ПФОК также синтезируется теломеризацией, представленной ниже, где телоген представляет собой йодорганическое соединение, а таксоген - тетрафторэтилен . [31] [33] Каждая стадия представляет собой реакцию присоединения, в которой углерод-йодная связь телогена добавляется через углерод-углеродную двойную связь ненасыщенного таксогена, что приводит к образованию нового телогена.

CF 3 CF 2 I + F 2 C = CF 2 → CF 3 CF 2 CF 2 CF 2 I
CF 3 (CF 2 ) 3 I + F 2 C = CF 2 → CF 3 (CF 2 ) 5 Я
CF 3 (CF 2 ) 5 I + F 2 C = CF 2 → CF 3 (CF 2 ) 7 Я

Продукт окисляется с помощью SO 3 с образованием PFOA. [31] Поскольку при каждом добавлении образуется новый телеомер, такие фтортеломеры образуют цепи различной длины, содержащие четное число атомов углерода, в зависимости от условий реакции. Обычно большинство продуктов внутри содержат от двух до шести таксогенов (то есть от CF 3 (CF 2 ) 5 I до CF 3 (CF 2 ) 13 I). [31] После окисления перегонка используется для отделения ПФОК от других перфторированных карбоновых кислот. [31]Синтез теломеризация PFOA был впервые Дюпон , [31] , и не очень хорошо подходит для лаборатории. [33] PFOA, образованный теломеризацией, является полностью линейным, в отличие от смеси структур, образованных ECF.

Приложения [ править ]

ПФОК имеет широкое применение. В 1976 году о PFOA сообщили как о водо- и маслоотталкивающем средстве «при производстве тканей и кожи, а также при производстве воска для полов и вощеной бумаги »; [34] однако считается, что бумагу больше не обрабатывают перфторированными соединениями , а обрабатывают фтортеломерами с содержанием ПФОК менее 0,1%. [35] Компаунд также используется в « изоляторах для электрических проводов , плоском травлении плавленого кварца », [33] противопожарной пене , [2] [36] и верхней одежде. [37]Кислая форма PFOA в качестве протонированного вещества была наиболее широко используемой перфторкарбоновой кислотой, используемой в качестве реакционного промежуточного соединения при производстве фторакриловых эфиров. [38] [39]

ADONA, 4,8-диокса-3 H -перфторонаноат аммония, является заменой 3M PFOA при эмульсионной полимеризации фторполимеров. [40]

В качестве соли его основное применение - эмульгатор для эмульсионной полимеризации фторполимеров, таких как ПТФЭ, поливинилиденфторид и фторэластомеры . [41] [42] Для этого Dyneon, дочерняя компания 3M, предлагает заменяющий эмульгатор [43], несмотря на то, что DuPont заявляет, что ПФОК является «незаменимым технологическим вспомогательным средством». [44] В прошлом PFOA использовался при производстве Gore-Tex [45], поскольку он основан на PTFE. При переработке ПТФЭ ПФОК находится в водном растворе и образует мицеллы , содержащие тетрафторэтилен и растущиеполимер . [46] ПФОК можно использовать для стабилизации суспензий фторполимеров и фторэластомеров перед дальнейшей промышленной переработкой, а в ионно-парной обращенно-фазовой жидкостной хроматографии он может действовать как экстрагирующий агент. [47] ПФОК также находит применение в электронных продуктах и ​​в качестве промышленного фторсодержащего поверхностно-активного вещества . [45] [8]

В исследовании Агентства по охране окружающей среды (EPA), проведенном в 2009 году для 116 продуктов, закупленных в период с марта 2007 года по май 2008 года и обнаруживших, что они содержат не менее 0,01% фтора по весу, были определены концентрации ПФОК. [48] Концентрации, указанные ниже, варьируются от не обнаруженных или ND (с пределом обнаружения в скобках) до 6750 с концентрациями в нанограммах PFOA на грамм образца ( частей на миллиард ), если не указано иное.

ПродуктДиапазон, нг / г
Предварительно обработанное ковровое покрытиеND (<1,5) до 462
Жидкости для ухода за коврами19 до 6750
Обработанная одежда5,4 к 161
Обработанная обивкаОт 0,6 до 293
Обработанный домашний текстильОт 3,8 до 438
Обработанная нетканая медицинская одежда46 по 369
Средства для удаления воска и парафина для промышленных половОт 7,5 до 44,8
Герметики для камня, плитки и дерева477 - 3720
Мембраны для одеждыОт 0,1 до 2,5 нг / см 2
Бумага для контакта с пищевыми продуктамиND (<1,5) до 4640
Зубная нить / лентаND (<1,5) до 96,7
Лента-герметик для резьбовых соединенийND (<1,5) до 3490
Посуда из ПТФЭND (<1,5) до 4,3

Глобальное появление и источники [ править ]

ПФОК заражает все континенты . [49] Два наиболее распространенных типа (ПФОС и ПФОК) были сняты с производства в Соединенных Штатах (США) в 2002 и 2015 годах соответственно, но все еще присутствуют в некоторых импортируемых продуктах. ПФОК и ПФОС обнаруживаются в кровотоке каждого американца в диапазоне частей на миллиард, хотя эти концентрации снизились на 70% для ПФОК и 84% для ПФОС в период с 1999 по 2014 год, что совпадает с окончанием производства и прекращением производства. ПФОК и ПФОС в США. [50] ПФОК был обнаружен в центральной части Тихого океана в низких долях на квадриллион диапазонов и на низких уровнях частей на триллион ( частей на триллион ) в прибрежных водах . [51]Из-за того, что ПФОК является поверхностно-активным веществом, было обнаружено, что она концентрируется в верхних слоях океанской воды. [52] ПФОК широко обнаруживается в поверхностных водах и присутствует у многих млекопитающих, рыб и птиц. [49] ПФОК содержится в крови или жизненно важных органах атлантического лосося, меч-рыбы, полосатой кефали, серых тюленей, обыкновенных бакланов, аляскинских белых медведей, бурых пеликанов, морских черепах, морских орланов, белоголовых орланов Среднего Запада, калифорнийских морских львов и лайсанских альбатросов на Остров Санд, заповедник дикой природы на атолле Мидуэй, в центре северной части Тихого океана, примерно на полпути между Северной Америкой и Азией. [11]Поскольку ПФАС повсеместно присутствуют в домашних хозяйствах, потребительских товарах, продуктах питания и в окружающей среде в целом, некоторые следовые количества, отражающие повсеместное широкое использование этих соединений, попадут в потоки сточных вод и твердых отходов . [53]

Однако в дикой природе ПФОК гораздо меньше, чем у человека, в отличие от ПФОС [54] и других более длинных перфторированных карбоновых кислот ; [55] в дикой природе ПФОК не обладает такой способностью к биоаккумуляции, как более длинные перфторированные карбоновые кислоты. [56] Городские сточные воды и свалки фильтратом рассматриваются в качестве важных источников PFOA в окружающую среду, [57] [58]

В большинстве промышленно развитых стран средний уровень содержания ПФОК в сыворотке крови составляет от 2 до 8 частей на миллиард ; [59] самая высокая подгруппа потребителей была выявлена ​​в Корее - около 60 частей на миллиард . [54] В Перу , [60] Вьетнам , [61] и Афганистан [62] Уровни в сыворотке крови были зарегистрированы , чтобы быть ниже одной части на миллиард. В 2003–2004 гг. 99,7% американцев имели поддающуюся обнаружению ПФОК в сыворотке, в среднем около 4 частей на миллиард [63], а концентрация ПФОК в сыворотке США за последние годы снизилась на 25%. [64]Несмотря на снижение PFOA, более длинная PFNA с перфторированной карбоновой кислотой увеличивается в крови потребителей в США. [63] ПФАС также обнаруживаются в отходах бумажных фабрик, дигестатах, компостах и ​​почвах. Учитывая повсеместное распространение ПФАС и сравнительные фоновые уровни, которые могут быть обнаружены в сточных водах, твердых биологических веществах и продуктах выщелачивания, установление требований, близких к пределам аналитического обнаружения для этих источников, может не принести заметной пользы для защиты здоровья населения. [53]

Промышленные источники [ править ]

ПФОК выбрасывается непосредственно с промышленных площадок. Например, для предприятия DuPont Washington Works общие выбросы ПФОК оцениваются в 80 000 фунтов ( фунтов ) в 2000 году и 1700 фунтов в 2004 году. [12] Исследование 2006 года, в котором двое из четырех авторов являются сотрудниками DuPont, оценивается примерно в 80%. исторических выбросов перфторкарбоксилатов произошло в окружающую среду в результате производства и использования фторполимеров . [2] ПФОК можно измерить в воде с промышленных объектов, кроме фторхимических. ПФОК также был обнаружен в выбросах ковровой , [65] бумажной [66] и электронной промышленности. [67]Наиболее важными источниками выбросов являются средства защиты ковров и текстиля, а также противопожарные пены. [68]

Предшественники [ править ]

8: 2 fluorotelomer спирт , (8: 2 FTOH), деградирует окружающей среды к PFOA

ПФОК может образовываться в виде продукта распада из множества молекул-предшественников. Фактически, было показано, что основные продукты индустрии фтортеломеров, полимеры на основе фтортеломеров, разлагаются с образованием ПФОК и родственных соединений с периодом полураспада десятилетиями как биотически [69], так и в результате простой абиотической реакции с водой. [70] Утверждалось, что уже произведенные полимеры на основе фтортеломеров могут быть основными источниками ПФОК во всем мире на десятилетия вперед. [70] Другие прекурсоры, которые разлагаются до ПФОК, включают фтортеломерный спирт 8: 2 (F (CF 2 ) 8 CH 2 CH 2 OH), полифторалкилфосфатные поверхностно-активные вещества (PAPS), [71] и, возможно,N- EtFOSE спирт (F (CF 2 ) 8 SO 2 N (Et) CH 2 CH 2 OH). [49] [72] Когда PTFE (тефлон) разлагается под действием тепла ( пиролиз ), он может образовывать PFOA в качестве второстепенного продукта. [73] [74] Организация экономического сотрудничества и развития (ОЭСР) был составлен список из 615 химических веществкоторые имеют потенциалчтобы сломать в перфторкарбоновых кислот (ПФКК)включая PFOA. [75] Однако не все 615 могут распадаться с образованием ПФОК.

Большинство испытанных станций очистки сточных вод (СОСВ) производят больше ПФОК, чем вводится, и этот повышенный выход объясняется биоразложением фтортеломерных спиртов. [76] В настоящее время проблемой прекурсоров ПФОК являются полимеры на основе фтортеломеров ; Фтортеломерные спирты, присоединенные к углеводородным основным цепям через сложноэфирные связи, могут отщепляться и свободно подвергаться биологическому разложению до ПФОК. [77]

Источники для людей [ править ]

Продукты питания , [78] питьевая вода , [79] наружного воздуха , воздух в помещении, [80] пыль и продукты питания тара [81] все замешан в качестве источников PFOA к людям. [71] Однако неясно, какие пути воздействия преобладают [82] из-за пробелов в данных. Когда источником является вода, уровень в крови примерно в 100 раз выше, чем в питьевой воде. [83] [84]

Было обнаружено, что люди, которые жили в загрязненной ПФОК территории вокруг предприятия DuPont в Вашингтоне, имели более высокие уровни ПФОК в крови из питьевой воды. Самые высокие уровни ПФОК в питьевой воде были обнаружены в водной системе Литтл-Хокинга со средней концентрацией 3,55 частей на миллиард в 2002–2005 годах. [12] Люди, которые пили больше воды из-под крана, ели местные фрукты и овощи или ели местное мясо, были связаны с более высоким уровнем ПФОК. У жителей, которые использовали системы фильтрации воды с углем , уровень ПФОК был ниже.

Поверхности, контактирующие с пищевыми продуктами [ править ]

Пакеты для попкорна для микроволновых печей могут содержать остаточную ПФОК из фтортеломеров.

ПФОК также образуется как непреднамеренный побочный продукт при производстве фтортеломеров [85] и присутствует в готовой продукции, обработанной фтортеломерами, включая те, которые предназначены для контакта с пищевыми продуктами. Фтортеломеры наносятся на бумагу, контактирующую с пищевыми продуктами, потому что они липофобны : они предотвращают проникновение масла в бумагу от жирной пищи. Кроме того, фтортеломеры могут метаболизироваться в ПФОК. [86] В исследовании Управления по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (USFDA) было обнаружено, что липофобные бумажные покрытия на основе фтортеломеров (которые можно наносить на бумагу, контактирующую с пищевыми продуктами в диапазоне концентраций 0,4%), содержат 88 000–160 000 частей на миллиард.ПФОК перед применением, в то время как масло из пакетов с попкорном для микроволновых печей содержало 6–290 частей на миллиард ПФОК после нагревания. [87] По оценкам токсикологов, попкорн, полученный в микроволновом режиме, может составлять около 20% уровней ПФОК, измеренных у человека, потребляющего 10 пакетов в год, если 1% фтортеломеров метаболизируется до ПФОК. [86]

В 2008 году, когда в новостях начали высказываться опасения по поводу использования ПФОК в попкорне, приготовленном в микроволновой печи, Дэн Тернер, глобальный директор DuPont по связям с общественностью, сказал: «Я подаю попкорн в микроволновке своему трехлетнему ребенку». Пять лет спустя журналист Питер Лауфер написал Тернеру, чтобы спросить, ест ли его ребенок по-прежнему попкорн из микроволновки. «Я не собираюсь комментировать такой личный запрос», - ответил Тернер. [88] [89]

Покрытия из фтортеломеров используются в обертках для фаст-фудов, конфетах и ​​упаковках для пиццы. [90] PAPS, тип покрытия из фтортеломера для бумаги и прекурсор PFOA, также используется в бумаге, контактирующей с пищевыми продуктами. [71]

Несмотря Дюпон утверждать , что «кухонную посуду с покрытием с Дюпон тефлонового антипригарного покрытием не содержит PFOA», [91] остаточные ПФКИ была также обнаружены в готовых PTFE продуктов , включая PTFE (4-75 посуду частей на миллиард). [87] Однако в более позднем исследовании уровни ПФОК варьировались от неопределяемых (<1,5) до 4,3 частей на миллиард. [48] Кроме того, посуда с антипригарным покрытием нагревается, что должно привести к улетучиванию ПФОК; Для продуктов из PTFE, которые не нагреваются, таких как герметизирующая лента из PTFE, обнаружены более высокие уровни (1800 частей на миллиард). [92] В целом посуда из ПТФЭ считается незначительным путем воздействия ПФОК. [93] [94]

Возможный путь: осадок в пищу [ править ]

ПФОК и ПФОС были обнаружены в «очень высоких» (низких частях на миллион ) уровнях на сельскохозяйственных полях для выпаса мясного скота [82] и сельскохозяйственных культур [95] в районе Декейтера, штат Алабама . [96] Около 5000 акров земли были удобрены «очищенным осадком городских сточных вод или твердыми биологическими веществами ». [82] ПФОК также был обнаружен в кормовой траве, выращиваемой на этих почвах [97], и в крови крупного рогатого скота, питающегося этой травой. [98] На водоочистную станцию ​​поступали технологические сточные воды от ближайшего перфторхимиче- ского завода.завод-изготовитель. 3M заявляет, что они управляют собственными отходами, но Daikin America «сбрасывает технологические сточные воды на муниципальные очистные сооружения». [82] Если бы они были связаны с мясом, это был бы первый случай, когда перфторхимические соединения были прослежены от ила до пищи. [82] Однако Министерство сельского хозяйства США сообщило - с пределами обнаружения 20 частей на миллиард - необнаруживаемые уровни как ПФОК, так и ПФОС в мышечной ткани крупного рогатого скота. [99]

Бытовая пыль [ править ]

ПФОК часто обнаруживается в домашней пыли, что делает ее важным путем воздействия на взрослых, но, в большей степени, на детей. Дети подвергаются более высокому воздействию ПФОК через пыль по сравнению со взрослыми. [100] Контакт руки в рот и близость к высокой концентрации пыли делают их более восприимчивыми к проглатыванию и увеличивают воздействие ПФОК. [101] Одно исследование показало значительную положительную связь между приемом пыли и концентрацией ПФОК в сыворотке. [100] Тем не менее, альтернативное исследование показало, что воздействие пыли из-за проглатывания было связано с минимальным риском. [102]

Нормативный статус [ править ]

Питьевая вода и продукты [ править ]

В США нет федеральных стандартов питьевой воды для PFOA или PFOS по состоянию на начало 2021 года. EPA начало требовать от систем общественного водоснабжения проводить мониторинг на PFOA и PFOS в 2012 году [103] и опубликовало рекомендации по здоровью питьевой воды , которые не являются нормативными. технические документы, в 2016 году. Рекомендации по охране здоровья на протяжении всей жизни и вспомогательные документы о воздействии на здоровье помогают должностным лицам на федеральном уровне, уровне штата, племени и на местном уровне и руководителям систем питьевого водоснабжения в защите здоровья населения, когда эти химические вещества присутствуют в питьевой воде. Уровни концентраций ПФОС и ПФОК, при которых не ожидается возникновения неблагоприятных последствий для здоровья в течение всего срока воздействия, составляют 0,07 частей на миллиард (70 частей на миллион). [104] В марте 2021 года EPA объявило, что разработаетНациональные правила первичной питьевой воды для этих загрязнителей. [105]

Штат Нью - Джерси опубликовал стандарты питьевой воды для PFOA и ПФОС в 2020 году [106] Стандарт А для PFNA был опубликован в 2018. Это было первое государство публиковать стандарты ПФАС в отсутствии федеральных правил. [107] См. Действия правительства штата США .

В 2018 году штат Нью-Йорк принял стандарты питьевой воды 10 ppt для PFOA и 10 ppt для PFOS, самые строгие стандарты в США. Стандарты применяются к системам общественного водоснабжения и вступили в силу в 2019 году после периода общественного обсуждения. [108]

Используя информацию, полученную в результате запроса Закона о свободе информации , в мае 2018 года стало известно, что в электронных письмах от января 2018 года между EPA , Управлением по управлению и бюджету , Министерством обороны и Министерством здравоохранения и социальных служб была продемонстрирована попытка подавить выпуск проекта отчета по токсикологии ПФОС и ПФОК, подготовленного Агентством по токсическим веществам и регистру заболеваний . В отчете было обнаружено, что эти химические вещества угрожают здоровью человека в гораздо меньшей степени, чем EPA ранее называло безопасными. [109]После того, как в СМИ появились сообщения об усилиях, региональный администратор Агентства по охране окружающей среды в Колорадо отрицал, что Агентство по охране окружающей среды имело какое-либо отношение к подавлению отчета. [110] Отчет был наконец опубликован 21 июня 2018 г. [79]

Новый анализ ATSDR дает предварительные минимальные уровни риска (MRLs) 3x10 -6 мг / кг / день для PFOA и 2x10 -6 мг / кг / день для PFOS во время промежуточного воздействия. [111] Согласно заключению Европейского агентства по безопасности пищевых продуктов, предварительное допустимое недельное потребление (TWI) для ПФОК составляет 6 x 10 -6 мг / кг массы тела в неделю. [112]

Калифорния и упаковка для пищевых продуктов [ править ]

Попытка регулировать использование ПФОК в упаковке пищевых продуктов была предпринята в американском штате Калифорния в 2008 году. Законопроект, спонсируемый сенатором штата Эллен Корбетт и Рабочей группой по окружающей среде , был принят в палате и сенате, который запретил бы ПФОК, ПФОС и другие вещества. или более родственных фторированных углеродных соединений в упаковке пищевых продуктов, начиная с 2010 года [113] [114], но на законопроект наложил вето губернатор Шварценеггер . [115] Законопроект затронул бы производителей фторсодержащих химикатов за пределами штата. Шварценеггер сказал, что комплекс должен быть рассмотрен в рамках недавно созданной и более комплексной государственной программы. [115]

Фтортеломеры [ править ]

Основная статья: Фтортеломер

Было показано, что продукты на основе фтортеломеров разлагаются до ПФОК в течение десятилетий; [69] [70] эти исследования могут привести к тому, что EPA потребует от DuPont и других компаний переформулировать продукты на сумму более 1 миллиарда долларов. [116]

Проблемы со здоровьем [ править ]

Данные токсикологии [ править ]

ПФОК является канцерогеном , токсиком для печени, токсиком для развития и токсиком для иммунной системы , а также оказывает гормональные эффекты, включая изменение уровней гормонов щитовидной железы . [42] Исследования на животных показывают токсичность для развития, обусловленную уменьшением размера тела при рождении, задержкой физического развития, эндокринными нарушениями и неонатальной смертностью . [49] [117] ПФОК изменяет метаболизм липидов . [49] Это агонист из PPAR , и является пероксис пролифератором в грызунахспособствуя хорошо изученной форме окислительного стресса . [118] Считается, что люди менее подвержены пролиферации пероксисом, чем грызуны. Однако было обнаружено, что PFOA является канцерогеном для печени радужной форели через потенциальный эстрогенный механизм, который может быть более актуальным для людей. [118]

ПФОК был описан как член группы «классических негенотоксических канцерогенов». [119] Тем не менее, предварительная оценка в Германии отмечает, что исследование 2005 года показало, что PFOA является генотоксичным за счет пути пролиферации пероксисом, который продуцирует кислородные радикалы в клетках HepG2 , а исследование 2006 года продемонстрировало индукцию и подавление широкого диапазона генов ; поэтому в нем говорится, что косвенный генотоксический (и, следовательно, канцерогенный) потенциал ПФОК нельзя игнорировать . [120] Дополнительное исследование показало, что ПФОК токсичен для развития, гепатотоксичен, иммунотоксичен и оказывает негативное влияние на выработку гормонов щитовидной железы. [42]Были предложены критерии, которые позволили бы классифицировать ПФОК и другие перфторированные соединения как «слабо неспецифические генотоксичные ». [121]

Эндокринное нарушение половых стероидов [ править ]

В 2018 году в токсикологическом исследовании in vitro было проанализировано разрушающее действие ПФОС и ПФОК на стероидогенез в клетках яичников свиней . В частности, исследование было сосредоточено на секреции в клетках тека и гранулезы свиней , контролирующих гонадотропную стимуляцию. ПФОС и ПФОК были использованы от Sigma-Aldrich Co. (Сент-Луис, Миссури, США). Были получены и рассечены пять яичников для сбора клеток тека и гранулезы. [122]

План эксперимента включал: оценку ПФОС и ПФОК на базальную секрецию стероидов, стимуляцию ЛГ на клетках тека и ФСГ на клетках гранулезы, влияние ПФОС и ПФОК на стероидогенез в стимулированных клетках, количественное определение стероидных гормонов с помощью хемилюминесценции , определение содержания белка , статистический анализ . [122]

В каждой группе лечения было по 9 точек данных, на основании которых были рассчитаны среднее значение и стандартное отклонение. Контрольная группа имела 15 точек данных. Для концентраций P4, A4 и E2 использовали многофакторный дисперсионный анализ ( ANOVA ) и тест Тьюки . Две группы сравнивали с использованием «t» Стьюдента со статистической значимостью p <0,05. [122]

Результаты показывают, что разрушающий эффект ПФОС и ПФОК зависит от типа клеток. ПФОС и ПФОК подавляют секрецию стероидных гормонов как в клетках теки, так и в клетках гранулезы с помощью гонадотропного стимула. В клетках без гонадотропного стимула ПФОС подавляет клетки теки, но не гранулезу, в то время как ПФОК подавляет клетки гранулезы, но не теки. Эти различия объясняются разными типами PPAR в типах клеток. В исследовании использовались концентрации ниже диапазона, обнаруженного в кровообращении человека, что позволяет предположить, что это может происходить в человеческой популяции. Эти результаты показали, что ПФОС и ПФОК действуют как эндокринные разрушители на клетки яичников, что может повлиять на последующие половые стероиды. [122]

Человеческие данные [ править ]

ПФОК устойчива к разложению в результате естественных процессов, таких как метаболизм , гидролиз , фотолиз или биоразложение [38], и, как было установлено, сохраняется в окружающей среде. [82] ПФОК содержится в окружающей среде и биологических жидкостях в виде анионного перфтороктаноата. [123] ПФОК может абсорбироваться при приеме внутрь и проникать через кожу . [14] Кислотная головная группа PFOA обеспечивает связывание белков с жирными кислотами или субстратами гормонов, такими как сывороточный альбумин , жирные кислоты печени. -связывающий белок и ядерные рецепторы PPARα [42] и, возможно, CAR . [124]

У животных ПФОК в основном присутствует в печени , крови и почках . [14] ПФОК не накапливается в жировой ткани , в отличие от традиционных стойких органических загрязнителей, содержащих галоген . [56] У человека средний период полувыведения ПФОК составляет около 3 лет. [125] [126] [127] Из-за такого длительного периода полураспада [128] ПФОК обладает способностью к биоаккумуляции .

Уровни воздействия ПФОК на людей широко варьируются. В то время как средний американец может иметь в сыворотке крови 3 или 4 части на миллиард PFOA, [129] люди, профессионально подвергавшиеся воздействию PFOA, имели зарегистрированные уровни сыворотки крови более 100 000 частей на миллиард (100 частей на миллион или 0,01%). [130] В исследовании людей, живущих вокруг завода DuPont в Washington Works, у тех, кто не подвергался профессиональному воздействию, средний уровень в сыворотке крови составлял 329 частей на миллиард, в то время как средний уровень тех, кто подвергался профессиональному воздействию, составлял 775 частей на миллиард. [12]Хотя никакое количество ПФОК в организме человека юридически не признано вредным, DuPont «не удовлетворилась» данными, показывающими, что их китайские рабочие накапливают в крови в среднем около 2250 частей на миллиард ПФОК при начальном среднем уровне примерно на 50 частей на миллиард меньше чем годом ранее. [21]

В конце 2012 года ученые из Университета Эмори сравнили риски для здоровья рабочих на химическом заводе DuPont в Западной Вирджинии с высоким уровнем воздействия ПФОК и рисками тех же заболеваний у рабочих других региональных заводов DuPont и среди населения США. По сравнению с другими рабочими DuPont, у рабочих завода с высоким содержанием ПФОК примерно в три раза выше риск смерти от мезотелиомы или хронического заболевания почек и примерно в два раза выше риск смерти от сахарного диабета . У рабочих одинаково повышен риск рака почек и нераковых заболеваний почек. У грызунов ПФОК концентрируется в почках. [131]

Потребители [ править ]

Были опубликованы единичные перекрестные исследования потребителей, в которых отмечались множественные ассоциации. В исследовании 2009 года уровни ПФОК в сыворотке крови были связаны с увеличением времени до беременности - или « бесплодия ». [132] воздействие PFOA было связано со снижением качества спермы , [133] увеличение сыворотки аланинаминотрансферазы уровнях, [134] и увеличение возникновения заболевания щитовидной железы . [128] В исследовании образцов в США за 2003–2004 годы более высокий (9,8 миллиграмма на децилитр ) уровень общего холестерина наблюдался, когда самый высокий квартильсравнивали с самым низким. [135] Наряду с другими родственными соединениями, воздействие ПФОК было связано с повышенным риском синдрома дефицита внимания и гиперактивности (СДВГ) в исследовании детей в США в возрасте 12–15 лет. [136] В докладе, представленном на ежегодном собрании Международного общества экологической эпидемиологии в 2009 году, [137] PFOA, по-видимому, действует как эндокринный разрушитель с помощью потенциального механизма созревания груди у девочек. [138] В отчете C8 Science Panel отмечена связь между воздействием у девочек и более поздним наступлением полового созревания . [139]

Воздействие ПФОК и исследования рака

На животных проводятся обширные исследования ПФОК и ее роли в каузальном пути развития рака, однако исследования на людях проводятся редко - большинство исследований - это исследования смертности с небольшими размерами выборок. Продольное исследование, посвященное жителям, проживающим в долине Мид-Огайо, пришло к выводу, что концентрации PFOA положительно связаны с раком почек и яичек [отношение рисков = 1,10 и 1,34, соответственно, для увеличения на 1 единицу логарифмически преобразованного PFOA в сыворотке]. В исследовании приняли участие 32 254 человека, у которых в течение периода исследования было зарегистрировано 2 507 случаев рака. Концентрации ПФОК в сыворотке измерялись на исходном уровне и на контрольных совещаниях через три-шесть лет. Годовые ретроспективные уровни сыворотки PFOA были оценены для каждого субъекта с 1952 по 2011 год. [140]

Первоначальный набор субъектов проводился с использованием критериев приемлемости и опросов - субъекты имели право на участие, если они жили или работали в одном из шести загрязненных водных районов в течение не менее одного года в период с 1950 года по 3 декабря 2004 года. Последующие исследования проводились, а оставшиеся субъекты ( завершение по крайней мере одного опроса) затем были включены в набор данных анализа - была оценена систематическая ошибка отбора, и окончательные субъекты не отличались существенно от исходной совокупности. [140]

Ретроспективные сывороточные концентрации ПФОК были рассчитаны с использованием опубликованного метода Shin et al. 2011a, 2011b ). Исторические региональные данные, включая уровни выбросов на предприятии DuPont, временные характеристики и поток грунтовых вод, включены в модель, а также были включены индивидуальные уровни профессионального воздействия. Матрица воздействия на рабочие места была разработана для оценки предполагаемых уровней ПФОК для рабочих в зависимости от времени и должностных ролей. [140]

Участники исследования сообщили о происшествиях самостоятельно, после чего были составлены медицинские карты. Диагноз рака был подтвержден с использованием регистров рака Огайо / Западной Вирджинии. [140]

Модель регрессии пропорциональных рисков использовалась для каждого типа рака с раком в качестве результата и уровнем PFOA в сыворотке, включенным в качестве изменяющейся во времени ковариаты. За участниками наблюдали с 20 лет (или в 1952 году) до возраста, когда был поставлен диагноз рака. Модели были скорректированы с учетом изменяющихся во времени курения и потребления алкоголя, а также пола, образования и 5-летней когорты рождения. Результат уровня PFOA в сыворотке был логарифмически преобразован из-за нехватки очень высоких значений совокупного воздействия. [140]

У участников, которые работали в учреждении DuPont, были более высокие уровни ПФОК в сыворотке и более высокие расчетные годовые уровни ПФОК, чем у субъектов, которые никогда не работали в учреждении. После подтверждения диагноза рака было обнаружено, что риск рака щитовидной железы, почек и яичек увеличивался с увеличением концентрации PFOA в сыворотке (логарифмически преобразованный), при этом рак яичек был значительно связан (α = 0,05). Результаты согласуются с предыдущими анализами смертности, выполненными с использованием данных DuPont. Существует положительная тенденция «экспозиция-реакция» для заболеваемости раком и уровней ПФОК в сыворотке крови. Рак почек и яичек представляет интерес, учитывая, что исследования на животных показали, что PFOA распределяется в основном в почках, а также потому, что было обнаружено, что PFOA вызывает опухоли яичек у крыс. [140]

Влияние внутриутробного воздействия на репродуктивные органы

В связи с тем, что ПФОК может легко проходить через плацентарный барьер, ее воздействие вызывает особую озабоченность во время внутриутробного развития. [141] В многочисленных исследованиях анализировалось влияние ПФОК на развитие репродуктивных органов плода. Одно исследование, проведенное с участием датской когорты беременных, предполагает, что внутриутробное воздействие PFOA может быть связано с более низкими уровнями концентрации сперматозоидов и общим количеством сперматозоидов у взрослых мужчин, уменьшением размера яичек и более высокими скорректированными уровнями лютеинизирующего гормона и фолликулостимулирующего гормона. [141]Также показано, что внутриутробное воздействие ПФОК влияет на развитие женщин. Например, исследование датской популяции показало, что менархе наступает на 5,3 месяца позже у девочек, подвергшихся более высоким уровням ПФОК внутриутробно. Отсроченное начало менархе связано с более низкой минеральной плотностью костей и может иметь психосоциальные последствия. [142]

Другие воздействия на внутриутробное воздействие

Воздействие ПФОК на функцию щитовидной железы также является предметом озабоченности и, как было установлено, отрицательно влияет на тиреотропный гормон даже на низких уровнях при воздействии во время внутриутробного развития. [143] Также показано, что ПФОК обладает ожирением, и экспериментальное исследование обнаружило положительную корреляцию с пренатальным воздействием низких доз ПФОК и распространенностью избыточной массы тела и большой окружности талии у женщин в возрасте 20 лет. [144]Корреляция между воздействием ПФОК в утробе матери и умственной работоспособностью еще предстоит установить, поскольку многие исследования дали незначительные результаты. Например, исследование, проведенное недалеко от Паркерсберга, Западная Вирджиния, не обнаружило значительной связи между воздействием ПФОК в утробе матери и эффективностью математических навыков или способностями к чтению у детей в возрасте от 6 до 12 лет, живущих в районе воды, загрязненной ПФОК. [145] На основании когортного исследования, проведенного в долине Мид-Огайо, не было обнаружено четкой связи между пренатальным воздействием ПФОК и врожденными дефектами, хотя возможная связь с дефектами мозга наблюдалась и требует дальнейших исследований и оценки. [146]

ПФОК ассоциируется с признаками замедленного роста плода, включая более низкий вес при рождении. [147] [148] [149] Тем не менее, другие исследования не повторили данные о более низкой массе тела при рождении [150] [151], включая исследование сообщества, подвергшегося воздействию DuPont. [152] Экстраполированные эпидемиологические данные предполагают небольшую связь между воздействием ПФОК и низкой массой тела при рождении. [153] Это было согласовано на основе уровней метаболитов ПФОК в крови независимо от географического проживания субъектов. [153] Как правило, результаты исследований среди плодов человека, подвергшихся воздействию химического вещества, были значительно менее радикальными, чем в исследованиях на мышах. [153]Из-за этого исследования, связывающие воздействие низкой массы тела при рождении, можно считать неубедительными. [153] Воздействие ПФОК на население Дании в целом не было связано с повышенным риском рака простаты , мочевого пузыря , поджелудочной железы или печени . [154] Материнские уровни ПФОК не были связаны с повышенным риском госпитализации потомства из-за инфекционных заболеваний, [155] поведенческих и двигательных проблем координации [156] или задержки в достижении вех в развитии. [157]

Сотрудники и открытое сообщество DuPont [ править ]

В 2010 году три члена С8 Science Panel [158] опубликовал обзор о эпидемиологических данных о воздействии PFOA в экологической перспективы здравоохранения . [126] Существует недостаточно доказательств, позволяющих сделать вывод, что ПФОК оказывает неблагоприятное воздействие на здоровье человека, но существуют последовательные доказательства связи с повышенным уровнем холестерина и мочевой кислоты. Неизвестно, приводят ли эти потенциальные эффекты к увеличению сердечно-сосудистых заболеваний . [159] Дополнительные данные о когорте 69 030 членов [160] , которые изучаются комиссией, планируется выпустить до 2012 года. [161] [ устаревший источник ]Эпидемиологическое исследование 2011 года продемонстрировало «вероятную связь» между ПФОК и раком почки, раком яичек, заболеванием щитовидной железы, высоким уровнем холестерина, преэклампсией и язвенным колитом. [11] [162]

Врожденные дефекты лица, эффект, наблюдаемый у потомства крыс, произошли у детей двух из семи женщин-служащих DuPont на заводе Washington Works с 1979 по 1981 год. [27] [163] Баки Бейли - один из пострадавших; Однако DuPont не несет ответственности за токсичность ПФОК. [164] В то время как 3M отправила DuPont результаты исследования, которое показало врожденные дефекты у крыс, которым вводили ПФОК, а DuPont вывела женщин из цеха по производству тефлона [27], последующие испытания на животных привели DuPont к выводу, что репродуктивного риска для женщин нет, и они были возвращены в производственную единицу. [165]Однако данные, опубликованные в марте 2009 года о населении вокруг завода DuPont в Вашингтоне, показали «скромное, неточное указание на повышение риска ... выше 90-го процентиля ... на основе 12 случаев в высшей категории», что было сочтено "наводящий на мысль о возможной связи" между воздействием ПФОК и врожденными дефектами. [166] [167]

Судебные иски [ править ]

Международные действия: Стокгольмская конвенция [ править ]

ПФОК была предложена для включения в Стокгольмскую конвенцию о стойких органических загрязнителях в 2015 году, а 10 мая 2019 года ПФОК, ее соли и родственные ей соединения были добавлены Конференцией Сторон в приложение А Стокгольмской конвенции. [168] Осталось несколько конкретных исключений. Среди них - исключение с указанием срока для использования ПФОК в противопожарной пене.

Отрасль и судебные иски [ править ]

DuPont использует PFOA более 50 лет на своем заводе в Вашингтоне. Жители области подали в суд на DuPont в августе 2001 года и заявили, что DuPont выпустила PFOA сверх установленного для них уровня 1 часть на миллиард, что привело к снижению стоимости собственности и увеличению риска заболеваний. [27] Класс был сертифицирован судьей окружного суда Вуда Джорджем У. Хиллом. [169] Как часть поселения, DuPont оплатила анализы крови и медицинские обследования жителей, которые предположительно пострадали. [170] В исследовании участвовало 69 030 человек, которое было проанализировано тремя эпидемиологами - Научной группой C8 - с целью определить, являются ли какие-либо последствия для здоровья вероятным результатом воздействия.

13 декабря 2005 года, DuPont объявила о договоренности с EPA , в котором DuPont заплатит $ США млн 10,25 в виде штрафов и дополнительно США 6,25 млн $ для двух дополнительных экологических проектов без какого - либо признания ответственности. [171]

30 сентября 2008 г. главный судья Окружного суда Соединенных Штатов по Южному округу Западной Вирджинии Джозеф Р. Гудвин отказал в сертификации класса жителей Паркерсберга, подвергшихся воздействию ПФОК на предприятии DuPont, поскольку они не «продемонстрировали типичные индивидуальные травмы. необходимо для удостоверения коллективного иска ". [172] 28 сентября 2009 года судья Гудвин отклонил требования этих жителей, за исключением медицинского наблюдения. [169] [173] К 2015 году более трех тысяч истцов подали иски против DuPont о причинении личного вреда. [11] В 2017 году компания DuPont достигла выплаты наличными в размере 670,7 миллиона долларов [174]в связи с 3550 исками о телесных повреждениях, связанных с загрязнением питьевой воды ПФОК в районе Паркерсбург. Chemours, отделившаяся от DuPont в 2015 году, согласилась выплатить половину суммы урегулирования. Обе компании отрицают какие-либо нарушения.

Действия федерального правительства США [ править ]

В 2002 году группа токсикологов, в том числе несколько из EPA, предложила уровень 150 частей на миллиард для питьевой воды в загрязненной PFOA зоне вокруг завода DuPont в Washington Works. Этот первоначально предложенный уровень был намного выше, чем любая известная концентрация в окружающей среде [45], и более чем в 2000 раз превышал уровень, установленный Агентством по охране окружающей среды для рекомендаций по здоровью питьевой воды.

В июле 2004 года EPA подало иск против DuPont, утверждая, что «широко распространенное загрязнение» PFOA около завода в Паркерсбурге, штат Западная Вирджиния, «превышало нормативы компании по воздействию на население»; в иске также утверждалось, что «DuPont в течение 20 лет неоднократно не предоставляла информацию о побочных эффектах (в частности, информацию об изменениях ферментов печени и врожденных дефектах у потомков женщин, работающих в Паркерсбурге)». [27]

В октябре 2005 года было опубликовано исследование USFDA, в котором были выявлены химические вещества-прекурсоры ПФОК и ПФОК в продуктах, контактирующих с пищевыми продуктами, и в продуктах из ПТФЭ . [87]

25 января 2006 года EPA объявило о добровольной программе с несколькими химическими компаниями по сокращению выбросов ПФОК и прекурсоров ПФОК к 2015 году. [175]

15 февраля 2005 г. Научный консультативный совет (SAB) EPA проголосовал за то, чтобы рекомендовать считать PFOA «вероятным канцерогеном для человека ». [176]

26 мая 2006 г. SAB EPA направила письмо администратору Стивену Л. Джонсону . Три четверти консультантов считали, что более сильный дескриптор «вероятно канцерогенный» был оправдан, в отличие от собственного описателя опасности PFOA, разработанного Агентством по охране окружающей среды, «предполагающего свидетельство канцерогенности, но недостаточного для оценки канцерогенного потенциала человека». [177]

21 ноября 2006 года EPA приказало DuPont предложить альтернативную питьевую воду или очистку для общественных или частных водопользователей, проживающих рядом с заводом DuPont Washington Works в Западной Вирджинии (и в Огайо), если уровень ПФОК, обнаруженный в питьевой воде, равен или более 0,5 частей на миллиард. Эта мера резко снизила предыдущий уровень действий в 150 частей на миллиард, который был установлен в марте 2002 года [178].

Согласно статье Environmental Science & Technology Online от 23 мая 2007 г., Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США продолжает исследования касательно бумаги, контактирующей с пищевыми продуктами, как потенциального источника ПФОК для людей. [71]

В ноябре 2007 года Центры по контролю и профилактике заболеваний (CDC) опубликовали данные о концентрациях ПФОК, сравнивающих образцы NHANES 1999–2000 и 2003–2004 годов . [63]

15 января 2009 года EPA установило предварительный рекомендуемый уровень здоровья питьевой воды 0,4 частей на миллиард. [98]

19 мая 2016 года Агентство по охране окружающей среды снизило рекомендуемый уровень питьевой воды для ПФОК и ПФОС до 0,07 частей на миллиард. [179]

В марте 2021 года EPA объявило, что разработает стандарты питьевой воды для PFOA и PFOS в общественных системах водоснабжения. [105]

Действия правительства штата США [ править ]

В 2007 году Департамент охраны окружающей среды Нью-Джерси (NJDEP) объявил, что обнаружил PFOA на «повышенных уровнях в питьевой воде системы около огромного химического завода DuPont Chambers Works ». [180] В 2018 году штат опубликовал стандарт питьевой воды для PFNA. Общественные системы водоснабжения в Нью-Джерси должны соответствовать стандарту максимального уровня загрязнения (MCL) 13 ppt. [107] [181] В 2020 году NJDEP установил стандарт PFOA на уровне 14 ppt и стандарт PFOS на уровне 13 ppt. [106]

В 2019 году Нью - Джерси подал иски против владельцев двух заводов, которые изготовили PFASs (палаты работ и завод Parlin в Sayreville ) и два заводов , которые были процитированы для загрязнения воды из других химических веществ. Указаны компании DuPont, Chemours и 3M. [182]

В 2007 году Министерство здравоохранения Миннесоты снизило свою медицинскую ценность для PFOA в питьевой воде с 1,0 ppb до 0,5 ppb [183], где «источниками являются захороненные промышленные отходы завода 3M». [180]

В 2018 году Департамент здравоохранения штата Нью-Йорк принял стандарты питьевой воды в размере 10 ppt для PFOA и 10 ppt для PFOS, которые вступят в силу в 2019 году после периода общественного обсуждения. [108]

Европейское действие [ править ]

Отходы, загрязненные ПФОК, были включены в почвоулучшители и распространены на сельскохозяйственных угодьях Германии, что привело к загрязнению питьевой воды ПФОК до 0,519 частей на миллиард . [184] [185] Федеральное агентство по окружающей среде Германии выпустило руководящие принципы для суммы концентраций ПФОК и ПФОС в питьевой воде: 0,1 частей на миллиард для мер предосторожности и 0,3 частей на миллиард для пороговых значений. [121] У жителей было обнаружено 6-8-кратное увеличение уровней ПФОК в сыворотке по сравнению с не подвергавшимися воздействию немцами, со средними концентрациями ПФОК в диапазоне 22-27 частей на миллиард. [49]Группа экспертов пришла к выводу, что «концентрации были сочтены слишком низкими, чтобы вызвать явные неблагоприятные последствия для здоровья у облученного населения». [121]

В Нидерландах, после вопросов членов парламента, министр окружающей среды приказал изучить потенциальное воздействие ПФОК на людей, живущих поблизости от завода DuPont в Дордрехте . В отчете, опубликованном в марте 2016 года, сделан вывод, что «до 2002 года жители подвергались воздействию ПФОК, при котором нельзя было исключить последствия для здоровья». [186] В результате правительство заказало несколько дополнительных исследований, включая анализы крови и измерения питьевой воды.

ПФОК был определен как вещество PBT в ЕС в 2013 году. Затем он был включен в список кандидатов на вещества, вызывающие очень серьезную озабоченность . В 2017 году ПФОК, ее соли и вещества, родственные ПФОК, были добавлены в приложение XVII (ограничение) Регламента REACH . [187]

ЕС принял перечень ПФОК в Приложении А к Стокгольмской конвенции с делегированным Комиссией Регламентом (ЕС) 2020/784 от 8 апреля 2020 года и ввел предельное значение 0,025 мг / кг для ПФОК, включая ее соли, и 1 мг / кг. для отдельных родственных PFOA соединений или комбинации этих соединений. [188] Они также включали некоторые конкретные исключения. Среди них - исключение с указанием срока для использования ПФОК в противопожарной пене.

Австралийское действие [ править ]

10 августа 2016 года австралийский спонсор судебных разбирательств МВФ Бентам объявил о соглашении о финансировании коллективного иска под руководством юридической фирмы Gadens против Министерства обороны Австралии за экономические потери домовладельцев, рыбаков и фермеров в результате использования водной пленкообразующей пены. (содержащий PFOA) на базе RAAF Williamtown . [189]

См. Также [ править ]

  • Хронология событий, связанных с пер- и полифторалкильными веществами (ПФАС)

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d Запись перфтороктановой кислоты в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда , доступ 5 ноября 2008 г.
  2. ^ a b c d e f g Prevedouros K, Cousins ​​IT, Buck RC, Korzeniowski SH (январь 2006 г.). «Источники, судьба и транспорт перфторкарбоксилатов». Environ. Sci. Technol . 40 (1): 32–44. Bibcode : 2006EnST ... 40 ... 32P . DOI : 10.1021 / es0512475 . PMID  16433330 .
  3. ^ Goss KU (июль 2008). «Значения pKa ПФОК и других высокофторированных карбоновых кислот». Environ. Sci. Technol . 42 (2): 456–458. Bibcode : 2008EnST ... 42..456G . DOI : 10.1021 / es702192c . PMID 18284146 . 
  4. ^ Ченг - J, Psillakis Е, Хоффман Р., Colussi AJ (июль 2009 г.). «Кислотная диссоциация против молекулярной ассоциации перфторалкилоксокислот: последствия для окружающей среды» . J. Phys. Chem. . 113 (29): 8152–8156. Bibcode : 2009JPCA..113.8152C . DOI : 10.1021 / jp9051352 . PMID 19569653 . 
  5. Перейти ↑ Rayne S, Forest K (июнь 2010). «Теоретические исследования значений pKa перфторалкилкарбоновых кислот». J. Mol. Struct. (Теохимия) . 949 (1–3): 60–69. DOI : 10.1016 / j.theochem.2010.03.003 .
  6. ^ a b Lemal DM (январь 2004 г.). «Перспективы химии фторуглеродов». J. Org. Chem . 69 (1): 1–11. DOI : 10.1021 / jo0302556 . PMID 14703372 . 
  7. ^ Линдстром, Эндрю Б .; Стринар, Марк Дж .; Либело, Э. Лоуренс (25 августа 2011 г.). «Полифторированные соединения: прошлое, настоящее и будущее». Environ. Sci. Technol . 45 (19): 7954–7961. Bibcode : 2011EnST ... 45.7954L . DOI : 10.1021 / es2011622 . PMID 21866930 . 
  8. ^ a b Salager, Жан-Луи (2002). Буклет FIRP № 300-A: Типы и использование поверхностно-активных веществ (PDF) . Лаборатория рецептур, реологии интерфейсов и процессов Университета де лос Анд. п. 44 . Проверено 7 сентября 2008 .
  9. ^ Николь, W. (2013). «ПФОК и рак в широко уязвимом сообществе: новые результаты научной группы C8» . Перспективы гигиены окружающей среды . 121 (11–12): A340. DOI : 10.1289 / ehp.121-A340 . PMC 3855507 . PMID 24284021 .  
  10. ^ a b c Новые загрязнители Перфтороктановый сульфонат (ПФОС) и перфтороктановая кислота (ПФОК) (отчет). EPA. Март 2014. 505-F-14-001. Информационный бюллетень.
  11. ^ a b c d e f g Натаниэль Рич (6 января 2016 г.). «Юрист, который стал худшим кошмаром DuPont» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 8 января +2016 .
  12. ^ a b c d Эмметт Э.А., Шофер Ф.С., Чжан Х., Фриман Д., Десаи С., Шоу Л.М. (август 2006 г.). «Воздействие перфтороктаноата на население: взаимосвязь между концентрациями в сыворотке и источниками воздействия» . J. Occup. Environ. Med . 48 (8): 759–70. DOI : 10.1097 / 01.jom.0000232486.07658.74 . PMC 3038253 . PMID 16902368 .  
  13. ^ "Перфтороктановая кислота" . Национальный центр биотехнологической информации . PubChem . Проверено 30 сентября 2019 .
  14. ^ a b c Кеннеди Г.Л., Бутенхофф Дж. Л., Олсен Г. В. и др. (2004). «Токсикология перфтороктаноата». Крит. Rev. Toxicol . 34 (4): 351–84. DOI : 10.1080 / 10408440490464705 . PMID 15328768 . S2CID 8873920 .  
  15. ^ Giesy JP, Kannan K (апрель 2002). «Перфторхимические ПАВ в окружающей среде» . Environ. Sci. Technol . 36 (7): 146A – 152A. Bibcode : 2002EnST ... 36..146G . DOI : 10.1021 / es022253t . PMID 11999053 . 
  16. ^ a b Лау С., Бутенхофф Дж. Л., Роджерс Дж. М. (июль 2004 г.). «Развитие токсичности перфторалкиловых кислот и их производных» . Toxicol. Прил. Pharmacol . 198 (2): 231–41. DOI : 10.1016 / j.taap.2003.11.031 . PMID 15236955 . 
  17. ^ Улла, Aziz (октябрь 2006). «Фторохимическая дилемма: в чем заключается суета о ПФОС / ПФОК» (PDF) . Очистка и восстановление . Проверено 24 сентября 2008 .
  18. Перейти ↑ Lee, Jennifer 8. (15 апреля 2003 г.). «EPA приказывает компаниям исследовать воздействие химических веществ» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 15 мая 2009 года .
  19. ^ "3M США: ПФОС ПФОК: Что делает 3М?" . Компания 3М. Архивировано из оригинала на 2014-12-10 . Проверено 5 января 2009 .
  20. ^ Вебер, Джозеф (2000-06-05). «Большая уборка компании 3M - почему она решила отказаться от своего самого продаваемого пятновыводителя». Деловая неделя (3684): 96.
  21. ^ a b Уорд-младший, Кен (7 ноября 2008 г.). «DuPont находит высокий уровень C8 у китайских рабочих» . Чарльстонская газета . Архивировано из оригинала на 2009-02-24 . Проверено 6 января 2009 года .
  22. ^ Mordock, Джефф (1 апреля 2016). «Борьба с DuPont: болезни, смертельные случаи, виной которых является загрязнение от завода W. Va.» . Делавэр Интернет . Проверено 30 сентября 2019 года .
  23. ^ «GORE завершает удаление ПФОК из сырья для своих функциональных тканей: Новости продуктов GORE-TEX» . Gore Fabrics . Проверено 13 августа 2015 года .
  24. ^ US EPA, OCSPP (2016-05-10). «Информационный бюллетень: Программа управления PFOA на 2010/2015 гг.» . Агентство по охране окружающей среды США . Проверено 21 октября 2019 .
  25. ^ Каверли Рэй, JM; Крейг, Лиза; Стоун, Теодор В .; Кадр, Стивен Р .; Бакстон, Л. Уильям; Кеннеди, Джеральд Л. (2015). «Оценка хронической токсичности и канцерогенности 2,3,3,3-тетрафтор-2- (гептафторпропокси) -пропаноата аммония на крысах Sprague-Dawley» . Отчеты токсикологии . 2 : 939–949. DOI : 10.1016 / j.toxrep.2015.06.001 . PMC 5598527 . PMID 28962433 .  
  26. ^ Арнесон, Джеральд Дж. (Ноябрь 1961 г.). Токсичность тефлоновых диспергирующих агентов (PDF) . DuPont, отдел полихимических веществ, отдел исследований и разработок, экспериментальная станция. Архивировано из оригинального (PDF) 02.10.2006 . Проверено 21 сентября 2008 .
  27. ^ a b c d e f Клэпп, Ричард; Полли Хоппин; Джётсна Джагай; Сара Донахью. «Тематические исследования в научной политике: перфтороктановая кислота» . Проект по научным знаниям и государственной политике (SKAPP). Архивировано из оригинала на 2009-03-01 . Проверено 19 декабря 2008 .
  28. ^ Ребхольц, Сандра Л .; Джонс, Томас; Херрик, Роберт Л .; Се, Чанчунь; Calafat, Antonia M .; Пинни, Сьюзен М .; Вуллетт, Лаура А. (2016). «Гиперхолестеринемия при потреблении западной диеты с добавлением ПФОК зависит от линии и пола мышей» . Отчеты токсикологии . 3 : 46–54. DOI : 10.1016 / j.toxrep.2015.11.004 . PMC 4770828 . PMID 26942110 .  
  29. ^ "Роберт Билотт, Премия" Правильный образ жизни " . Премия "Правильный образ жизни" . Проверено 24 января 2018 .
  30. ^ «DuPont против мира: химический гигант покрыл риски для здоровья, связанные с загрязнением тефлоном по всему миру» . Демократия сейчас! . Проверено 24 января 2018 .
  31. ^ a b c d e f g h Саву, Патриция М. (2000). «Фторированные высшие карбоновые кислоты». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . DOI : 10.1002 / 0471238961.0612211519012221.a01 . ISBN 978-0-471-23896-6.
  32. ^ a b Goeden, Хелен (июнь 2008 г.). Проблемы и потребности в изучении воздействия PFAA и здравоохранения: государственная перспектива (PDF) . Дни PFAA II . Министерство здравоохранения Миннесоты. Агентство по охране окружающей среды США - Парк Исследований Треугольника. Архивировано из оригинального (PDF) 26 июля 2011 года . Проверено 2 декабря 2008 .
  33. ^ а б в Лемлер, HJ (2005). «Синтез экологически значимых фторированных поверхностно-активных веществ - обзор». Chemosphere . 58 (11): 1471–1496. Bibcode : 2005Chmsp..58.1471L . DOI : 10.1016 / j.chemosphere.2004.11.078 . PMID 15694468 . 
  34. ^ Илинен М, Ханхиярви Н, Peura Р, Ramo О (ноябрь 1985). «Количественное газохроматографическое определение перфтороктановой кислоты как бензилового эфира в плазме и моче». Arch. Environ. Contam. Toxicol . 14 (6): 713–7. DOI : 10.1007 / BF01055778 . PMID 4073944 . S2CID 33348790 .  
  35. ^ «ПФОК в Норвегии TA-2354/2007» (PDF) . Норвежское управление по контролю за загрязнением окружающей среды . 2007. с. 6 . Проверено 6 апреля 2009 года . [ постоянная мертвая ссылка ]
  36. ^ "Информация о PFOA" . DuPont . Проверено 23 мая 2009 года .
  37. ^ Siegle, Люси (11 октября 2009). «Существуют ли экологически чистые уличные куртки?» . Наблюдатель . Лондон . Проверено 25 октября 2009 года .
  38. ^ a b Кудо N, Кавасима Y (май 2003 г.). «Токсичность и токсикокинетика перфтороктановой кислоты для человека и животных» . J. Toxicol. Sci . 28 (2): 49–57. DOI : 10,2131 / jts.28.49 . PMID 12820537 . 
  39. Перейти ↑ Kudo N, Suzuki-Nakajima E, Mitsumoto A, Kawashima Y (сентябрь 2006 г.). «Ответы печени на перфторированные жирные кислоты с разной длиной углеродной цепи у самцов и самок мышей: в отношении индукции гепатомегалии, пероксисомального бета-окисления и микросомальной 1-ацилглицерофосфохолинацилтрансферазы». Биол. Pharm. Бык . 29 (9): 1952-7. DOI : 10.1248 / bpb.29.1952 . PMID 16946516 . 
  40. Перейти ↑ Gordon SC (сентябрь 2010 г.). «Токсикологическая оценка 4,8-диокса-3H-перфторонаноата аммония, нового эмульгатора для замены перфтороктаноата аммония при производстве фторполимеров». Regul Toxicol Pharmacol . 59 (1): 64–80. DOI : 10.1016 / j.yrtph.2010.09.008 . PMID 20875479 . 
  41. ^ Сэнди, Марта. Петиция об ускоренном рассмотрении CIC перфтороктановой кислоты (PFOA) (PDF) . Штат Калифорния, Управление оценки рисков для здоровья окружающей среды, Отдел токсикологии и эпидемиологии рака, Отдел оценки рисков репродуктивного здоровья и рака . Проверено 27 сентября 2008 .
  42. ^ a b c d Lau C, Anitole K, Hodes C, Lai D, Pfahles-Hutchens A, Seed J (октябрь 2007 г.). «Перфторалкиловые кислоты: обзор результатов мониторинга и токсикологических исследований» . Toxicol. Sci . 99 (2): 366–94. DOI : 10.1093 / toxsci / kfm128 . PMID 17519394 . 
  43. ^ Майкл Маккой (ноябрь 2008 г.). "Dyneon поэтапно отказывается от перфтороктаноата" . Новости химии и машиностроения . 86 (46): 26. DOI : 10.1021 / Сеп-v086n033.p026 .
  44. ^ «Узнайте больше о DuPont Teflon» . DuPont . Проверено 16 мая 2009 года .
  45. ^ a b c Реннер, Ребекка (июнь 2003 г.). «Опасения по поводу обычного перфторированного поверхностно-активного вещества» . Environ. Sci. Technol . 37 (11): 201A – 2A. Bibcode : 2003EnST ... 37..201R . DOI : 10.1021 / es032467q . PMID 12831000 . 
  46. ^ Г. Зигемунд; В. Швертфегер; А. Фейринг; Б. Умный; Ф. Бер; Х. Фогель; Б. МакКьюсик (2005). «Соединения фтора, органические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH.
  47. ↑ EPA (7 марта 2006 г.). «Освобождение от уведомления о предварительном производстве для полимеров; Поправка к правилу об исключении для полимеров, исключающая определенные перфторированные полимеры; Предлагаемое правило» (PDF) . Федеральный регистр . 71 (44): 11490.
  48. ↑ a b Guo Z, Liu X, Krebs KA (март 2009 г.). «Содержание перфторкарбоновой кислоты в 116 товарных товарах» (PDF) . EPA. п. 40.
  49. ^ Б с д е е Беттс КС (май 2007). «Перфторалкиловые кислоты: о чем нам говорят доказательства?» . Environ. Перспектива здоровья . 115 (5): A250–6. DOI : 10.1289 / ehp.115-A250 . PMC 1867999 . PMID 17520044 .  
  50. ^ "Информационный бюллетень PFAS" (PDF) . Проверено 31 марта 2020 года .
  51. ^ Ямашита Н, Каннан К, Taniyasu S, Хории Y, G Петрика, Гам Т (2005). «Глобальный обзор перфторированных кислот в океанах». Mar. Pollut. Бык . 51 (8–12): 658–68. DOI : 10.1016 / j.marpolbul.2005.04.026 . PMID 15913661 . 
  52. ↑ Реннер, Ребекка (июнь 2008 г.). «Аэрозоли усложняют картину ПФОК» . Environ. Sci. Technol . 42 (11): 3908. Bibcode : 2008EnST ... 42.3908R . DOI : 10.1021 / es087117o . PMID 18589941 . 
  53. ^ a b https://casaweb.org/wp-content/uploads/2020/01/National-PFAS-Receivers-Factsheet.pdf
  54. ↑ a b Houde M, Martin JW, Letcher RJ, Solomon KR, Muir DC (июнь 2006 г.). «Биологический мониторинг полифторалкильных веществ: обзор». Environ. Sci. Technol . 40 (11): 3463–73. Bibcode : 2006EnST ... 40.3463H . DOI : 10.1021 / es052580b . PMID 16786681 . 
  55. ↑ Butt CM, Berger U, Bossi R, Tomy GT (май 2010 г.). «Уровни и тенденции поли- и перфторированных соединений в окружающей среде Арктики». Sci Total Environ . 408 (15): 2936–65. Bibcode : 2010ScTEn.408.2936B . DOI : 10.1016 / j.scitotenv.2010.03.015 . PMID 20493516 . 
  56. ^ a b Кондер JM, Hoke RA, Де Вольф W, Рассел MH, Бак RC (февраль 2008 г.). «Являются ли PFCA биоаккумулятивными? Критический обзор и сравнение с нормативными критериями и стойкими липофильными соединениями». Environ. Sci. Technol . 42 (4): 995–1003. Bibcode : 2008EnST ... 42..995C . DOI : 10.1021 / es070895g . PMID 18351063 . 
  57. ^ Arvaniti OS, Stasinakis AS (2015). «Обзор возникновения, судьбы и удаления перфторированных соединений при очистке сточных вод». Наука об окружающей среде в целом . 524–525: 81–92. Bibcode : 2015ScTEn.524 ... 81А . DOI : 10.1016 / j.scitotenv.2015.04.023 . PMID 25889547 . 
  58. ^ Ника МС, Ntaiou К., Элитис К., Thomaidi В.С., Gatidou Г., Kalantzi О.И., Thomaidis Н.С., Stasinakis А.С. (2020). «Широкомасштабный целевой анализ появляющихся загрязняющих веществ в фильтрах свалок и оценка рисков с использованием методологии RQ» . Журнал опасных материалов . 394 : 122493. дои : 10.1016 / j.jhazmat.2020.122493 . PMID 32240898 . CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  59. ^ Vestergren R, Казинс IT (август 2009). «Отслеживание путей воздействия на человека перфторкарбоксилатов». Environ. Sci. Technol . 43 (15): 5565–75. Bibcode : 2009EnST ... 43.5565V . DOI : 10.1021 / es900228k . PMID 19731646 . 
  60. ^ Calafat AM, Needham LL, Kuklenyik Z, Рейди JA, Талли JS, Агилар-Вильялобоса M, Naeher LP (апрель 2006). «Перфторированные химические вещества у избранных жителей американского континента». Chemosphere . 63 (3): 490–6. Bibcode : 2006Chmsp..63..490C . DOI : 10.1016 / j.chemosphere.2005.08.028 . PMID 16213555 . 
  61. ↑ Харада К. Х., Ян Х. Р., Мун С. С., Хунг Н. Н., Хитоми Т, Иноуэ К., Ниисо Т., Ватанабэ Т., Камияма С., Такенака К., Ким М. Ю., Ватанабе К., Такасуга Т., Коидзуми А. (апрель 2010 г.). «Уровни перфтороктанового сульфоната и перфтороктановой кислоты в образцах женской сыворотки из Японии в 2008 г., Кореи в 1994–2008 гг. И Вьетнама в 2007–2008 гг.». Chemosphere . 79 (3): 314–9. Bibcode : 2010Chmsp..79..314H . DOI : 10.1016 / j.chemosphere.2010.01.027 . PMID 20149408 . 
  62. ^ Хемат Н, Вильгельм М, Volkel Вт, Мош С, Фроммой Н, Wittsiepe J (июль 2010 г.). «Низкие сывороточные уровни перфтороктановой кислоты (PFOA), перфтороктанового сульфоната (PFOS) и перфторгексансульфоната (PFHxS) у детей и взрослых из Афганистана». Sci. Total Environ . 408 (16): 3493–5. Bibcode : 2010ScTEn.408.3493H . DOI : 10.1016 / j.scitotenv.2010.04.040 . PMID 20471065 . 
  63. ^ a b c Calafat AM, Wong LY, Kuklenyik Z, Reidy JA, Needham LL (ноябрь 2007 г.). «Полифторалкильные химические вещества в населении США: данные Национального исследования здоровья и питания (NHANES) за 2003–2004 годы и сравнения с NHANES 1999–2000» . Environ. Перспектива здоровья . 115 (11): 1596–602. DOI : 10.1289 / ehp.10598 . PMC 2072821 . PMID 18007991 .  
  64. ^ Реннер, Ребекка (2008). «Поэтапный отказ от ПФОС окупается» . Environ. Sci. Technol . 42 (13): 4618. Bibcode : 2008EnST ... 42.4618R . DOI : 10.1021 / es0871614 . PMID 18677976 . 
  65. ^ Фукс, Эрин; Сон, Пэм (10 февраля 2008 г.). «Исследование обнаружило высокий уровень устойчивых к пятнам ингредиентов в реке Конасауга» . Chattanooga Times Free Press . Архивировано из оригинала 6 октября 2008 года . Проверено 4 октября 2008 года .
  66. ^ Clara M, Scheffknecht C, Scharf S, S Weiss, Gans O (2008). «Выбросы перфторированных алкилированных веществ (ПФАС) из точечных источников - определение соответствующих отраслей» . Water Sci. Technol . 58 (1): 59–66. DOI : 10,2166 / wst.2008.641 . PMID 18653937 . 
  67. ^ Lin AY, Panchangam SC, Lo CC (апрель 2009). «Влияние полупроводников, электроники и оптоэлектронной промышленности на перфторированное химическое загрязнение в реках Тайваня». Environ. Загрязнение . 157 (4): 1365–72. DOI : 10.1016 / j.envpol.2008.11.033 . PMID 19117653 . 
  68. ^ "Анализ потока веществ для Швейцарии: перфторированные поверхностно-активные вещества перфтороктансульфонат (ПФОС) и перфтороктановая кислота (ПФОК)" . Швейцарское федеральное управление по окружающей среде (FOEN). 2009 . Проверено 4 ноября 2010 года .
  69. ^ a b Вашингтон JW, Jenkins TM, Rankin K, Naile JE (2015). «Деградация в масштабе десятилетий коммерческих полимеров на основе фтортеломеров с боковой цепью в почве и воде». Environ. Sci. Technol . 49 (2): 915–923. Bibcode : 2015EnST ... 49..915W . DOI : 10.1021 / es504347u . PMID 25426868 . 
  70. ^ а б в Вашингтон Дж. У., Дженкинс TM (2015). «Абиотический гидролиз фтортеломерных полимеров как источник перфторкарбоксилатов в мировом масштабе». Environ. Sci. Technol . 49 (24): 14129–14135. DOI : 10.1021 / acs.est.5b03686 . PMID 26526296 . 
  71. ^ a b c d Реннер, Ребекка (2007). «ПФОК в людях» . Environ. Sci. Technol . 41 (13): 4497–500. Bibcode : 2007EnST ... 41.4497R . DOI : 10.1021 / es0725697 . PMID 17695887 . 
  72. ^ Д'Эон JC, Херли MD, Wallington TJ, Mabury SA (март 2006). «Атмосферная химия N- метилперфторбутансульфонамидоэтанола, C 4 F 9 SO 2 N (CH 3 ) CH 2 CH 2 OH: кинетика и механизм реакции с ОН». Environ. Sci. Technol . 40 (6): 1862–8. Bibcode : 2006EnST ... 40.1862D . DOI : 10.1021 / es0520767 . PMID 16570609 . 
  73. ^ Ellis DA, Mabury SA Мартин JW, Muir DC (июль 2001). «Термолиз фторполимеров как потенциальный источник галогенированных органических кислот в окружающей среде». Природа . 412 (6844): 321–4. Bibcode : 2001Natur.412..321E . DOI : 10.1038 / 35085548 . PMID 11460160 . S2CID 4405763 .  
  74. ^ Эллис Д. Мартин JW, Muir DC, Mabury SA (июнь 2003). «Использование 19F ЯМР и масс-спектрометрии для выяснения новых фторированных кислот и предшественников атмосферных фторированных кислот, полученных при термолизе фторполимеров». Аналитик . 128 (6): 756–64. Bibcode : 2003Ana ... 128..756E . DOI : 10.1039 / b212658c . PMID 12866900 . 
  75. ^ Списки ПФОС, ПФАС, ПФОК, ПФКК, родственных соединений и химикатов, которые могут разлагаться до ПФКК (PDF) . Управление по окружающей среде - совместное заседание Комитета по химическим веществам и Рабочей группы по химическим веществам, пестицидам и биотехнологии. Организация экономического сотрудничества и развития . 2007-08-21 . Проверено 19 сентября 2008 . CS1 maint: others (link)
  76. ^ Schultz MM, Хиггинс CP, Huset CA, Luthy RG, Barofsky DF, поле JA (декабрь 2006). «Фторхимические массовые потоки в городских очистных сооружениях» . Environ. Sci. Technol . 40 (23): 7350–7. DOI : 10.1021 / es061025m . PMC 2556954 . PMID 17180988 .  
  77. ^ Реннер, Ребекка (2008). «Разлагаются ли перфторполимеры на ПФОК?» . Environ. Sci. Technol . 42 (3): 648–50. Bibcode : 2008EnST ... 42..648R . DOI : 10.1021 / es087093l . PMID 18323078 . 
  78. ^ Шектер А, Colacino Дж, Хэффнер Д, Пател К, М Opel, Папка О, Бирнбаум L (2010). «Загрязнение перфторированных соединений, полихлорированных дифенилов и хлорорганических пестицидов в образцах сложных пищевых продуктов из Далласа, штат Техас» . Environ. Перспектива здоровья . 118 (6): 796–802. DOI : 10.1289 / ehp.0901347 . PMC 2898856 . PMID 20146964 .  
  79. ^ a b «Доступность проекта токсикологического профиля: перфторалкилы» . Федеральный регистр . 22 июня 2018 . Проверено 22 июня 2018 .
  80. ^ Лангер В, Драйер А, Ebinghaus Р (ноябрь 2010 г.). «Полифторированные соединения в воздухе жилых и нежилых помещений». Environ. Sci. Technol . 44 (21): 8075–81. Bibcode : 2010EnST ... 44.8075L . DOI : 10.1021 / es102384z . PMID 20925396 . 
  81. ^ Д'Эон JC, Mabury SA (2010). «Изучение косвенных источников воздействия на человека перфторалкилкарбоксилатов (PFCA): оценка поглощения, удаления и биотрансформации полифторалкилфосфатных эфиров (PAP) у крыс» . Перспектива здоровья окружающей среды . 119 (3): 344–350. DOI : 10.1289 / ehp.1002409 . PMC 3059997 . PMID 21059488 .  
  82. ^ Б с д е е Renner R (декабрь 2008). «Агентство по охране окружающей среды обнаружило рекордные уровни ПФОС, ПФОК на пастбищах в Алабаме» . Environ. Sci. Technol . 43 (5): 1245–6. DOI : 10.1021 / es803520c . PMID 19350885 . 
  83. ^ Сообщение, Глория; Стерн, Алан; Мерфи, Эйлин. «Руководство по применению ПФОК в питьевой воде в компании Pennsgrove Water Supply Company» (PDF) . Департамент охраны окружающей среды Нью-Джерси; Отдел науки, исследований и технологий. п. 2 . Проверено 7 июня 2009 года .
  84. ^ Джонсон, Марк. «Оценка методологий для получения ориентированных на здоровье значений для ПФУ в питьевой воде» (PDF) . Агентство регистрации токсичных веществ и заболеваний. С. 20, 37. Архивировано из оригинального (PDF) 26 июля 2011 года . Проверено 7 июня 2009 года .
  85. ^ "Информация о PFOA" . DuPont . Проверено 14 февраля 2009 года .
  86. ^ a b Реннер, Ребекка (январь 2006 г.). «Это в попкорне для микроволновой печи, а не в тефлоновой сковороде» . Environ. Sci. Technol . 40 (1): 4. Bibcode : 2006EnST ... 40 .... 4R . DOI : 10.1021 / es062599u .
  87. ^ a b c Бегли Т.Х., Уайт К., Хонигфорт П., Твароски М.Л., Нечес Р., Уокер Р.А. (октябрь 2005 г.). «Перфторхимикаты: потенциальные источники и миграция из упаковки пищевых продуктов». Пищевая добавка. Contam . 22 (10): 1023–31. DOI : 10.1080 / 02652030500183474 . PMID 16227186 . S2CID 44370267 .  
  88. Перейти ↑ Laufer, Peter (2014). Органический: поиски журналиста, чтобы узнать правду о маркировке продуктов питания . Lyons Press. С. 142–143. ISBN 978-0-7627-9071-5.
  89. ^ Дэн Тернер, LinkedIn [ мертвая ссылка ] , получено 26.09.15.
  90. ↑ Weise, Элизабет (16 ноября 2005 г.). «Инженер: DuPont скрыла факты о покрытии бумаги» . USA Today . Проверено 19 сентября 2008 года .
  91. ^ "Тефлоновой фирме грозит новый судебный процесс" . BBC News . 19 июля 2005 . Проверено 24 января 2009 года .
  92. ^ «ПФОК в Норвегии TA-2354/2007» (PDF) . Норвежское управление по контролю за загрязнением окружающей среды. 2007. с. 18 . Проверено 29 августа 2009 года . [ постоянная мертвая ссылка ]
  93. ^ Trudel D, L Horowitz, Wormuth M, Шерингер M, Казинс IT, Hungerbühler K (апрель 2008). «Оценка воздействия ПФОС и ПФОК на потребителей». Анализ рисков . 28 (2): 251–69. DOI : 10.1111 / j.1539-6924.2008.01017.x . PMID 18419647 . 
  94. ^ «Антипригарные сковороды: риски антипригарного покрытия» . Потребительские отчеты . Проверено 4 июля 2009 года .
  95. ↑ Уорд-младший, Кен (17 января 2009 г.). «Рекомендации EPA C8 не касаются долгосрочных рисков» . Чарльстонская газета . Архивировано из оригинала на 2011-06-24 . Проверено 8 февраля 2009 года .
  96. ↑ Вашингтон Дж. У., Ю Х, Эллингтон Дж. Дж., Дженкинс TM, Либело Э. Л. (2010). «Концентрации, распределение и стойкость перфторалкилатов в почвах с илом около Декейтера, Алабама, США». Environ. Sci. Technol . 44 (22): 8390–8396. Bibcode : 2010EnST ... 44.8390W . DOI : 10.1021 / es1003846 . PMID 20949951 . 
  97. Перейти ↑ Yoo H, Washington JW, Jenkins TM, Ellington JJ (2011). «Количественное определение перфторхимикатов и фтортеломерных спиртов в растениях из полей, измененных биосолидом, с использованием ЖХ / МС / МС и ГХ / МС». Environ. Sci. Technol . 45 (19): 7985–7990. Bibcode : 2011EnST ... 45.7985Y . DOI : 10.1021 / es102972m . PMID 21247105 . 
  98. ^ a b Финн, Скотт (15 января 2009 г.). «Агентство по охране окружающей среды Буша устанавливает так называемый безопасный уровень C8 в питьевой воде» . Общественное вещание Западной Вирджинии . Проверено 18 января 2009 года .
  99. ^ "Перфторхимическое загрязнение твердых биологических веществ около Декейтера, Алабама" . EPA . Проверено 12 июня 2010 года .
  100. ^ a b Haug, Line S .; Хубер, Сандра; Бехер, Георг; Томсен, Катрин (май 2011 г.). «Характеристика путей воздействия перфторированных соединений на человека - Сравнение оценок воздействия с биомаркерами воздействия». Environment International . 37 (4): 687–693. DOI : 10.1016 / j.envint.2011.01.011 . ISSN 0160-4120 . PMID 21334069 .  
  101. ^ Андерсон, Джанет К .; Luz, Anthony L .; Гудрам, Филип; Дурда, Джуди (апрель 2019 г.). «Токсичность перфторгексановой кислоты, часть II: Применение значения токсичности для здоровья человека для характеристики риска» . Нормативная токсикология и фармакология . 103 : 10–20. DOI : 10.1016 / j.yrtph.2019.01.020 . ISSN 0273-2300 . PMID 30634020 .  
  102. ^ Washburn, Стивен Т .; Бингман, Тимоти С .; Брейтуэйт, Скотт К .; Бак, Роберт С .; Бакстон, Л. Уильям; Clewell, Harvey J .; Haroun, Lynne A .; Кестер, Джанет Э .; Рикард, Роберт В. (июнь 2005 г.). «Оценка воздействия и характеристика риска перфтороктаноата в отдельных потребительских товарах». Наука об окружающей среде и технологии . 39 (11): 3904–3910. Bibcode : 2005EnST ... 39.3904W . DOI : 10.1021 / es048353b . ISSN 0013-936X . PMID 15984763 .  
  103. ^ "Рекомендации по здоровью питьевой воды для ПФОК и ПФОС" . EPA. 2020-12-09.
  104. ^ EPA (2016-05-25). «Пожизненные советы по здоровью и подтверждающие документы по влиянию на здоровье перфтороктановой кислоты и перфтороктанового сульфоната». Федеральный регистр, 81 FR 33250
  105. ^ a b EPA (2021-03-03). «Объявление окончательных нормативных требований для загрязняющих веществ в четвертом списке кандидатов на загрязнение питьевой воды». Федеральный регистр, 86 FR 12272
  106. ^ a b «Принятие стандартов качества подземных вод и максимальных уровней загрязнения для перфтороктановой кислоты (PFOA) и перфтороктансульфоновой кислоты (PFOS)» . Трентон, Нью-Джерси: Департамент охраны окружающей среды Нью-Джерси (NJDEP). 2020-06-01.
  107. ^ a b Фэллон, Скотт (2018-09-06). «Нью-Джерси становится первым штатом, в котором введен регламент содержания опасных химических веществ PFNA в питьевой воде» . Северный Джерси Рекорд . Вудленд-Парк, штат Нью-Джерси.
  108. ^ a b «Совет по качеству питьевой воды рекомендует национальные максимальные защитные уровни загрязнения для трех нерегулируемых загрязняющих веществ в питьевой воде» . Олбани, штат Нью-Йорк: Департамент здравоохранения штата Нью-Йорк. 2018-12-18. Пресс-релиз.
  109. ↑ Снайдер, Энни. «Белый дом, EPA возглавили исследование химического загрязнения» . Политико . Проверено 20 мая 2018 года .
  110. ↑ Беневенто, Дуг (22 июня 2018 г.). «Реагирование на загрязнение ПФАС скоординировано и эффективно» . Денвер Пост . Проверено 22 июня 2018 .
  111. ↑ Агентство регистрации токсичных веществ и заболеваний (ATSDR) (21 июня 2018 г.). Токсикологический профиль перфторалкилов. (Проект для общественного обсуждения) (PDF) . Атланта, Джорджия: Министерство здравоохранения и социальных служб США , Служба общественного здравоохранения . п. 34 . Проверено 22 июня 2018 .
  112. ^ Группа ESFA по загрязнителям в пищевой цепи (2018). «Риск для здоровья человека, связанный с присутствием перфтороктановой сульфоновой кислоты и перфтороктановой кислоты в пищевых продуктах» . Журнал EFSA . 16 (12): 5194. DOI : 10,2903 / j.efsa.2018.5194 . PMC 7009575 . PMID 32625773 .  
  113. ^ «Химические вещества, используемые для того, чтобы сделать антипригарные покрытия вредными для здоровья» . Служба новостей окружающей среды . 13 мая 2008 . Проверено 19 октября 2008 года .
  114. ^ Хог, Шерил (сентябрь 2008). «Законодательство штата Калифорния о химических веществах: новые законы штата о химических веществах могут предвещать федеральные действия» . Новости химии и машиностроения . 86 (36): 9.
  115. ^ a b «Закон Калифорнии устанавливает химическую экспертизу» . Хроники Сан-Франциско . Ассошиэйтед Пресс. 29 сентября 2008 года Архивировано из оригинала 9 декабря 2012 года . Проверено 15 февраля 2009 года .
  116. ^ Stokstad E (январь 2006). «Экологические исследования - поселение DuPont для финансирования тестирования потенциальных токсичных веществ». Наука . 311 (5757): 26–7. DOI : 10.1126 / science.311.5757.26a . PMID 16400117 . S2CID 45472256 .  
  117. Перейти ↑ Betts K (ноябрь 2007 г.). «ПФОС и ПФОК в организме человека: новое исследование связывает пренатальное воздействие с более низкой массой тела при рождении» . Environ. Перспектива здоровья . 115 (11): A550. DOI : 10.1289 / ehp.115-a550a . PMC 2072861 . PMID 18007977 .  
  118. ^ a b Hood E (август 2008 г.). «Альтернативный механизм для PFOA ?: Исследования форели проливают свет на воздействие на печень» . Environ. Перспектива здоровья . 116 (8): A351. DOI : 10.1289 / ehp.116-a351b . PMC 2516576 . 
  119. ^ Upham BL, Парк JS, Babica P, Sovadinova I, Rummel AM, Trosko JE, Hirose A, Hasegawa R, Канно J, K Сай (апрель 2009). «Структурно-зависимая регуляция клеточной коммуникации перфторированными жирными кислотами с использованием модельных систем in vivo и in vitro» . Environ. Перспектива здоровья . 117 (4): 545–51. DOI : 10.1289 / ehp.11728 . PMC 2679597 . PMID 19440492 .  
  120. ^ "Оценка PFOA в питьевой воде немецкого Hochsauerlandkreis" (PDF) . Комиссия по питьевой воде (Trinkwasserkommission) Министерства здравоохранения Германии при Федеральном агентстве по окружающей среде. С. 2–3. Архивировано из оригинального (PDF) 5 ноября 2010 года . Проверено 12 июня 2009 года .
  121. ^ a b c Roos PH, Angerer J, Dieter H, Wilhelm M, Wölfle D, Hengstler JG (январь 2008 г.). «Перфторированные соединения (ПФУ) попали в заголовки газет: отчет о сателлитном симпозиуме ежегодного собрания Немецкого общества токсикологии». Arch. Toxicol . 82 (1): 57–9. DOI : 10.1007 / s00204-007-0225-2 . PMID 17687546 . S2CID 8653328 .  
  122. ^ a b c d Чапарро-Ортега, Андреа; Бетанкур, Мигель; Росас, Патрисия; Васкес-Куэвас, Франсиско Дж .; Чавира, Роберто; Бонилла, Эдмундо; Касас, Эдуардо; Дюколомб, Ивонн (февраль 2018 г.). «Эндокринный разрушающий эффект перфтороктановой сульфоновой кислоты (PFOS) и перфтороктановой кислоты (PFOA) на стероидогенез клеток яичников свиней». Токсикология in vitro . 46 : 86–93. DOI : 10.1016 / j.tiv.2017.09.030 . ISSN 1879-3177 . PMID 28982594 .  
  123. ^ Ченг - J, Psillakis Е, Хоффман Р., Colussi AJ (2009). «Кислотная диссоциация против молекулярной ассоциации перфторалкилоксокислот: последствия для окружающей среды» (PDF) . J. Phys. Chem. . 113 (29): 8152–6. Bibcode : 2009JPCA..113.8152C . DOI : 10.1021 / jp9051352 . PMID 19569653 .  
  124. ↑ Cheng X, Klaassen CD (ноябрь 2008 г.). «Перфторкарбоновые кислоты индуцируют ферменты цитохрома P450 в печени мышей посредством активации факторов транскрипции PPAR-альфа и CAR» . Toxicol. Sci . 106 (1): 29–36. DOI : 10.1093 / toxsci / kfn147 . PMC 2563145 . PMID 18648086 .  
  125. ^ Бартелл С.М., Calafat А.М., Лыу C, Kato K, Ryan PB, Steenland K (февраль 2010). «Скорость снижения концентрации ПФОК в сыворотке крови после фильтрации гранулированным активированным углем в двух общественных системах водоснабжения в Огайо и Западной Вирджинии» . Environ. Перспектива здоровья . 118 (2): 222–8. DOI : 10.1289 / ehp.0901252 . PMC 2831921 . PMID 20123620 .  
  126. ^ a b Стинланд К., Флетчер Т., Савиц Д.А. (2010). «Эпидемиологические данные о влиянии перфтороктановой кислоты на здоровье» . Environ. Перспектива здоровья . 118 (8): 1100–8. DOI : 10.1289 / ehp.0901827 . PMC 2920088 . PMID 20423814 .  
  127. ^ Бреда Е, Вильгельм М, Goen Т, Мюллер Дж, Rauchfuss К, М Крафта, Hölzer J (июнь 2010 г.). «Двухлетнее пилотное исследование биомониторинга уровней ПФУ в плазме у жителей и контрольной группы после снижения содержания ПФОК в системе водоснабжения в Арнсберге, Германия». Int J Hyg Environ Health . 213 (3): 217–23. DOI : 10.1016 / j.ijheh.2010.03.007 . PMID 20488749 . 
  128. ^ a b Melzer D, Rice N, Depledge MH, Henley WE, Galloway TS (2010). «Связь между перфтороктановой кислотой в сыворотке (PFOA) и заболеванием щитовидной железы в исследовании NHANES» . Environ. Перспектива здоровья . 118 (5): 686–92. DOI : 10.1289 / ehp.0901584 . PMC 2866686 . PMID 20089479 .  
  129. ^ Olsen GW, Mair DC, Church TR и др. (Июль 2008 г.). «Снижение содержания перфтороктансульфоната и других полифторалкильных химикатов у взрослых доноров крови Американского Красного Креста, 2000–2006 гг.» . Environ. Sci. Technol . 42 (13): 4989–95. Bibcode : 2008EnST ... 42.4989O . DOI : 10.1021 / es800071x . PMID 18678038 . 
  130. ↑ Olsen GW, Burris JM, Burlew MM, Mandel JH (ноябрь 2000 г.). «Холецистокинин плазмы и печеночные ферменты, холестерин и липопротеины у рабочих производства перфтороктаноата аммония». Drug Chem. Toxicol . 23 (4): 603–20. DOI : 10.1081 / DCT-100101973 . PMID 11071397 . S2CID 30289350 .  
  131. ^ Стинланд, Кайл; Сьюзан Воски (15 ноября, 2012). «Когортное исследование смертности рабочих, подвергшихся воздействию перфтороктановой кислоты» . Американский журнал эпидемиологии . 176 (10): 909–17. DOI : 10.1093 / AJE / kws171 . PMID 23079607 . 
  132. ^ Фей С, Маклоглин Ю.К., Lipworth л, J Olsen (январь 2009 г.). «Материнские уровни перфторированных химических веществ и субфторированность» . Гм. Репродукция . 24 (5): 1200–1205. DOI : 10.1093 / humrep / den490 . PMID 19176540 . Архивировано из оригинала на 2009-02-01 . Проверено 14 февраля 2009 . 
  133. ^ Joensen ООН, Босси R, Leffers H, Jensen AA, Skakkebaek NE, Йоргенсен N (июнь 2009). «Ухудшают ли перфторалкильные соединения качество спермы человека?» . Environ. Перспектива здоровья . 117 (6): 923–7. DOI : 10.1289 / ehp.0800517 . PMC 2702407 . PMID 19590684 .  
  134. ↑ Lin CY, Lin LY, Chiang CK, Wang WJ, Su YN, Hung KY, Chen PC (декабрь 2009 г.). «Исследование связей между перфторированными химическими веществами в сыворотке с низкой дозой и ферментами печени у взрослых в США». Являюсь. J. Gastroenterol . 105 (6): 1354–63. DOI : 10.1038 / ajg.2009.707 . PMID 20010922 . S2CID 9787611 .  
  135. ^ Нельсон JW, Hatch EE, Webster TF (2009). «Воздействие полифторалкильных химикатов и холестерина, масса тела и резистентность к инсулину у населения США в целом» (PDF) . Environ. Перспектива здоровья. 118 (2): 197–202. DOI : 10.1289 / ehp.0901165 . PMC 2831917 . PMID 20123614 .   [ постоянная мертвая ссылка ]
  136. Перейти ↑ Hoffman K, Webster TF, Weisskopf MG, Weinberg J, Vieira VM (2010). «Воздействие полифторалкильных химикатов и синдром дефицита внимания с гиперактивностью у детей в США в возрасте 12–15 лет» . Environ. Перспектива здоровья . 118 (12): 1762–7. DOI : 10.1289 / ehp.1001898 . PMC 3002197 . PMID 20551004 .  
  137. ^ Кен Уорд-младший «ПФОК связан с СДВГ и нарушением гормонов у детей» . Блоги @ The Charleston Gazette . Проверено 8 ноября 2009 года .
  138. ^ Пинни С.М., Windham ГХ, Биро FM - , Kushi ЛГ, Ягджян л, Калафат А, Като К, Р Succop, Коричневый М.К., Hernick А, Bornschein R (2009). «Перфтороктановая кислота (PFOA) и половое созревание у молодых девушек» . Эпидемиология . 20 (6): S80. DOI : 10,1097 / 01.ede.0000362949.30847.cb . Проверено 8 ноября 2009 года .
  139. ^ «Модели возраста полового созревания среди детей в долине Среднего Огайо в отношении перфтороктановой кислоты (PFOA) и перфтороктанового сульфоната (PFOS)» (PDF) . C8 Science Panel . Проверено 21 октября 2010 года .
  140. ^ a b c d e f Барри, Вон; Винквист, Андреа; Стинланд, Кайл (ноябрь 2013 г.). «Воздействие перфтороктановой кислоты (PFOA) и случаи рака среди взрослых, живущих рядом с химическим заводом» . Перспективы гигиены окружающей среды . 121 (11–12): 1313–1318. DOI : 10.1289 / ehp.1306615 . ISSN 0091-6765 . PMC 3855514 . PMID 24007715 .   
  141. ^ a b Вестед, Энн; Рамлау-Хансен, Сесилия Хёст; Олсен, Сюрдур Фроди; Бонд, Йенс Питер; Кристенсен, Сюзанна Лунд; Халлдорссон, Торхаллур Инги; Бехер, Георг; Haug, Line Småstuen; Эрнст, Эмиль Хаген (апрель 2013 г.). «Связь внутриутробного воздействия перфторированных алкильных кислот с качеством человеческой спермы и репродуктивными гормонами у взрослых мужчин» . Перспективы гигиены окружающей среды . 121 (4): 453–458. DOI : 10.1289 / ehp.1205118 . ISSN 1552-9924 . PMC 3620740 . PMID 23360585 .   
  142. ^ Кристенсен, SL; Рамлау-Хансен, Швейцария; Erns t, E .; Olsen, SF; Bonde, JP; Жилет, А .; Halldorsson, TI; Becher, G .; Хауг, LS (декабрь 2013 г.). «Долгосрочные эффекты пренатального воздействия перфторалкильных веществ на женскую репродуктивную функцию» . Репродукция человека (Оксфорд, Англия) . 28 (12): 3337–3348. DOI : 10.1093 / humrep / det382 . ISSN 1460-2350 . PMID 24129614 .  
  143. ^ Като, Shizue; Ито, Сатико; Юаса, Мотоюки; Баба, Тошиаки; Мияшита, Тихиро; Сасаки, Сейко; Накадзима, Сономи; Уно, Акико; Накадзава, Хироюки (сентябрь 2016 г.). «Связь воздействия перфторированных химических веществ в утробе матери с уровнями гормонов щитовидной железы матери и ребенка в когорте Саппоро, проведенное на Хоккайдо, исследование окружающей среды и здоровья детей» . Гигиена окружающей среды и профилактическая медицина . 21 (5): 334–344. DOI : 10.1007 / s12199-016-0534-2 . ISSN 1347-4715 . PMC 5305986 . PMID 27137816 .   
  144. ^ Halldorsson, Thorhallur I .; Rytte r, Dorte; Haug, Line Småstuen; Беч, Бодил Хаммер; Даниэльсен, Инге; Бехер, Георг; Хенриксен, Тине Бринк; Олсен, Сюрдур Ф. (май 2012 г.). «Пренатальное воздействие перфтороктаноата и риск избыточной массы тела в возрасте 20 лет: проспективное когортное исследование» . Перспективы гигиены окружающей среды . 120 (5): 668–673. DOI : 10.1289 / ehp.1104034 . ISSN 0091-6765 . PMC 3346773 . PMID 22306490 .   
  145. ^ Штейн, Шерил Р .; Савиц, Дэвид А .; Беллинджер, Дэвид С. (июль 2013 г.). «Перфтороктаноат и нейропсихологические исходы у детей» . Эпидемиология . 24 (4): 590–599. DOI : 10.1097 / EDE.0b013e3182944432 . ISSN 1531-5487 . PMC 4020323 . PMID 23680941 .   
  146. ^ Штейн, Шерил Р .; Савиц, Дэвид А.; Элстон, Бет; Торп, Фиби Дж .; Гильбоа, Сюзанна М. (август 2014 г.). «Воздействие перфтороктаноата и основные врожденные дефекты» . Репродуктивная токсикология . 47 : 15–20. DOI : 10.1016 / j.reprotox.2014.04.006 . PMC 4117925 . PMID 24803403 .  
  147. ^ Фей С, Маклоглин Ю.К., Tarone RE, Olsen J (ноябрь 2007 г.). «Перфторированные химические вещества и рост плода: исследование в датской национальной когорте рождения» . Environ. Перспектива здоровья . 115 (11): 1677–82. DOI : 10.1289 / ehp.10506 . PMC 2072850 . PMID 18008003 .  
  148. ^ Apelberg BJ, Witter FR, Herbstman JB, Calafat AM, Холден RU, Needham LL, Goldman LR (ноябрь 2007). «Концентрация перфтороктанового сульфоната (ПФОС) и перфтороктаноата (ПФОК) в сыворотке пуповины в зависимости от веса и размера при рождении» . Environ. Перспектива здоровья . 115 (11): 1670–6. DOI : 10.1289 / ehp.10334 . PMC 2072847 . PMID 18008002 .  
  149. ^ Andersen CS, Fei C, M Gamborg, Nohr Е.А., Соренсен Т.И., Olsen J (октябрь 2010). «Пренатальное воздействие перфторированных химикатов и антропометрические меры в младенчестве» . Am J Epidemiol . 172 (11): 1230–7. DOI : 10.1093 / AJE / kwq289 . PMID 20940176 . 
  150. ^ Washino N, Saijo Y, Sasaki S, Като S, S Бан, Кониши К, Р Ито, Наката А, У Ивасаки, Саито К, Наказаву Н, Kishi R (апрель 2009 г.). «Корреляция между пренатальным воздействием перфторированных химикатов и замедлением роста плода» . Environ. Перспектива здоровья . 117 (4): 660–7. DOI : 10.1289 / ehp.11681 . PMC 2679613 . PMID 19440508 .  
  151. ^ Monroy R, Моррисон K, Teo K, S Аткинсон, Kubwabo C, Стюарт B, Фостер WG (сентябрь 2008). «Сывороточные уровни перфторалкильных соединений в образцах материнской и пуповинной крови человека». Environ. Res . 108 (1): 56–62. Bibcode : 2008ER .... 108 ... 56M . DOI : 10.1016 / j.envres.2008.06.001 . PMID 18649879 . 
  152. ^ Нолан Л.А., Нолан JM, Shofer FS, Rodway Н.В., Эммет Е.А. (июнь 2009). «Взаимосвязь между массой тела при рождении, гестационным возрастом и загрязненной перфтороктановой кислотой (PFOA) общественной питьевой водой» . Репродукция. Toxicol . 27 (3–4): 231–8. DOI : 10.1016 / j.reprotox.2008.11.001 . PMC 3039136 . PMID 19049861 .  
  153. ^ a b c d Негри, Ева; Метруччо, Франческа; Гверчио, Валентина; Тости, Лука; Бенфенати, Эмилио; Бонзи, Росселла; Ла Веккья, Карло; Моретто, Анджело (15 февраля 2017 г.). «Воздействие ПФОК и ПФОС и рост плода: критическое слияние токсикологических и эпидемиологических данных». Критические обзоры в токсикологии . 47 (6): 489–515. DOI : 10.1080 / 10408444.2016.1271972 . ISSN 1040-8444 . PMID 28617200 . S2CID 1447174 .   
  154. ^ Эриксен KT, Соренсен M, McLaughlin JK, Lipworth L, Tjønneland A, Overvad K, Raaschou-Nielsen O (апрель 2009). «Уровни перфтороктаноата и перфтороктансульфоната в плазме и риск рака у населения Дании в целом» . J. Natl. Cancer Inst . 101 (8): 605–9. DOI : 10,1093 / JNCI / djp041 . PMID 19351918 . 
  155. ^ Фей С, Маклоглин Ю.К., Lipworth л, J Olsen (ноябрь 2010 г.). «Пренатальное воздействие ПФОК и ПФОС и риск госпитализации по поводу инфекционных заболеваний в раннем детстве». Environ. Res . 110 (8): 773–7. Bibcode : 2010ER .... 110..773F . DOI : 10.1016 / j.envres.2010.08.004 . PMID 20800832 . 
  156. Перейти ↑ Fei C, Olsen J (2010). «Пренатальное воздействие перфторированных химикатов и поведенческие или координационные проблемы в возрасте 7 лет» . Environ. Перспектива здоровья . 119 (4): 573–578. DOI : 10.1289 / ehp.1002026 . PMC 3080943 . PMID 21062688 .  
  157. ^ Фей С, Маклоглин Ю.К., Lipworth л, J Olsen (октябрь 2008 г.). «Пренатальное воздействие перфтороктаноата (PFOA) и перфтороктансульфоната (PFOS) и материнские вехи развития в младенчестве» . Environ. Перспектива здоровья . 11 6 (10): 1391–5. DOI : 10.1289 / ehp.11277 . PMC 2569100 . PMID 18941583 .  
  158. ^ C8 Научная панель
  159. ^ Steenland К, Тинкер S, S Фрисби, Ducatman А, Vaccarino В (ноябрь 2009 г.). «Ассоциация перфтороктановой кислоты и перфтороктанового сульфоната с липидами сыворотки крови у взрослых, живущих рядом с химическим заводом». Являюсь. J. Epidemiol . 170 (10): 1268–78. DOI : 10.1093 / AJE / kwp279 . PMID 19846564 . 
  160. ^ Frisbee SJ, Brooks AP, Maher A, Flensborg P, Arnold S, Fletcher T, Steenland K, Shankar A, Knox SS, Pollard C, Halverson JA, Vieira VM, Jin C, Leyden KM, Ducatman AM (декабрь 2009 г.). «Проект здоровья C8: дизайн, методы и участники» . Environ. Перспектива здоровья . 117 (12): 1873–82. DOI : 10.1289 / ehp.0800379 . PMC 2799461 . PMID 20049206 .  
  161. ^ «Хронология» . C8 Science Panel. Архивировано из оригинала на 2011-06-04 . Проверено 9 июня 2011 года .
  162. ^ "Веб-сайт научной панели C8" . C8sciencepanel.org . Проверено 9 января 2016 .
  163. ↑ Кортезе, Эми (8 августа 2004 г.). "DuPont, теперь на сковороде" . Нью-Йорк Таймс . п. 3 . Проверен 30 Декабрь 2 008 .
  164. ^ Саммерс, Крис (7 октября 2004 г.). «Тефлоновая липкая ситуация» . BBC News . Проверен 30 Декабрь 2 008 .
  165. ^ Биомониторинг: EPA необходимо координировать свою исследовательскую стратегию и уточнить свои полномочия на получение данных биомониторинга (PDF) (отчет). Счетная палата правительства США. Апрель 2009. С. 19–20. ГАО-09-353 . Проверено 19 июня 2009 года .
  166. ^ «Связь перфтороктановой кислоты (PFOA) и перфтороктанового сульфоната (PFOS) с исходом беременности среди женщин с повышенным воздействием PFOA в сообществе» (PDF) . C8 Science Panel . Проверено 27 июня 2009 года .
  167. ^ «Результаты исследования C8 - отчеты о состоянии» . C8 Science Panel. Архивировано из оригинала на 2008-11-21 . Проверено 27 июня 2009 года .
  168. ^ "Стокгольмская конвенция СОР.9 - Документы совещания" . chm.pops.int . Проверено 14 января 2021 .
  169. ^ Б Кен Уорд, младший (28 сентября 2009). «Федеральный судья отклоняет большую часть иска C8 против DuPont» . Чарльстонская газета .
  170. ^ [1] и др. v. EI Du Pont De Nemours and Company Settlement и Lubeck Public Service District в Wayback Machine (архивировано 19 сентября 2010 г.)
  171. ^ Янофски, Майкл (2005-12-15). «DuPont заплатит 16,5 миллионов долларов за неучтенные риски» . Нью-Йорк Таймс .
  172. ↑ Goodwin, CJ " Rhodes, et al. V. EI Du Pont De Nemours and Company ". Архивировано 27 мая 2010 г. в Окружном суде США Wayback Machine Южного округа Западной Вирджинии . Номер дела, 6: 06-cv-530 (30 сентября 2008 г.). Проверено 12 октября 2008 года.
  173. ↑ [2] Архивировано 27 мая 2010 г., в Wayback Machine.
  174. ^ Генслер, Лорен. «DuPont скрывает судебные иски о воздействии токсичных веществ с выплатой компенсаций в размере 671 миллион долларов» . Forbes . Проверено 19 ноября 2019 .
  175. ^ "Программа управления ПФОК 2010/15; ПФОК и фторированные теломеры" . EPA. Архивировано из оригинального 27 -го октября 2008 года . Проверено 19 сентября 2008 года .
  176. ^ Реннер Р; Кристен, Крис (2006). «Ученые приветствуют план по сокращению выбросов ПФОК» . Environ. Sci. Technol . 40 (7): 2075–6. DOI : 10.1021 / es062654z . PMID 16646434 . 
  177. ^ Обзор SAB проекта оценки риска EPA потенциального воздействия на здоровье человека, связанного с PFOA и ее солями (PDF) . Научный консультативный совет EPA. 30 мая 2006 г. п. 2 . Проверено 21 сентября 2008 .
  178. ↑ Среднеатлантическое исполнение (10 мая 2007 г.). «Информационный бюллетень: EPA и DuPont договорились о мерах по защите питьевой воды возле завода DuPont в Вашингтоне» . EPA. Архивировано из оригинала 18 января 2008 года . Проверено 11 мая 2008 года .
  179. ^ "Рекомендации по здоровью питьевой воды для ПФОК и ПФОС" . EPA. 19 мая 2016 . Дата обращения 23 мая 2016 .
  180. ^ a b Реннер, Ребекка; Куни, Кэтрин М .; Пелли, Джанет; Чаттерджи, Риту; Любик, Наоми; Энгельгаупт, Эрика (май 2007 г.). «Нью-Джерси погружается в руководство по воде с использованием PFOA» . Environ. Sci. Technol . 41 (10): 3395–6. DOI : 10.1021 / es072532m . PMID 17547148 . 
  181. ^ «Максимальные уровни загрязнения (MCL) для перфторонановой кислоты и 1,2,3-трихлорпропана; испытания частных скважин на мышьяк, общую активность альфа-частиц и некоторые синтетические органические соединения» . NJDEP. 2018-09-04. 50 NJR 1939 (а).
  182. ^ «AG Grewal, комиссар DEP объявляет о 4 новых исках по защите окружающей среды, направленных на загрязнение, предположительно связанных с DuPont, Chemours, 3M» . Тотова, штат Нью-Джерси: Управление генерального прокурора Нью-Джерси. 2019-03-27. Пресс-релиз.
  183. ^ «Должностные лица здравоохранения издают новые рекомендации по здоровью для PFOA, PFOS» . Министерство здравоохранения Миннесоты. 2007-03-01. Выпуск новостей. Архивировано из оригинала на 2007-08-14.
  184. ^ Анке Шефер; Барбара Бут; Наоми Любик; Келлин С. Беттс (01.12.2006). «Перфторированные поверхностно-активные вещества загрязняют воды Германии - неправильно маркированные отходы в удобрениях приводят к водному скандалу» . Environ. Sci. Technol . 40 (23): 7108–14. DOI : 10.1021 / es062811u .
  185. ^ Skutlarek D, Exner М, Фарбер Н (сентябрь 2006). «Перфторированные поверхностно-активные вещества в поверхностных и питьевых водах» . Environ. Sci. Загрязнение. Res. Int . 13 (5): 299–307. DOI : 10.1065 / espr2006.07.326 . PMID 17067024 . S2CID 95762541 . Архивировано из оригинала на 2008-09-05 . Проверено 4 октября 2008 .  
  186. ^ "Risicoschatting emissie PFOA voor omwonenden: Locatie: DuPont / Chemours, Dordrecht, Nederland" . rivm.nl . Проверено 31 августа 2016 .
  187. ↑ Официальный журнал Европейского Союза, L 150 , 14 июня 2017 г.
  188. ^ Регламент, делегированный Комиссией (ЕС) 2020/784 от 8 апреля 2020 года, вносящий поправки в Приложение I к Регламенту (ЕС) 2019/1021 Европейского парламента и Совета в отношении включения перфтороктановой кислоты (ПФОК), ее солей и связанных с ПФОК соединения (текст, имеющий отношение к EEA) , 15.06.2020 , получено 14.01.2021
  189. ^ Гейнер, Оливер (2016-08-10). "Пресс-релиз: Групповой иск по загрязнению Уильямтауна" . LinkedIn . МВФ Бентам . Проверено 22 августа 2016 .

Внешние ссылки [ править ]

  • Агентство по охране окружающей среды США: пер- и полифторалкильные вещества (PFAS) - Обзор, нормативные акты , инструменты и ресурсы
  • Блог устойчивого возмущения - Категория C8 (PFOA). Архивировано 2 апреля 2010 г. в Wayback Machine, опубликовано в Charleston Gazette.
  • База данных Интернет-фильмов (IMDB), в которой перечислены известные нам дьяволы
  • Блог Калли Лайонс на C8 , автор книги « Устойчивый к пятнам, антипригарный, водостойкий и смертельный: скрытые опасности C8»
  • Перфтороктановая кислота (ПФОК); Разработка обязательного соглашения о согласии на фторированные теломеры
  • Перфторированные вещества и их использование в Швеции
  • Цепь загрязнения: пищевая связь, перфторированные химикаты (ПФУ), вкл. ПФОС и ПФОК